五、分析比较:
1、比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。
OHOOHOHCH3OOOHOOHOHOOHOHOCOOHCH3OCH3OOHABCD
１、 比较下列化合物的酸性强弱( )＞( )＞( )＞( )＞( )＞( )。
OOHOOHOOHOHOOOHOOHAOHOHBOOHCOOHOOOHOOEDF
六、提取分离
从某一植物的根中利用PH梯度萃取法, 分离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R4OR1R2R3O R3 COOH CH3 CH3 CH3
R4 OH OH OH OH
A B C D E R1 OH OH OCH3 OCH3 β-sitosterol
R2 H H OH OCH3
植物的根 乙醇加热回流提取 乙醇提取液 乙醇浸膏 用乙醚回流或萃取 不溶物 乙醚液 5%NaHCO3水溶液萃取 碱水层 酸化后重新结晶 淡黄色结晶 ( ) 酸化后重新结晶 碱水层 黄色结晶 ( ) 酸化后重新结晶 黄色结晶 ( ) 碱水层 乙醚层 5%Na2CO3水溶液萃取 乙醚层 1%NaOH水溶液萃取 乙醚层 浓缩 黄色结晶( ) 白色结 晶( ) 第五章 黄酮类化合物
1、 什么是黄酮类化合物？有哪些主要类型？其分类依据是什么？试举出6～8种黄酮类化 合物的基本结构。 2、 指出下列化合物属于何种黄酮类型？
HOHHOOHOOHOHOOHOOOHOOOGlu（1）黄芩甙
（2）甘草甙
HOHOOOOHOOHOHH3COOOCH3HOOOHOHOGlu（3）红花甙
（4）银杏素OHOOHOOHOHOOOHOHGluHOOOHOOOHCH2OHOCH3HOOHO（5）水飞鲤素（6）葛根素（7）槲皮素 3、 黄酮类化合物酸性强弱有何规律？该性质在提取分离中有何意义？试分析下列化合物酸性大小的顺序
OHHOOOHOHHOOOHOHOHOO（1）OHOOHOHH3CO（2）OOHOHO
OCH3OHO（3）4、
（4）
黄酮类化合物有哪些主要的显色反应？如何用这些显色反应区别下列各组化合物？
（1）黄酮与双氢黄酮 （2）双氢黄酮与查耳酮
（3）黄酮与异黄酮 （4）5-羟基黄酮与6，7-二羟基黄酮
5、试述黄酮类化合物可供选择的提取分离方法，并比较各种方法的优劣。 6、从槐花米中提取芦丁有哪些方法？各自依据什么原理？试分析这些方法的优缺点。
7、聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么？有哪些规律？ 8、洗脱剂一定时，下列化合物在不同层析中洗脱顺序如何？
HOOOHOHOHOOOHO（1）GluOOOHOHO（2）GluOOOH
GluOO（3）（4）
（1）硅酸柱（CHCl3：MeOH 9：1洗脱） （2）聚酰胺柱（用乙醇洗脱）
（2） 葡聚糖凝胶柱（用甲醇洗脱）
9、述黄酮类化合物紫外光谱的特点，以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。
10 、 判 断 理 （ 正 确 的 在 括 号 内 划 “ √ ” 厂 铝 的 划 “ Ｘ” ） １、 多 数 黄 酮 苷 元 具 有 旋 光 活 性 ， 而 黄 酮 苷 则 无 。 （ ） ２、 所 有 的 黄 酮 类 化 合 物 都 不 能 用 氧 化 铝 色 谱 分 离 。 （ ） ３、 纸 层 析 分 离 黄 酮 类 化 合 物 ， 以 ８％ 乙 酸 水 溶 液 展 开 时 ，苷 元 的Ｒｆ值 大 于 昔 的 Ｒｆ 值 ． （ ）
４、 黄 酮 化 合 物 ， 存 在 ３，７—二 羟 基 ， ＵＶ 光 谱 ：
（ １ ） 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 ＮａＯＭｅ 时 ，仅 峰 带 Ｉ 位 移 ，强 度 不 减 ． （ ）
（ ２ ） 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 ＮａＯＡｃ 时 ， 峰 带 ＩＩ 红 移 ５—２０ ｎｍ ． （ ）
二 、 选 择 题 （ 将 正 确 答 案 的 代 号 填 在 题 中 的 括 号 内 ） １、 聚 酰 胺 对 黄 酮 类 化 合 物 发 生 最 强 吸 附 作 用 时 ， 应 在 （ ） 中 ．
Ａ、９５％ 乙 醇 Ｂ、１５％ 乙 醇 Ｃ、水 Ｄ、酸 水 Ｅ、甲 酰 胺苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 （ ） ．
２、 黄 酮 苷 元 糖 苷 化 后 ， 苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 （ ）
Ａ、ａ－Ｃ 向 低 场 位 移 Ｂ、ａ－Ｃ 向 高 场 位 移 Ｃ、邻 位 碳 不 发 生 位 移
３、 黄 酮 类 化 合 物 的 紫 外 光 谱 ， ＭｅＯＨ 中 加 入 ＮａＯＭｅ 诊 断 试 剂 峰 带 Ｉ 向 红 移 动 ４０— ６０ｎｍ ， 强 度 不 变 或 增 强 说 明 （ ） ．
Ａ、无 ４—ＯＨ Ｂ、有 ３—ＯＨ
Ｃ、有 ４—ＯＨ ， 无 ３—ＯＨ Ｄ、有 ４—Ｏ Ｈ 和 ３—Ｏ Ｈ ４、 聚 酰 胺 色 谱 的 原 理 是 （ ） 。
Ａ、分 配 Ｂ、氢 键 缔 合 Ｃ、分 子 筛 Ｄ、离 子 交 换
11、 填 空 １、 确 定 黄 酮 化 合 物 具 有 ５— ０Ｈ 的 方 法 有 ——————— ， ———————— ， ———————————————— 。 ２、 某 黄 酮 苷 乙 酰 化 后 ， 测 定 其 氢 谱 ， 化 学 位 移 在 １．８—２．１处 示 有 １２ 个 质 子 ， ２．３ 、 ２．５ 处 有 １ ８ 个 质 子 ， 说 明 该 化 合 物 有＿＿个 酚 羟 基 和 ＿＿个 糖 ．
３、 已知 一 黄 酮 Ｂ 环 只 有 ４＇— 取 代 ， 取 代 基 可 能 为—ＯＨ 或 —ＯＭｅ ． 如 何 判 断 是 ４＇—Ｏ Ｈ ， 还 是 ４＇—ＯＭｅ ， 写 出 三 种 方 法 判 断 。
四 、 用 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物 ：
OCH3OHHOOHOOHOOOHOHOOHOHOOOHAB
C
第六章 萜类和挥发油
一、名词解释
1. 生源的异戊二烯定则：萜类化合物是经甲戊二羟酸途径（mewalonic acid pathway)衍生的一类化合物，通式为 (C5H8 )n 。
2、挥发油：一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性油状成分。 3、萜：由甲戊二羟酸衍生、分子式符合(C5H8)n通式的衍生物统称为萜类。 二、填空题
1、萜类生源异戊二烯法则认为，萜类化合物的基本单元是（甲戊二酸） 2、挥发油中的羰基化合物的分离，常采用（NaHSO3法） 和（Girard法） 3、某些挥发油在低温的条件下，可析出固体成分，俗称 脑 。 4．紫杉醇是从（ 红豆杉 ）植物中提取出的二萜成分，具有（ 抗白血病和抗肿瘤 ）活性。
5．青蒿素是从（黄花蒿 ）植物中提取的倍半萜化合物，具有（ 抗