COOH+Ac2O （1） H2N （2）
OH
+Cl(CH2)3COClAlCl3 （3）
NH2C-C-CH2OHOH
+Cl2CHCO2CH3 O2N （4）
CH3ClOCCOOH+CH3EtOHH2SO4
SO2NH2K2CO3/Ac2O （5） H2N （6）
OCH3+HNO
CH3COClEt3NH2O (7)
COOEtCH3C2H5OK/TolNEt3NHCl
CH2COOEt
（8）
CH2OH2CHOHCH3COOH CH2OH （9）
H2NSH
Ac2O/HOAc （10）
NN
CH2CHOCH2CH2COOH2CH2=C=OTsOH
5 选择适当的试剂和催化剂完成下列反应 （1）
H3CNHCH3N-COCH3 （2）
NO2NO2
COOHH3CCH3H3CCOOHCOOH3C （3）
CH3CH3H3C
CH3H3CCCH3OH(CH3)3C-O-COCH3 （4）
OHOH
（5）
OHHOCHO
NMe2NMe2CHO （6）
O
CH3 （7）
COOClOHOHCl （8）
SSCOCH3
（9） （10）
COOCH3+ClCl
C6H5
COOCH2CH2NEt2HOCH2CCH2NEt2O （11）
O
COOHOHClNH2NHCOClHOCl+Cl （12）
ClCOOHNO2NO2
ClCOOCH3Cl
Cl
第四章 缩合反应
1 解释下列名词和术语
羟甲基化反应；安息香缩合；Blanc反应；Witting 试剂；Micheal反应
2 在Mannich 反应中加入H+的目的？Mannich反应在有机合成中的应用。
3 Micheal 加成反应中间的用量及其强弱对产物有何影响？
4何为Witting 试剂？他的结构与其稳定性、活性、及选择性之间的关系如何？
5 完成下列反应 （1）
OCHO （2） CH3NO2 （3）
OOCPh+CH3CHOH+
+HCHO+HNEt2H+
O+(OEt)2PCH2PhNaH
PhC
（4）
COCH3+HCHONHHCl+ （5）
O
O+H2CCHCPhEtONa （6）
OCH3
O+Ph3P=CHCH3 （7）
CH2COOC2H5
+COOC2H5COOC2H5 （8）
PhCHO+CNCH2COOC2H5 （9）
COCH3
NaOH
+HCOOCH3CH3ONa （10）
Br
S+CH3CN+HCl
6 写出下列反应的主要反应条件 （1）
OOCH2N(CH3)2O
OCH2CH2CH2NO2 （2）
CH2COCH3CHOCH=CHCOCH3CHCHNO2+CH3COCH3 （3）
H3CCH3COCH3H3CH3CCHCCOCH3H3COOEtCH3
OO （4）
CH3COCH3O
CH3CHCHOH3COC=CH-OHH3CO
H3CO
第五章 重排反应
1 Wagner-Meerwein重排机理及迁移基团的迁移能力。
2 Pinacol重排的机理及迁移基团的迁移能力。
3 Benzil-Benzilic acid重排的机理。
4 Favorski重排的机理及重排产物的生成规律。
5 Backmann重排的机理、反映条件、产物的构型及其应用。
6 Hofmann重排的机理、反映条件及其应用。
7 Baeyer-Villiger氧化重排的机理、反应条件及其应用。
思考题
1 一般重排反应的推动力是什么？
2 Wagner-Meerwein重排中，获得C+的途径有那几种？
3 在Backmann重排中常用的催化剂有那几种？
完成下列反应，并注明反应名称 1
OHOHH+ 2
(CH3)3CCH2Cl 3
SCH2ClAg+Ag+
4
BrCH2COCBr(CH3)25
CHO-CHO6
PhPhCOHH3CCOHCH3OH-
EtONa
SO2冷H4 7
OCH3H2NOHAc2O/ZnCl2
H+ 8
ClPhOCNOH-
9
CH3
OOH-O 10
H+HOH 11
OH2CH2CCCONH2Br25H2O 12
PhPhCCCH3
OHNaOCl/CH3OHNCH3 13
CH3NNaNH2/C6H6 14
Ph
CONO2CF3CO3H