RNCH2CH2CH2N(CH2CH2O) Hc(CH2CH2O) Ha(CH2CH2O) Hb
其制备过程分为两步：首先可由脂肪胺和丙烯腈反应制得n-烷基-1,3丙二胺，反应式如下
RNH2+CH2CHCNHRNHCH2CH2CNRNHCH2CH2CH2NH2
其次，n-烷基-1,3丙二胺再与环氧乙烷加成得到n-烷基-1,3丙二胺的聚氧乙烯醚
RNHCH2CH2CH2NH2+ nCH2ORNCH2CH2CH2N(CH2CH2O) Hc(CH2CH2O) Ha(CH2CH2O) HbCH2RNHCH2CH2CN
n= a+b+c
二、多元醇脂肪酸酯
用多元醇和脂肪酸反应生成的酯作疏水基，其余未反应的羟基作亲水基的一类表面活性剂，称为多元醇型表面活性剂。这类表面活性剂从化学结构上看，是多元醇的部分脂肪酸酯及其氧乙烯化产物。一般按照多元醇的种类不同进行分类。
1、 失水山梨醇脂肪酸酯及氧乙烯化物
A、Span型表面活性剂
山梨醇与脂肪酸直接反应过程中，既发生分子内失水形成醚键，同时发生酯化反应，得到失水山梨醇的酯。这是一类重要的表面活性剂，其商品名为Span系列。合成反应式如下：
CH2OHCHOHRCOOH+HOCHCHOHCHOHCH2OHHOOHcatOOHOOCR
O+ORCO
OHOOCR+ORCOOOHOOCROOCR
OH失水山梨醇脂肪酸酯及其HLB值
商品名 Span20 Span40 Span60 Span65 Span80 Span85 结构 失水山梨醇月桂酸单酯 失水山梨醇棕榈酸单酯 失水山梨醇硬脂酸单酯 失水山梨醇硬脂酸三酯 失水山梨醇油酸单酯 失水山梨醇油酸三酯 HLB 8.6 6.7 4.7 2.1 4.3 1.8
失水山梨醇脂肪酸酯是一类低HLB值的非离子表面活性剂，一般不溶于水，可溶于矿物油和植物油中，常用于油性乳化剂、增溶剂、消泡剂、柔软剂及纤维平滑剂。
B、Tween型表面活性剂
失水山梨醇酯分子中的自由羟基与环氧乙烷加成即可制得相应的聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯，商品名为Tween。使用不同的脂肪酸和控制环氧乙烷的加成数，可制得HLB值范围很广的系列产品
常见Tween型产品及其HLB值
商品名 Tween 20 Tween 40 Tween 60 Tween 61 Tween 65 Tween 80 Tween 81 Tween 85 结构 Span20+EO(20) Span40+EO(20) Span60+EO(20) Span60+EO(4) Span65+EO(20) Span80+EO(20) Span80+EO(4) Span85+EO(20)
2、 脂肪酸甘油酯
脂肪酸甘油酯可以由甘油和脂肪酸直接酯化得到，产物为单酯、双酯和三酯的混合物。混合物的组成取决于反应物的相对比例、反应温度、反应时间和催化剂的种类等。
油脂和甘油在催化剂存在下的酯化反应是工业上制取单甘酯的主要方法。反应按如下方式进行
HLB 13~16 13~16.6 14.9 10.5 9.6 15 11 10 CH2OCORCH2OCORCH2OHCH2OHCH2OH+CHOHCH2OHCH2OCORCHOHCH2OHCH2OCORCH2OCORCHOCOR+CHOH+CHOHCH2OCORCHOHCH2OCORCH2OCOR2CHOHCH2OH
为了增加甘油单酯的水溶性和表面活性，可以将甘油单酯和环氧乙烷反应，制备脂肪酸单甘油酯的聚氧乙烯醚。反应式如下：
CH2OCORCHOH
CH2OCOR+ nCH2CH2OCHO(CH2CH2O) HaCH2O(CH2CH2O) Hb
CH2OHn=a+b
在碱或酸的催化下，将甘油加热，发生分子间脱水生成聚甘油。聚甘油与脂肪酸进行酯化反应得到脂肪酸聚甘油酯。
例十甘油单油酸酯的结构如下：
RCOOCH2CHCH2O(CH2CHCH2O)8CH2CHCH2OHOH
脂肪酸聚甘油酯 四甘油单硬脂酸酯 四甘油五硬脂酸酯 四甘油单油酸酯 四甘油五油酸酯 四甘油单月桂酸酯 六甘油单硬脂酸酯 六甘油五硬脂酸酯 六甘油单油酸酯 六甘油五油酸酯 六甘油单月桂酸酯 十甘油单硬脂酸酯 十甘油十硬脂酸酯 十甘油单油酸酯 十甘油十油酸酯 十甘油单月桂酸酯
三．烷基多苷
HLB 8 2 8 2 10 11 4 11 4 13 13 3 13 3 15 OH
脂肪酸聚甘油酯及其HLB值
OH 在质子酸或路易酸的存在下，单糖(一般是葡萄糖)的半缩醛羟基与醇作用，脱去一分子水，生成具有缩醛结构的衍生物，统称为糖苷。烷基糖苷可用如下的结构式表示：
CH2OHOOHHOOHnOR
烷基多苷性能与用途
从结构上讲，APG应属于非离子表面活性剂，但与通常的聚氧乙烯型非离子表面活性剂不同，而有着许多独特的性能。表现为无浊点，水稀释后无凝胶现象。实际上，APG兼有非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的特性。APG一般溶于水和乙二醇，不溶于常用的有机溶剂，但能溶于吡啶。烷基的种类及平均糖单元数是影响APG溶解性能的主要因素。与一般的表面活性剂一样，疏水基烷基链长的增加将减小APG的溶解性，而亲水基平均糖单元数的增加则使其溶解度增加。APG的HLB值一般为10~14。
APG具有优良的去污和配伍性能，它既可作为单一表面活性剂使用，也可与其他表面活性剂配合使用。采用APG与阴离子、阳离子、非离子表面活性剂复配后均显示协同效应，提高其它表面活性剂的效能。另外，APG的原料是淀粉，安全环保，APG的刺激性低于两性表面活性剂，毒性低，生物降解性好，对环境污染小。十二烷基APG对革兰氏阳性菌及真菌有较佳的抗菌活性。
烷基多苷合成
APG以淀粉的衍生物葡萄糖和天然脂肪醇为原料，由半缩醛羟基与醇羟基在酸催化剂存在下，脱去一分子水制成。可采用的方法很多，但真正可用于工业化生产的合成路线只有一步法（直接糖苷化法）和二步法（转糖苷化）两大类。
一步法是用葡萄糖在硫酸或对甲苯磺酸、阳离子交换树脂等催化剂存在下直接与脂肪醇反应。反应式如下：
CH2OHOOHHOOHCH2OHOOHHOOHOROHn+nROHH++nH2O
二步法是先用短链醇如丁醇与葡萄糖进行糖苷化反应，然后再用高碳醇进行糖苷转换(醇交换)反应来制备糖苷。
nHOCH2OHOOHOHOHCH2OHOOHHO+nC4H9OHH+OC4H9+nH2OOHn
四、烷醇酰胺
烷醇酰胺的结构式为：
RCONCH2CH2OHCH2CH2OH
在纺织印染助剂中应用的烷醇酰胺主要是脂肪酸和二乙醇胺反应缩合产物，根据反应物的摩尔比不同，得到两种类型的产品，1∶2型和1∶1型。
烷醇酰胺的溶解度和外观，随烷基链长制备方法的不同而有很大变化。高碳脂肪酸衍生的产品熔点高，且不易溶解；胺酸摩尔比2∶1的产品水溶性好，1∶1的产品水溶性较差。
脂肪酸 月桂酸 椰油酸 油酸 硬脂酸 月桂酸 椰油酸
烷醇酰胺有许多特殊性质：没有浊点；具有使表面活性剂水溶液变稠的特性，可大大提高制品的粘度，能够稳定洗涤剂溶液的泡沫；可提高洗涤剂的去污能力和携污性能，对动植物油、矿物油污垢都具有良好的脱除力；还可抑制烷基苯磺酸钠氧化变质的效能。另外，烷醇酰胺具有防锈功能，还能赋予纤维织物柔软，兼有抗静电作用。因此，烷醇酰胺广泛地用于印染加工的各类洗涤剂配方中，还可作为纤维整理剂、乳化剂等。但二乙醇酰胺的致癌作用已被证实，因此烷醇酰胺的应用将受到限制。
胺酸摩尔比 2∶1 2∶1 2∶1 2∶1 1∶1 1∶1 物理状态 软膏状 液体 液体 膏状 蜡状固体 膏状 水溶性 溶解 溶解 分散 分散 较少溶解 较少溶解