题型五 有机化学基础
1．香料G的一种合成工艺如下图所示。
核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1∶1。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________ ，G中官能团的名称为________。
(2)检验M已完全转化为N的实验操作是____________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________。
(3)有学生建议，将M→N的转化用KMnO4 (H)代替O2，老师认为不合理，原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：
K→L________________________________________________________________________， 反应类型________。
(5)F是M的同系物，比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有________种。(不考虑立体异构)
①能发生银镜反应 ②能与溴的四氯化碳溶液加成 ③苯环上有2个对位取代基 (6)以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。 反应试剂反应试剂请用以下方式表示：A反应条件――→B?反应条件――→目标产物
＋
2．丙二醇是重要的化工原料，利用甘油制备二元醇符合绿色化学要求。
利用1,2-丙二醇可制得乳酸[CH3CH(OH)COOH]，乳酸与上述反应中的某一产物B可以反应，转换关系如下。已知A的碳原子数与乳酸相同，E、F为链状高分子化合物。请回答下列问题：
(1)反应①的反应类型是__________________________，A中所含官能团名称是____________________。
(2)B在一定条件下反应生成分子式为C2H4O的有机物，该物质不能发生银镜反应，核磁共振氢谱中只有一个峰，写出该物质的结构简式：_________________________________________ _______________________________。
(3)F具有良好的光学性能和亲水性能，可作为隐形眼镜的材料，写出由D制备F的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)
写
出
1,2-
丙
二
醇
制
备
乳
酸
的
合
成
路
线
：
____________________________________________
____________________________________________________________________________________________________。
(5)物质C (C8H10O4)存在含有苯环的同分异构体，已知：①一个C原子上连两个羟基不稳定；②苯环上含有4个取代基；③分子中含有两个—CH2OH。符合上述条件的C的同分异构体有________种，写出其中一种的同分异构体的结构简式：________________。
3．用石油裂解产物A可合成多种产物(如F是一种称为富马酸二甲酯的杀菌剂)，用A合成一些有机产物的转化关系如下图：
(1)上述反应中属于加成反应的有________(填序号)。
(2)H核磁共振谱图表明A分子只有两种化学环境的氢原子，红外光谱研究表明A分子中含有两个碳碳双键，请写出D的结构简式：____________________________________________ ____________________________。
(3)写出B转化为C的化学方程式：_________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________。
(4) H物质在浓硫酸存在下可分别生成一种含六元环、七元环、八元环的产物，写出生成六元
环
产
物
的
化
学
方
程
式
：
1
____________________________________________________________
_____________________________________________________________________________。 (5)写出与A互为同分异构体，且分子中有4个碳原子共直线的有机物的结构简式：________________。
(6) 认真观察合成路线C→E，回答下列两个问题：
a．从C到E，用了③⑥⑦三步反应，而不是一步进行，这样做的原因是_________________ _______________________________________________________
________________________________________________________________________。 b．D被氧化成HOOC—CH2CHClCOOH的过程中会有中间产物生成，检验该中间产物的试剂是________________________。
4．(2015·南京模拟)环己基甲酸是一种无色或浅黄色油状液体，环己基甲酸及其衍生物是重要的有机化工原料和合成药物的中间体，在新材料和药物研发中具有广泛的价值。其合成方法如下：
其中链烃C的相对分子质量在50～70之间，碳、氢原子个数比为2∶3，核磁共振氢谱显示
有两个峰且面积比为2∶1。回答下列问题：
(1)C的结构简式为___________________________________________________________， 其化学名称为________。
(2)A的结构简式为___________________________________________________________。 (3)写出下列反应的反应类型： ②__________ ；⑤__________。
(4)写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：____________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)若反应④、⑤的顺序交换是否可行？________ (填“是”或“否”)，原因是________________________________________________________________________。 (6)符合下列条件的环己基甲酸的同分异构体有__________种。 ①含有六元碳环 ②能发生银镜反应 ③不考虑立体异构
5．有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。
已知：
①E能够发生银镜反应，1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F； B2H6
②R—CH===CH2H―→－R—CH2CH2OH； O―/OH
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③有机物D的摩尔质量为88 g·mol，其核磁共振氢谱有3组峰； ④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。 回答下列问题：
(1)用系统命名法命名有机物B：________________。
－1
(2)E的结构简式为_____________________________________________________________。 (3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为___________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________。
(5)已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有________种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为______________________ __________________________________________________。 (6)以丙烯等为原料合成D的路线如下：
X的结构简式为_______________________________________________________________， 步骤Ⅱ的反应条件为________________，步骤Ⅳ的反应类型为__________________________ ______________________________________________。