答案: 1 1.B2H62.H2O2/OHCH3OH/H2 H2/Pt3 H2O/H4 HBr
Cl2. H2OHBrBr2. H2O5 6 ROOR784-4 完成下列反应式
(1)CHH+2 + H2O (2)CH CHKMnO4/H+3
(3)1. O32. Zn, H2O
(4)+ NBS CCl4
(5)+ HCl(1mol)
(6)CHO3CH2CHCHH22SO4H2
(7)H3CCCH 稀KMnO4H5C2CH3
(8)(CH3)2CHCCHCH3+ OH32OZnCH3
(9)+ Br2高温++
OCH3(10)HBr
(11)n H2CC(CH3)CO2CH聚合3
答案:
(1) CH3O(3)(4)OH(2)
O CH3COOH
O(5)(6) ClCH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3
OSO3HOH
Br21
CH3HCH3C2H5(8)O(CH3)2CHCOH3C(9)CH2BrBr(7)CH3OHOHHOHOC2H5OCHCH3(CH3)2CHCCH3OOCHCH3HCH3(10)BrBrOCH3(11)CH3H2C—C
nCOOCH3
4-5 简答下列各题
(1)指出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体中,哪些含有乙烯基、丙烯基、烯
丙基、异丙烯基?哪些含有顺反异构体? (2)将下列烯烃按照它们相对稳定性大小的次序排列。
反-3-己烯; 2-甲基-2-戊烯; 顺-3-己烯; 2,3-二甲基-2-丁烯;?1-己烯 (3)指出下列化合物中何者与HBr加成反应速度快。简述理由。 ?A.丙烯和2-甲基-1-丙烯 B.答案:
乙烯基CH3CH2CHCHCH3丙烯基和
(1)CH3CH2CH2CHCH2
有顺反异构
烯丙基CH3CH2—CCH3异丙烯基CH2CH3CHCCH3CH3CH2CHCH(CH3)2乙烯基
(2) 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3) 2-甲基-1-丙烯 快 (形成叔碳正离子)
4-6 解释下列反应结果 (1) .(CH3)2CHCH快 (形成叔碳正离子)
(CH3)2CCH2CH3BrCH2 HBr+ +(CH3)2CHCHCH3
Br(2) 在甲醇溶液中,溴与乙烯加成不仅产生1,2-二溴乙烷,而且还产生2-溴乙基甲醚
(BrCH2CH2OCH3).试以反应式写出反应历程,并说明之。
22
(3) 解释下面两个反应位置选择性不同,
A. CF3CHB. CH3OCHCH2CH2HClCF3CH2CH2ClCH3OCHClCH3
HCl
(4)HClCl
答案:
(1) 亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排
(CH3)2CHCHCH2H(CH3)2CHCH CH3Br(CH3)2CHCHCH3Br 重排CH3 C CH2CH3CH3Br(CH3)2CCH2CH3Br
(2) 甲醇与碳正离子结合;直接失去质子而形成醚
CH2 CH2 CH+3OHBrCH2 CH2BrOCH3H-HCH2 CH2BrOCH3
CF3CHCH3(3)CF3CHCH2HCF3CH2CH2(稳定)CH3OCH2CH2CH3OCHCH2HCl
CF3CH2CH2ClCH3OCHCH3 (稳定)ClCH3OCHClCH3(4)
H重排ClCl
4-7推测下列化合物结构
(1)某化合物A,分子式为C10H18,经催化加氢得化合物B,B的分子式为C10H22。化合物A与过量KMnO4溶液作用,得到三个化合物:
OCH3CCH3OOOCH3COHCH3CCH2CH2COH
试写出A可能的结构式。
(2)某烯烃,分子式为C10H14,可以吸收2molH2,臭氧后给出一个产物
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OOOHCCH2CH2CH2C CCH2CH2CH2CHO
试写出烯烃C10H14的结构式。
答案:(1) CH3CHCC2CH2CCCH3 CH3CH3HHCH3CHCHCC22CCCH3CH3CH3HCH3
CH3CH2CH2CCCHCC3HCH3HCH3
HCHCHCC22CCCH3CH3CH3HCH3
(2)或
4-8. 用反应方程式表示如何从所给的原料到产物
(1) CH3CH2CH2OHCH3CHCH3OH (2) CH3CHCH2CH3CH2CH2OH
(3) CH3CHCH2CH2CHCH2Cl O
答案:(1) CHOHH3CH2CH2CH3CHCH2H2O /HCH3CHCH3 OH(2)CH3CHCHB2O222H6HOHCH3CH2CH2OH
(3)CH3CHCHCl22ClCH2CHCH2RCOOOHCH2CH CH2ClO
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