醌类化合物习题
一、名词解释 1．醌类化合物 2．二蒽酮 3．苯醌 4．萘醌
5．活性次甲基反应 二、填空题
1．醌类化合物主要有苯醌、 四种类型。
2．自然界存在的蒽醌类包括羟基蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物，如——、——及——等。
3．根据羟基在蒽醌母核中位置的不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类即——和——，前者分子中羟基分布在——苯环上，后者分子中羟基分布在——苯环上。 4．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱排列为——>——>——>——>——。
5．由于——的存在，蒽醌类衍生物具有微弱的——，能溶于浓HCl，并伴有颜色的改变。 6．苯醌及萘醌类化合物当其——上有——的位置时，可在碱性条件下与一些——的试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸二乙酯等)的醇溶液反应。 三、判断题
1．醌类化合物在碱性水溶液中成盐溶解，加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。 2．对于分子量小的苯醌及萘醌类化合物，可用水蒸气蒸馏法提取。 3．醌类化合物由于存在较短的共轭体系在紫外区域均出现较强的紫外吸收。 4．萘醌有三个紫外吸收峰。
5．醌类化合物在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。
四、选择题
(一)A型题(单项选择题)
1．中草药水煎液具有显著的泻下作用，可能含有
A．香豆素 B．蒽酮 c．蒽醌苷 D．蒽酚 E．氧化蒽酚 2．大黄素型的蒽醌类化合物，多显黄色，其羟基分布情况是
A．分布在两侧的苯环上 B．分布在一侧的苯环上 C．分布在l，2位上 D．分
布在1，4位上 E．分布在1，8位上 3．紫草素不溶于
A．苯 B．氯仿 c．氢氧化钠 D．乙醚 E．碳酸氢钠 4．可溶于碳酸钠水溶液的是
A．丹参醌I B．丹参醌Ⅱ。 C．丹参醌Ⅱ。 D．丹参新醌甲 E．羟基丹
参醌Ⅱ。 5．鉴别丹参中的菲醌类成分，可用
A．醋酸镁 B．三氯化铁 C．浓硫酸 D．氢氧化钠
E．对二甲氨基苯甲醛 6．番泻苷A属于
A．蒽酮衍生物 B．二蒽酮衍生物 C．大黄素型葸酮衍生物 D．茜草素型蒽醌衍生物 E．蒽酚衍生物 7．下列化合物中泻下作用最强的是
A．番泻苷C B．番泻苷．A C．芦荟苷 D．芦荟大黄素苷 E．大黄素葡萄糖苷 8．对碱呈红色的化合物是
A·番泻苷A B．番泻苷B C．大黄素 D．芦荟苷 E．大黄苷 9．具有升华性的化合物是
A.大黄酸葡萄糖苷 B．番泻苷 c．大黄素 D．芦荟苷 E．大黄素葡萄糖苷 10．极性最大的化合物是
A·大黄素 B．大黄素甲醚 c．大黄酸 D．芦荟大黄素 E．大黄素葡萄糖苷
1 1．若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色，则其羟基位置可能是 A·1，8_二羟基 B．1，5一二羟基 C．1，2，3一三羟基 D．1，4，8一三羟基 E．1，3一二羟基
12下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液，能够被5％碳酸氢钠溶液萃取出来的是 A.大黄素 B．大黄酚 C．芦荟大黄素 D．大黄酸 E．大黄素甲醚 13．游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 A．含一COOH者 B．含2个以上α-OH者 C．含1个β-OH者
D．含2个以上β-OH者 E．含1个α-OH者
14．专用于鉴别苯醌及萘醌的反应是
A．Feigl反应 B．无色亚甲蓝显色试验C．Borntrager’S反应 D．Mg(OAc)2反应 E．Kesting．Craven反应 15．能与碱反应呈红色的化合物是
A．羟基蒽酮类 B．羟基蒽酚类 C．羟基蒽醌类 D．二蒽酚类 E．二蒽酮类
16.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时，常不选用的吸附剂是 A·硅胶 B．氧化铝 C．聚酰胺 D．磷酸氢钙 E．葡聚糖凝胶
17.在羟基蒽醌的红外光谱中有1个羰基信号的化合物是 A·大黄酚 B．大黄素 c．大黄素甲醚
D．羟基茜草素 E．大黄酸
18.IR光谱中有2个C=O峰，且△v在24～38 cm-1之间的化合物有
A·茜草素 B．大黄素 c．大黄酸 D．大黄酚 E．羟基茜草素 19.与Mg(OAc)2反应显橙～橙红色的有
A·大黄酸 B．大黄素 C．大黄素甲醚D．大黄酚 E．芦荟大黄素 20.与Mg(OAc)2反应显蓝～蓝紫色的有
A．羟基茜草素 B．伪羟基茜草素 C．大黄素 D．大黄酚 E．茜草素 21．丹参醌ⅡA的结构母核属于
A．苯醌 B．萘醌 C．菲醌 D．蒽醌 E．蒽酮
22．提取大黄中总的醌类化合物常用的溶剂是
A．水 B．乙醇 C．氯仿 D．乙酸乙酯 E．石油醚 23．大黄素型蒽醌母核上的OH分布情况是 A．在一个苯环的β位 B．在二个苯环的β位 C．在一个苯环的α或β位
D．在二个苯环的α或β位 E．在醌环上
1-24．OH蒽醌的IR光谱中，v。。峰的特征是 A．1675cm“处有一强峰 ’ B．1580cm叫处有一个吸收峰
C．在：1675~1647cm一和。1637~1621 cm一范围有两个吸收峰，峰间距 24-38cm-1
D．在1678-1661cm一和1626-1616cm一范围有两个吸收峰，峰间距 40-57cm-I
E．在：1675cm“和1625cm一范围有两个吸收峰，峰间距60cm-1 25．蒽酚的互变异构体是
A．蒽醌 B．葸二酚 C．蒽酮 D．氧化蒽酚 E．菲醌 26．蒽二酚不稳定，易氧化成
A．蒽醌 B．蒽酚 C．蒽酮 D．氧化蒽酚 E．二蒽酮
27．葸醌化合物当含有p．酚OH IJvt，其UV y匕谱吸收峰红移且￡T的是 A．带I B．带：11 C．带m D．带IV E．带V 28．番泻苷属
A．单蒽核类B．双蒽核类 c．大黄素型 D．茜草素 E．氧化型 29．蒽醌的MS特征是 A．分子离子峰为基峰
B．分子离子峰为[M-CO]十 C．分子离子峰为[M-2C0]十 D．分子离子峰为[。M-OH]’ E．分子离子峰为[M-20H]’
30．大黄酸具有弱碱性的原因是
A．有苯环 B．有双键 C．有氧原子 D．有羟基 E．有羧基 31．紫草素的基本母核是
A．苯醌 B．萘醌 C．蒽醌 D．菲醌 E．葸酮 32．Mg(OAc)2反应的条件是
A．蒽醌 B．蒽酮 C．α-OH D．β-OH．E. COOH 33．聚酰胺层析(CH3OH-H2O为洗脱剂)最后洗脱下来的是 A．大黄酚 B．伪羟基茜草素 C．大黄酸 D．芦荟大黄素 E．大黄素甲醚
34．当UV 光谱中吸收峰(262-295nm)的吸收强度大于4．1时示可能有 A．大黄酚 B．大黄素 C．番泻苷B
D．芦荟大黄素 E．大黄素甲醚 35．下列没有升华性的是
A．大黄酸 B．大黄素 c．大黄酚 D．茜草素 E．番泻苷
36．与蒽二酚为互变异构体的是
A．蒽酮 B．蒽醌 C．氧化蒽酚 D．蒽酚 E．以上都不是 37．酸性最强的是
A．芦荟大黄素 B．大黄酚 C．大黄素 D．大黄酸 E．大黄素甲醚 38．与大黄酸呈阳性的反应是
A．Borntrager's反应 B．Kesting—Craven反应 C. Dragendoff反应 D．Vitalis反应 E．Molish反应四、选择题
(二)X型题(多项选择题)
1.ABD 2.CE 3.ABC 4.ABC 5.ABCD 6.AB 7.ACD 8.BE 9.AC 10.BD 11..BD 12.AD 13.AC 14.BCDE 15.ABCD 16.CE 17.BC 18.ABCDE 19.CDE 20.ABCDE 21.CDE 22.ARCDE 23 BDE 24.BCD 25.BCDE 26.CDE 27.ABCDE 28.AD 29.BCDE 30.CD 31.ACDE 32.DE 33.BD 34.CE 35.AE 36.ABCE 37.BCDE 38.AB 39.AB 40.ABC 41.ABCD 42.ABC (二)X型题(多项选择题)
1．分离羟基蒽醌常用的吸附剂是
A．硅胶 B．聚酰胺 C.氧化铝 D．葡聚糖凝胶 E．活性炭 2．区别大黄酚和丹参醌ⅡA的方法有
A．氢氧化钠溶液 B．碳酸氢钠溶液 C.醋酸镁甲醇溶液 D．浓硫酸 E．无色亚甲蓝乙醇溶液 3．在碳酸钠溶液中可溶解的化合物有
A．番泻苷B B．大黄酸 C.大黄素 D．大黄酚 E．芦荟大黄素 4．属于大黄素型蒽醌的化合物是
A．大黄酸 B．大黄酸葡萄糖苷 C.芦荟大黄素 D．芦荟苷 E．番泻苷A 5．大黄中致泻的主要成分是
A．番泻苷A B．番泻苷B .番泻苷C D．番泻苷D E．大黄酸蒽酮 6．下列属于蒽醌类化合物的是
A．茜草素 B．大黄素 c．葛根素 D．丹参醌 E．黄芩素
7．将下述物质混合后溶于乙醚，用5％碳酸钠溶液萃取，能够被萃取出来的是 A．丹参新醌甲 B．紫草素 C．大黄素 D．大黄酸 E．茜草素 8．能与氢氧化钠溶液反应呈红色的化合物是
A．甘草酸 B．大黄酸 C．阿魏酸 D．芦荟苷 E．芦荟大黄素 9．区别大黄酚与大黄素的方法有
A．1H-NMR谱 B．对亚硝基二甲苯胺反应 C．uv 光谱 D．氢氧化钠反应 E．Feigl反应 10．欲同时提出游离蒽醌及蒽醌苷，可用溶剂 A．石油醚 B．乙醇 C．氯仿
D．氢氧化钠水浴液 E．盐酸水浴液
11．羟基蒽醌UV光谱中由苯甲酰基结构引起的吸收谱带为 A．230nm左右 B．240—260nm C．262-295nm D．305-389nm E． >400nm 12．区别茜草素和大黄素，可用
A．IR B．UV C．NaOH D．Mg(OAc)2 E．Na2C03 13．区别大黄素与羟基茜草素时，可用IR光谱中羟基信号的
A．峰位 B．峰高 c．峰数 D．峰间距 E．峰宽 14. IR光谱中有两个羰基峰的化合物是
A．羟基茜草素 B．芦荟大黄素 C．大黄素 D．茜草素 E．大黄酚 15．游离蒽醌母核质谱特征是
++
A．分子离子峰多为基峰 B．有[M-CO]峰 C．有[M-2CO]峰 D．有双电荷离子峰 E．未见分子离子峰 16．区别大黄酚和丹参醌ⅡA的方法有 A．NaOH溶液
B．NaHCO3溶液
C．Mg(OAc)2／MeOH溶液 D．浓H2S04
E．无色亚甲蓝乙醇溶液
17．紫草素所具有的反应有
A．Borntrager's反应 B．Kesting—Craven反应 C．Feigl反应 D．Gibbs’反应 E．Labat反应
18．能被沸碳酸钠提出的化合物有
A．茜草素 B．大黄素 C．大黄素甲醚
D．大黄酚 E．芦荟大黄素 19．只能被沸碳酸钠提出的化合物有
A．茜草素 B．大黄素 C．大黄素甲醚 D．大黄酚 E．芦荟大黄素 20．能被5％NaOH提出的化合物有
A．紫草素 B．大黄酚 C．丹参新醌甲 D．丹参新醌乙 E．丹参新醌丙 21．只能被5％NaOH提出的化合物有
A．紫草素 B．大黄酚 C．丹参新醌甲 D．丹参新醌乙 E．丹参新醌丙 22．能被1％NaOH提出的化合物有
A．紫草素 B．大黄素 C．大黄素甲醚 D．芦荟大黄素 E．大黄酚 23．能溶于NaHCO，水溶液的化合物有
A．羟基茜草素 B．伪羟基茜草素 C．大黄素 D．大黄酸 E．番泻苷B 24．下列能与KOH反应呈红色的是
A．甘草酸 B．大黄酸 C．茜草素 D．大黄素 E．阿魏酸 25．Gibbs’反应阳性的化合物有
A．羟基茜草素B．大黄酚 C．大黄素 D．大黄酸 E．番泻苷B 26．需氧化后才能发生Borntr\’s反应的有
A．萘醌 B．菲醌 C．蒽醌 D．蒽酮 E．二蒽酮 27．Feigl反应阳性的化合物有
A．紫草素 B．大黄酚 C．丹参新醌甲 D．大黄素 E．茜草素 28．无色亚甲蓝反应阳性的是
A．紫草素 B．大黄酚 C．丹参新醌甲 D．2，6一二甲氧基苯醌 E．辅酶Q10 29．氧化后‘Borntrager's反应阳性的有
A．大黄素 B．番泻苷A C．番泻苷B D．番泻苷C E．番泻苷D