七、合成题（任选四题，多做以题序给分。）（20分）： 1、用甲苯及无机原料合成邻-硝基苯甲酸。
2、用苯和不多于四个碳的烃以及无机原料合成：
CH2CH2CCH
3、用苯和不多于四个碳的烃以及无机原料合成：
OCH2CH3BrBrBr
4、用苯酚和不多于四个碳的有机物合成及无机原料合成：
CH3OCH2CH2CH3
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5、用1-溴丁烷为原料合成3-羟基-1-丁烯。
6、用苯和不多于四个碳的有机物及无机物合成：
CH3CH2CH2CH3
八、推测下列各小题中的有机物结构（任选四题，多做以题序给分。）（20分）： 1、写出在核磁共振谱上只给出一种质子信号，分子式符合C6H12的化合物所有可能的结构式。
2、有三个化合物A、B、C分子式都符合C4H9 Cl，它们的NMR数据分别如下，试确定它们的结构。
A：?=1.1ppm, 单峰，9H；
B：?=1.0ppm, 二重峰，6H； ?=1.6ppm, 多重峰，1H；?=3.7ppm, 二重峰，2H； C：?=1.0ppm, 三重峰，3H；?=1.1ppm, 二重峰，3H；?=1.2ppm, 多重峰，2H；
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?=4.3ppm, 多重峰，1H。
3、有三个化合物A、B、C分子式都符合C6H10O，它们的NMR数据分别如下，试确定它们的结构。
A：?=1.3ppm, 二重峰，3H；?=2.0ppm, 单峰，1H；?=4.7ppm, 四重峰，1H；
?=7.0-7.2ppm, 多重峰，5H；
B：?=2.0ppm, 单峰，1H；?=2.8ppm, 三重峰，2H；?=3.8ppm, 二重峰，2H；
?=7.0-7.2ppm, 多重峰，5H；
C：?=1.1ppm, 三重峰，3H；?=3.6ppm, 四重峰，?=7.0-7.2ppm, 多重峰，5H。
4、某化合物A的分子式为C6H10具有光学活性，可与银氨溶液发生反应，得到白色沉淀。A若加氢还原，则变为无光学活性化合物B。试推导化合物A和B的可能结构（用透视式表示A）。
5、某化合物A（C10H14 O），不溶于NaHCO3 溶液，但能溶解于NaOH溶液，与溴四氯化碳溶液反应得到B（C10H12OBr2）。A的红外光谱在3250和830cm-1处有较强吸收，其核磁共振谱数据为：?=1.3ppm, 单峰，9H； ?=4.9ppm, 单峰，
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1H；?=7.0-7.2ppm, 四重峰，4H。试写出A和B的结构简式。
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