Cl
19,
Cl
H3C
N
O
O
O
3
Cl
H3C
N
OH
Cl
Cl
CH3
20,
O2N
N
O
OH
O2N
CH3
OCOOH
HCrO4/H24CH2OH
PDC
CHO
21,
CH3
硝酸铈铵CAN
(NH4)2Ce(NO3)6
AcOH
H2C
O
O
CH3
22,
CH3
H2C
AcOH
O
O
CH3
NaOH
H2C
OH
23,
24,
H3COH3CO
OMEM
CH3
CH3
OMEM
CH3
SeO2H3COH3CO
OMEM
3
H3CO
+
CH2OH3
H3CO
OMEM
CH3
CHO
OMEM
CH3
E
25,
O
Pb(OAc)4
O
26
Ph
Ph
COOH
27Cl
OCH2Cl
Cl
OH
CH2ClH
28
CHCH
CHO
Al(C2H5O)3
CH
CH
CH2OH
29
H3C
OAl(OPr-i)3
CH3
i-PrOH
H3C
OH
CH3H
O
+
H3C
CH3
四、 写出系列反应机理或历程
HH3
50 C
CH32
Cl
1
2,
CH
CCH3
NaOHH2O
-H2O
药物合成反应习题及答案
CHO
3,
CHO
+
CH3NH2
+
ONCH3
+
O
heat
3
O
颠茄酮
4,
N
OH
H2SO4
O
OH
O
5,
H3C
CH3
3
3
H3C
CH3
NH2
N
五、 用简单化合物为原料（或给出的化合物为原料）合成下列目的物
1,
Br
Br
CH3
NH2
+
MeO
MeO
N
H3
C
NH2
Cl
F
2Br
Cl
Cl
ZnCl2
NHCOCH2Br
F
2,
NH2
Cl
Cl
Cl
HN
OCCH2Cl
(CH2)N4
Cl
HN
Cl
3NaOEt
COOEt
heat
H
O
AgNOO-
3
，
O
4,
CBrH2
NaOH
O
5,
Cl
CH2N2
O
CHN2
H2O
HC
HO
COOH
BnO
CH2OH
6,
药物合成反应习题及答案
1. 根据以下指定原料、试剂和反应条件，写出其合成反应的主要产物
(1
)
CH3CO2H, 20C
OCCH3
(2)
CH(CH3)2
H
(3)
丙酮
CH3
CH3
(4)HOCH2CH2CCH2CH=CHCO2CH3
CH3
CO2CH3
(5)
O
(6)CH3CH2CHCCH2CH3
OH
(7)CH3CH=CHCO2C2H5
ClCOCOCl
(8)(CH3)2CHCH=CHCH=CHCH2OH
H
(9)
HOH2C
O
t-BuOOH
(10)
2) KOH/MeOH
O
COOH
2) NaOH
(11)
药物合成反应习题及答案
(12)
H3CH3C
HCH3
MeOH
(13)
CH3OH, KHCO
3
(14)
丙酮
(15)
N
O
2) Me2S
药物合成反应习题及答案
2. 在下列指定原料和产物的反应式中分别填入必需的化学试剂（或反应物）和反应条件。
CH3
Cl
(1)
COOH
Cl
药物合成反应习题及答案
(2)PhCH=CHCH2OH
PhCH=CHCH=O
(3)
O
HC
(4)
H
CH2CO2CH3
H
H
CH2CO2CH3
C(CH3)2
HCH
CHO
H3CO2
C(5)
H3CO2C
OCH3
(6)
OCH3
OH
O
(7
)
H
O
H
2H
(8)
CONH2CH(CH3)2
OH
OH
CONH2CH(CH3)
2
(9)
(10)H2C=CHCH(OC2H5)2
H2C
CHCH(OC2H5)2
OHOH
O
CH2
(11)
CHCH2CH2OCPh3CH3
CHCH2CH2OCPh3CH3
药物合成反应习题及答案
O
(12)Ph
C
O
CH2CH2C
Ph
Ph
OC
CH
CH
OC
Ph
2. 在下列指定原料和产物的反应式中分别填入必需的化学试剂（或反应物）和反应条件。（参考答案）