高中化学选修5第一章-有机化学基础知识点及习题

2020-05-03 17:31

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第一章

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一、考纲要求

1.了解有机化合物中碳的成键特征,了解常见的有机化合物的结构,了解常见有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。

2.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。

4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 6.能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。 二、高考命题规律

近几年该部分内容在高考题中考查的知识有:

1.根据所给有机物的结构简式,判断官能团和所属有机物类别。 2.给简单的有机化合物命名。

3.书写某有机化合物的同分异构体。

4.根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 5.有机物混合物分离提纯的方法。

6.确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。尤其是通过核磁共振氢谱图推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目,要加大学习和考查的力度。

主要题型有:

1.以选择题的形式出现,该类型题的特点是一题考查多个知识点,题少但覆盖面广。

2.以填空题形式出现,该类型题的特点是将计算、推断等程序在试卷外完成,卷面上只体现结论和结果。

三、知识清单

(一)有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类

化合物:如CH3CH2CH3

有机物 化合物:如 化合物 化合物:如 2.按官能团分类

有机物的主要类别和典型代表物

类别 烷烃 官能团 典型代表物 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 2 .

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醚 醛 酮 羧酸 酯 ⑴醇和酚的区别:如:CH3CH2OH( 乙醇 )、 ( 苯甲醇 ) 、 ( 苯酚 ) 、

(邻甲基苯酚 ) ( 环己醇 )

⑵具有复合官能团的复杂有机物:一般各种官能团具有各自的独立性,在不同条件下所发生的化学性质

可分别从各官能团讨论。如: 具有三个官能团: ,所以这个化合物

可看作酚类,羧酸类和醛类,应具有这三类化合物的性质。 (二)有机化合物的结构特点 1.碳原子的成键特点:

(1)碳原子价键数为 ;

(2)碳原子间的成键方式常有三种: ; (3)碳原子的结合方式有二种: 。 2.有机物分子里原子共线、共面: (1)CH4 正四面体,键角109°28′ (2)C2H4 平面型结构,键角120°,6个原子在同一平面上; (3)C2H2 直线型结构,键角180°,4个原子在同一直线上 (4) 平面型结构,键角120°,12个原子在同一平面上 (5)单键碳原子能沿键轴的方向旋转,双键碳原子和三键碳原子不能旋转 3.有机化合物的同分异构现象 (1)同分异构体:化合物具有相同的 ,但 ,而产生性质差异的现象。 (2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (3)同分异构体的常见类型 : ①碳架异构(指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构)。 如:CH3—CH2—CH2—CH3和 。 ②位置异构(指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构)。 如:CH2=CH—CH2—CH2—CH3和 。 ③官能团异构(指有机物分子中的官能团不同造成的异构,也叫官能团异构)。 如:CH3CH2OH和 。 4.同系物 同系物:结构 ,分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质互称同系物。 如:CH3CH3和 CH3CH2CH3 ;CH2= CH2和 CH2=CH—CH2

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注意事项:

①同系物必须是同类有机物

②结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和官能团数目。

③具有相同通式的有机物除烷烃外,不能以通式相同作为确定是不是同系物的充分条件。 ④同分异构体之间不是同系物关系。

⑤同系物的物理性质具有规律性的变化;同系物的化学性质相似。 (三)有机化合物的命名 1.烷烃的习惯命名法

十个以下 依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 碳原子数 十以上 用汉字表示 相同时 用“正”、“异”、“新”来区别

如C5H12的同分异构体有3种,分别是: 、 、 , 用习惯命名法分别是 、 、 。 2.有机物的系统命名法

(1)烷烃 命名为

(2)烯烃CH3—C=CH—CH2—CH3

CH3 命名为 (3)炔烃

CH3—CH—CH2—CH—C=CH CH3 CH2

CH3 命名为 CH3

(4)苯的同系物 CH3 命名为 (四)研究有机物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤

(1)分离、提纯(蒸馏、重结晶、升华、色谱分离)——得到纯净物; (2)元素分析(元素定性分析、元素定量分析)──确定 ; (3)相对分子质量的测定(质谱法)──确定 ; (4)分子结构的鉴定(波谱分析)──确定 。 2. 混合物分离、提纯的常见方法 (1)蒸馏和重结晶 蒸馏 适用对象 要求 常用于分离、提纯 ① 该有机物 较强 有机物 ② 该有机物与杂质的 相差较大 常用于分离、提纯 ① 杂质在所选溶剂中溶解度 或 。 有机物 ② 被提取的有机物在此溶剂中的溶解度受 影响较大 重结晶 (2)萃取

①液—液萃取:利用有机物 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取:用 从固体物质中溶解出有机物的过程。 例如:溴乙烷中的乙醇可以用水除去。

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(3)色谱法

①原理:利用吸附剂对不同有机物 的不同,分离、提纯有机物。 ②常用吸附剂:碳酸钙、 、氧化铝、 等。 例如:用粉笔分离色素

3.有机物分子式的确定 (1)元素分析:

①定性分析:用化学方法鉴定有机物分子的 ,如燃烧后C ,H ,S 。 ②定量分析:将一定量有机物燃烧,分解为简单无机物,并测定各产物的量,从而推算出有机物分子中所含元素原子 ,即实验式。 ③利比希氧化产物吸收法

用 将近含碳、氢、氧元素的有机物氧化后,产物水用无水 吸收,二氧化碳用 吸收,计算出分子中碳、氢原子含量,其余的为 含量。 (2)相对分子质量的测定-质谱法

质谱图中质荷比即分子离子与碎片离子的 其电荷的比值, 的数据即为该物质的相对分子量。

乙醇的质谱图 质荷比最大的数据表示未知物的相对分子质量 相对丰度31乙醇 15 46+ CH3CH2OH m/e 注:相对丰度:以图中最强的离子峰(基峰)高为100﹪,其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。

4、分子结构的鉴定

(1)化学方法:利用特征反应鉴定出 ,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 ①红外光谱(IR)

当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键 不同,在红外光谱图中处于不同的位置。 ②核磁共振氢谱:

a.处于不同化学环境中的 在谱图上出现的位置不同; b.吸收峰的 与 成正比。

四、重难点突破

(一)有机物的基本概念 1、基和根的比较

(1) “基”指的是非电解质(如有机物)分子失去原子或原子团后残留的部分。

2745如:甲基亚甲基乙基丁基异丁基CH3CH2CH2CH3或C2H5CH2CH2CH2CH3丙基异丙基CH2CH2CH3CHCH3CH3丙烯基CHCHCH3

CH2CHCH3烯丙基CH2CHCH2CH3苯基C6H5乙烯基CHCH2硝基NO2羟基OH

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