醛酮（习题和答案）
一、命名：
CHOOH1．Cl(CH3)2CCH 3．
CHCHO
COCH3 2．Br4．
OHCNO2 5．
CH3CHO 6．(CH3)2CH2CHO
7.CH3COCH2CH2OH 8.CH3COCH(CH3)2 9.
COCH2CH3
CH310.CH3COCH2COCH2CH3 11.CH
CCH2CH2CHCH2CHO
12.
CH3CH3CHO 13.
CHCHCHO 14.OHCCH2CH2CH2CHO
15.
CH3O 16.
CHCHOOHCCH3 17.
CH2COOH
CHOCHO18.
19.
CH2COCH3CH2CHCH2CCH3O
20.
答案：
1.苯乙酮 2.邻羟基苯甲醛（水杨醛） 3.4-氯-4-甲基-2-戊烯醛 4.2-溴-4-硝基苯甲醛 5.对甲基苯甲醛 6.3-甲基丙醛
7.4-羟基-2-丁酮 8.3-甲基-2-丁酮 9.1-环己基-1-丙酮
10.2，4-己二酮 11.3-甲基-6-庚炔醛 12.3，3-二甲基环己基甲醛 13.3-苯基-2-丙烯醛 14.戊二醛 15.4-甲基环己酮 16.2-苯基丙醛 17.对甲酰基苯乙酸 18.α，β-萘二醛（1，2-萘二醛） 19.1-苯基-2-丙酮（甲基苄基酮） 20.4-戊烯-2-酮
40
二、完成反应：
1．
2CHO40%NaOH加热+
答：
COOH+CH2OH
2．
2ClCHO50%KOH加热答：
ClCOOH+ClCH2OH3．
CH3CHCHCHONaBH4H2O
答：CH3CHCHCH2OH
CHO+CH加热4．
3CH2CHO
答：
CHC(CH3)CHO
Zn-Hg/浓HCl5．
COCH2CH3加热
答：
CH2CH2CH3
CH3OCHO+CH3COCH3NaOH6．
加热
答：
CH3OCHCHCOCH3
LiAlH7．CH2CHCH2CHO4
答：CH2CHCH2CH2OH
NaOH8．
CHO+CH3CHO加热
41
+
答：
CHCHCHO1. NaBH4+2. H3O
9．
CH3CHCHCH2CHO
答：CH3CH
CHCH2CH2OH
Zn-Hg/浓HCl加热HO10．
答：
CH2CCH3O
HOCHOCH3CH2CH2CH3浓NaOH
11．
2CH3
答：
COOH+CH3CH2OH
12．
O+HO答：
MgBr1. Et2O2. H3O+
13．CH3COCH2CH3+I2+NaOH+
CH3CH2COONa
答：CHI3+ 14．
O答：
+Ph3PCH2
CH2
CHCH3CHCH3
Ph3P15．CH3COCH3+答：(CH3)2C
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CCH2CH31. NaBH416．
O2. H3O+
CHCH2CH3答：
OH
CCH317．
O+C6H5COOOH
CH3CO答：
O
三、回答下列问题：
1．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 a. CH3CH2COCH3 b. (CH3CH2)2CO
c.
CHO d. (CH3)2
CHOH
答：a、d
2．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。
a. 2-甲基丁醛 b. 异丙醇 c. 2-戊酮 d. 丙醇答：b、c
3．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 a. (CH3)2CHCHO b. CH3CH2OH c. C6H5CHO d. CH3COCH2CH3
答：b、d
4．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）。 a. CH3CH2CH2OH b. CH3CH2CHO c. CH3CH2CHOHCH3 d. C6H5COCH3
答：c、d
5．下列化合物与NaHSO3加成反应活性次序为（ a. ClCH2CHO b. CH3CHO
c. F2CHCHO d. CHO
答：c>a>b>d
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。
） 6．下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。
a. 苯乙酮 b. 苯甲醛 c. 2-氯乙醛 d. 乙醛 答：c>d>b>a
7．下列羰基化合物对NaHSO3加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。
a. 苯乙酮 b. 苯甲醛 c. 2-氯乙醛 d. 乙醛
答：c>d>b>a
8．下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为（ ）。 a. (CH3)2CHCHO b. CH3COCH3 c. F3CCHO d. FCH2CHO
答：c>d>a>b
9．下列化合物按羰基的亲核加成反应活性由大到小顺序为（ ）。
CH3CCHO(CH3)3CCC(CH3)3OO a. b.
c. CH3COCH2CH3 d. CH3CHO
答：b>d>c>a
10．下列化合物与HCN加成反应平衡常数K由大到小的顺序为（ ）。
a. PhCOCH3 b. ClCH2CHO
c.
CHO d. CHCHO
3
答：b>d>c>a
四、鉴别题：
1．A．2-戊酮 B. 苯乙酮 C. 3-戊酮
答：与I2/NaOH作用A、B均有CHI3黄色沉淀，而C没有沉淀；A与NaHSO3作用生成白色沉淀，而B则不能。
2．A．甲醛 B. 丁醛 C. 苯甲醛
答：与Fechling试剂作用A、B均产生Cu2O砖红色沉淀，而C没有沉淀；向A、B中分别加入Schiff试剂，然后再加入浓硫酸，A显紫红色，B无色。
3．A．苯酚 B. 苯甲醛 C. 苯乙酮
答：A、B不与I2/NaOH反应，而C反应生成CHI3黄色沉淀；向A、B中分别加入Schiff试剂，A无色，B显紫红色。
4．A．乙醛 B. 丁醛 C. 2-丁酮
答：与Tollen试剂作用A、B均可以产生银镜，而C则不能；A与I2/NaOH反
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