第十八章 波谱综合解析
一、波谱解析（推断结构并写出各峰的归属）
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1、已知某化合物的MS、IR及H-NMR谱图如下图所示，试判断此化合物的分子结构。 MS谱图
IR谱图
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H-NMR谱图
2、已知某化合物的MS、IR及H-NMR谱图如下图所示，试判断此化合物的分子结构。 MS谱图
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IR谱图
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H-NMR谱图
3、已知某化合物分子式为C9H10O2，其MS、IR及H-NMR谱图如下图所示，试判断此化
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合物的分子结构。 1
H-NMR谱图
IR谱图
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MS谱图
4、根据某化合物的MS、IR及1HNMR谱图，判断此化合物的分子结构。 MS谱图
IR谱图
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HNMR谱图
5、化合物分子式C10H12O2,根据其质谱、红外及氢谱，推断其结构。
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附：答案
第十八章 波谱综合解析
一、波谱解析（推断结构并写出各峰的归属）
1、解：（1）确定分子量和分子式
MS: 分子离子峰在m/z 200处，可确定化合物分子量为200， M+峰和（M+2）+峰相对丰度近似为3：1，因此可以确定分子中含有1个氯原子。
-1-1
IR: 2500~3200 cm处有一宽峰，说明含有羟基（-OH）, 1700 cm处有一个强峰说明存在羰基（-CO-）,而1H-NMR谱图中在δ11附近有一单质子峰对应的（-COOH）中的氢原子，因此可推测含有羧基(-COOH)
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H-NMR: 从低场到高场各组峰的积分曲线高度比为1：2：2：1：3，由此推断共有9个氢
原子（H）。谱图中δ4.7处的单质子峰可能对应与氧原子相连的次甲基上的氢原子（-O-CH）,结合IR谱图1200~1250 cm-1 处有一强峰，证明分子中可能存在醚键（-O-）,所以推断分子中含有3个氧原子。
由此推断分子中含有C原子的数目为：9 因此，推测分子式可能为C9H9ClO3. （2）计算不饱和度为5 (3)可能存在的结构单元
前已说明存在-COOH, 双键加上一个苯环，不饱和度为5，与计算值相符。
3,δ7附近两个变H-NMR谱图中，δ1.7的二重峰与δ4.7的四重峰组合应为
形的二重峰说明苯环被不同基团的对位双取代，δ11附近则应为-COOH上的H。 综合各谱图信息，表明存在以下结构单元：
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CHCH-Cl,
CHCH3,
, -COOH和-O-CH-CH3
用这些结构单元可以组合成下面两种可能：
HCH3COClH3CHCClOCOOHCOOH
(A) （B）
(4)验证
可用质谱数据进行结构验证 高质量端三个碎片离子 m/z 155、128和111均含有Cl原子，说明Cl原子与苯环直接相连，所以未知物结构应为(A)。
HCH3COClCOOH
2、解：
（1）确定分子量和分子式
MS: 分子离子峰在m/z 152处，可确定化合物分子量为152， M+峰和（M+2）+峰相对丰度
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