第五讲 最简单的有机化合物—甲烷和烷烃
主要知识点回顾 一、甲烷
（一）甲烷的物理性质及其在自然界中的存在
1.物理性质：无色、无味、密度比空气______，______溶于水。
2.存在：天然气田、煤矿坑道、池沼等 （二）甲烷的分子组成和结构
化学式：CH4
电子式： 结构式：
空间结构：对称的______ 结构 构形特点：4个_____ _键是等价的 （三）甲烷的化学性质 1.稳定性
2.可燃性 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
3.取代反应：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
一氯取代：
二、烷烃
烃的分子里碳原子间都以________互相相连接成________状，碳原子的其余的价键全部
跟氢原子结合，达到________状态。所以这类型的烃又叫饱和烃。由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。
由甲烷CH4,乙烷的C2H6和丙烷的C3H8，可以推出对n个碳原子，烷烃的通式：________ 1）.烷烃的习惯命名法
①根据分子里所含碳原子数目
碳原子数1－10：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
碳原子数在11以上，用数字来表示，如：十二烷：CH3(CH2)10CH3
②相同碳原子结构不同时如：CH3CH2CH2CH3（正丁烷）CH3 CH（CH3）CH（异丁烷） 3 2）.烷烃的系统命名法命名步骤：
①选定分子中最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。
②把主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号 定位，以确定支链的位置。 ③把支链作为取代基，把取代基名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。
④相同的取代基，将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。 1 .烷烃的物理性质：
（1）熔、沸点有规律递变：
a.随碳原子数目增多，熔沸点升高。
b.C原子数目相同时，支链越多，熔沸点越低。
（2）烷烃的密度随C原子数目增多而增大，但密度均小于1，比水轻。 （3）烷烃均不溶于水，液态烷烃和水混合会分层，且均在上层。
(4)分子里碳原子数等于或小于4的烷烃在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下
１
都是液体或固体；
2．烷烃的化学性质：
⑴.烷烃化学性质较稳定，常温不和强酸、强碱、强氧化剂等反应，________使酸性KMnO4和溴水褪色。
（2）烷烃的可燃性 CnH2n+2＋
3n?1O2 → nCO2＋(n＋1)H2O 2（3）光照下和卤素单质发生取代反应
3.同系物的定义是指：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。
强调“结构相似”和“分子组成上相差一个或若干个________原子团”。 关于烷烃的知识，可以概括如下：
① 烷烃的分子中原子全部以单键相结合，它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。 ② 这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。 ③ 同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。
烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示；烷烃失去氢原子
后的原子团叫烷基，如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基；一价烷基通式为 CnH2n+1- ）
[来源学科网][来源:Z_xx_k.Com]三、同分异构现象和同分异构体
1．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 3．同分异构体的书写方法：（以C5H12为例）
（1）先写出最长的碳链：C－C－C－C－C （氢原子及其个数省略了） （2）写少一个C的直链，把剩下的C作支链加在主链上，依次变动位置。
C－C－C－C C－C－C－C C C 这两种结构相同，为同一种物质。
（3）写少两个C原子的直链，剩下的2个C作一个支链加在主链上。
C－C－C 但与（2）中C－C－C－C 为同一种结构
C C C 剩下的2个C原子分成2个支链加在主链上。 C C－C－C C （4）分别加上氢原子，得三种同分异构体结构式，用系统命名法命名。 【例题剖析】
7 6 5 4 3 2 1
【例1】 CH3－CH2－CH2－CH－CH－CH2－CH3 4－甲基－3－乙基庚烷 CH3 CH2 CH3
２
【例2】下列物质属同分异构的是____，属同一种物质的是____，属同系物的是____。请同学们说出理由。
重难点剖析
重难点一 有机物与无机物的比较 物质 比较 类型 有机物 多数为共价化合物，多数是非电解质 多数物质中只含共价键 多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数不耐热，熔点较低(400℃以下) 多数能燃烧 无机物 有离子化合物，也有共价化合物，多数是电解质 有些物质中含离子键，有些物质中含共价键，有些物质中二者均有 多数能溶于水而难溶于有机溶剂 多数耐热，熔点较高 多数不能燃烧 结构 溶解性 耐热性 可燃性 化学反 应类型 一般比较复杂，副反应多，反应一般比较简单，副反应少，反应速率慢，方程式用“―→”表示 速率快，方程式用“===”表示 特别提醒 无机物与有机物在性质及反应上的差别是相对的、有条件的。我们研究物质
共性的同时，也应看到一些物质的特殊性，如多数有机物具有可燃性，但CCl4不能燃烧，常用于灭火。
重难点二 取代反应
1．甲烷发生取代反应的有关规律 (1)反应条件和反应物
反应条件为光照，反应物为卤素单质。例如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气发生取代反应。
(2)反应产物(以CH4与Cl2反应为例)
反应生成的产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不一，但很难出现全部是某一种产物的现象。
(3)物质的量的关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol的HCl分子。
特别提醒 (1)有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应方程式常用“―→”。
３
(2)CH4与Cl2的反应逐步进行，应分步书写。
(3)当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，反应并不只发生CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl，其他反应仍同时发生。
2．取代反应与置换反应的区别 类别 实例 取代反应 CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 一种化合物和另一种化合物或单质 一般生成两种化合物 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 有不少是可逆反应 大多需加热、光照、催化剂 光光
置换反应 Zn＋H2SO4=== ZnSO4＋H2↑ 一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应 一种单质和一种化合物 另一种化合物和另一种单质 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应 一般是不可逆反应 一般只需常温或加热 定义 反应物 生成物 反应中 电子得失 反应是 否可逆 反应 条件 特别提醒 利用取代反应和置换反应的特点来判断所给的反应类型时，一要看反应物，即参加反应的是有机物还是无机物，若反应物均为无机物，则一定不属于取代反应；二要看生成物，若生成物中有单质，一般也不属于取代反应。
重难点三 同系物的判断 1．判断标准
(1)分子结构相似即两种物质均属于同一类物质； (2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 2．互为同系物的有机化合物的组成与结构特点
(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间通过共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，
并不是相同。例如，
和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构
不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
(2)同系物的组成元素必相同。
(3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成上相差一个或若干个CH2原
子团的物质也不一定是同系物，如CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷)。
(4)同系物一定具有不同的分子式。
特别提醒 根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是
分子式相同，若分子式相同则不属于同系物，如CH3 CH2 CH2 CH3和
属于
４
同分异构体，不属于同系物。
重难点四 同分异构体 1．同分异构体的判断依据
(1)分子式必须相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。如C2H4O和CO2；C2H4和CO；C8H18和C17H14O等。
(2)结构不同。注意从两个方面考虑，一是原子或原子团的连接顺序不同，二是原子的空间排列不同。
特别提醒 同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质。 2．烷烃同分异构体的书写
(1)烷烃的同分异构体的书写一般采用“减链法”，其书写技巧如下：
(2)烷烃同分异构体书写的一般步骤： ①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。
(3)实例分析：
现以C6H14为例，基本步骤如下：
a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链
b．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架有两种：
注意 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
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