有机化学习题答案(3)

2020-06-23 12:32

CH3f.CH3g.O3OCHOCH3Zn-powder ,H2OH2SO4H2O ,AlCl3OHh.+CH3CH2Cl2CH2CH3CH3+NO2NO2i.+HNO3j.+KMnO4CH=CH2+Cl2H+COOHCHClCH2Clk.

4.5 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅

式构象。指出占优势的构象。 答案:

1.2

4.6 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的结

构式。 答案:

CH3CH3+Br2FeBr3BrCH3+CH3BrBr2FeBr3CH3+CH3CH3BrCH3CH3CH3+BrCH3CH3

CH3+CH3Br2FeBr3CH3BrCH3

4.7 下列化合物中,哪个可能有芳香性?

a.b.c.d.

答案: b , d有芳香性

4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物:

a. 1,3-环己二烯,苯和1-己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案:

a.A1,3-环己二烯BC苯1-己炔+Ag(NH3)2灰白色C无反应BA无反应ABr2 / CCl4B褪色b.AB环丙烷丙烯无反应 KMnO4褪色AB

NHCOCH34.9 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:

Cla.b.COOHc.CH3COCH3d.NO2e.f.OCH3

COOHb.c.NHCOCH3答案:

Cla.CH3COCH3d.NO2e.f.OCH3

4.10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备:

NO2a.Brb.BrClClNO2c.CH3Cld.e.ClNO2COOHCOOHf.BrCH3Brg.NO2BrCOOH

答案:

a.Br2FeBr3BrHNO3H2SO4BrNO2

b.HNO3H2SO4CH3CH3NO2Br2FeBr3O2NBrClc.2 Cl2FeCl3ClCH3d.+Cl2FeCl3ClCH3KMnO4COOHCl

CH3e.KMnO4COOHCl2FeCl3COOHClCH3

BrBrCH3f.HNO3H2SO4CH3g.Br2FeBr3BrBrH3CCH3KMnO4NO22Br2FeBr3COOHNO2COOHHNO3H2SO4BrNO2

4.11 分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐

催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案: 可能为orororororor……

即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体,例如以

上各种异构体。

4.12 分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到两

种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:

4.13 分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的结构。 答案:

H3CC2H5A.

4.14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分

子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式,写出各步反应。 答案:

BrA.ClBClBrCBrClClBrDBrBrBrBr

4.15 将下列结构改写为键线式。

CH3HCHCCCHCHH2CCCCOCH3HCCH3OH2CCCHCCH3CHCHOCH3CH2CHCHCH2CH3CCH2CH2CH3C2H5a.CCb.HC2c.CH3CHH3Cd.H2CCH3CCCH3H2CCHCH2e.H2CH3C

答案:

a.b.OOHc.ord.Oe.

第五章 旋光异构

5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体?如有手性碳,用星号标出。指出可能有的旋光异构

体的数目。

a.CH3CH2CHCH3ClOHOHb.CH3CH=C=CHCH3c.CH3d.e.f.CH3CHOHCHCH3COOHg.HOOHOh.CH3i.j.CH3

答案:

a.*CH3CH2CHCH3ClOHOHd.( 无 )e.*CH3*( 2 个 )i.*( 2 个 )j.*( 无 )f.( 2 个 )b.CH3CH=C=CHCH3( 2 个 )c.CH3*( 2 个 )*CH3CHOH*CHCH3COOH ( 2=4 个 )2g.OHOOH( 无 )h.CH3( 无 )

5.5 下列化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,

用R,S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。

a. 2-溴代-1-丁醇 b. α,β-二溴代丁二酸 c. α,β-二溴代丁酸 d. 2-甲基-2-丁烯酸 答案:

a.CH2OHCH2CH2CH3BrCH2OHHBrCH2CH3( R )COOHHBrHBrCOOHBrCH2OHHCH2CH3( S )COOHHBrBrHCOOH( 2S,3S )COOHBrBrHHCOOHBrHHBrCOOH( 2R,3R )COOHHBrBrHCOOH( 2S,3S )COOHHBrCH3( 2R,3R )

b.HOOCCHBrCHBrCOOH( meso- )COOHHHBrBrc.H3CCHCHBrBrCOOHBrHCH3( 2S,3R )COOH( 2R,3S )d.CH3C=CHCOOHCH3

5.6 分子式是C5H10O2的酸,有旋光性,写出它的一对对映体的投影式,并用R,S标记法

命名。

( 无 )


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