有机化学实验
问 答
谢启明 罗 琴 编
楚雄师范学院化学与生命科学系
2007年6月
目录
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一、 仪器及装置图的绘制
二、 熔点的测定(包括微量法测沸点) 三、 蒸馏 四、 分馏
五、 水蒸汽蒸馏 六、 重结晶提纯法 七、 萃取
八、 元素定性分析(钠熔法) 九、 甲基橙的制备
十、 聚乙烯醇缩甲醛胶的制备 十一、 脲醛树脂的制备 十二、 烟碱的提取 十三、 己二酸的制备 十四、 肉桂酸的制备 十五、 苯乙酮的制备
十六、 油脂的性质和肥皂的制备 十七、 醇和酚的性质 十八、 芳烃的性质 十九、 醛和酮的性质 二十一、 胺类的性质
二十二、 糖类物质的性质
二十三、 α-氨基酸和蛋白质的性质 二十四、 乙酰水杨酸的制备 二十五、 苯甲醇和苯甲酸的制备 二十六、 1-溴丁烷的制备
二十七、 乳胶防老剂DBH的制备 二十八、 乙酰苯胺的制备 二十九、 减压蒸馏
三十、 无水乙醇的制备 三十一、 乙醚的制备
一、仪器及装置图的绘制
1. 仪器及装置图的绘制必须符合哪些要求？
答：图形要正确；要绘剖面图；线条要清楚、合适；图面要清洁整齐。
2. 单个仪器的绘制应注意哪些问题？
答：要点：仪器本身的比例；各部位的位置一律绘剖面图；先画中间，后画两边，再连接；适当画些辅助线，但最后必须擦掉。
3. 画实验仪器装置图大致分为几个程序来完成？以普通蒸馏装置图来说明？ 答：分三个程序来完成。(1) 用铅笔标出几根线，确定各种仪器的相对位置和在有关的直线上确定仪器的具体位置(要注意各种仪器的相对位置和各种仪器的相对比例)；(2) 按确定的位置画成各单个仪器，先画中间的，再画两边的；(3) 连接各部分，擦去多余的线条，保持画面整洁。
二、熔点的测定(包括微量法测沸点)
4. 在测定熔点时，某学生采取了下列操作是否可以？为什么？
(1) 用水洗熔点管。
答：不能用水洗熔点管。否则，将混入水和其它杂质，影响测定结果。 (2) 检验熔点管是否密封好，用嘴吹气法。
答：不对。只能用眼睛仔细观察，否则会混入水和其它杂质。 (3) 在纸上碾碎固体试样。
答：在纸上碾碎固体试样，会带入纸毛等杂质。应该用干净的碾钵或表面皿和玻璃棒碾。
(4) 固定测定管的橡皮圈靠近溶液(浓H2SO4)的液面。
答：不能靠近浓H2SO4的液面。否则在加热时，浓H2SO4体积膨胀，液面升高，橡皮圈易粘上浓H2SO4而使溶液变黑，影响测定结果。
(5) 使用Thiele管测熔点时，用单孔木塞固定温度计，并塞入管中。
答：不能用单孔木塞固定温度计并插入Thiele管中，应该用开口塞。因为浓硫酸受热时，有少量SO3产生。如果在封闭体系中加热，则三氧化硫的量积累到一定程度时会冲开塞子，溅出浓硫酸而造成危险。
(6) 加热时，热源对准b形管下侧管的中部。 答：这样操作不利于浓硫酸的对流。热源应对准b形管弯测管凸出部分的底部，使管内液体因温差而产生对流。
(7) 样品管中的样品位于温度计水银球的下部，而温度计的水银球位于b形管的上侧管处。
答：样品管中的样品应位于温度计水银球的中部，而温度计的水银球应位于b形管上下两侧支管口连线的中点处。
(8)熔点测定结束时，立即从浓硫酸中取出温度计，用冷水冲洗。
答：取出的温度计应让其冷却到室温。然后，用废纸擦去其表面的浓硫酸，再用水冲洗。否则，热的温度计遇到冷水会因骤冷而破裂。
5. 当你装好样品管后随同温度计插入浴液硫酸中，不久出现下列现象，是何缘故？说明处理的方法。
(1) 发现样品管中的样品已经发黄或溶解。
答：说明熔点管没有封闭好，发生漏管现象。应将熔点管取出弃去，换上新的熔点管测定。
(2) 浴液浓硫酸出现棕或棕黑色。
答：浴液浓硫酸触及橡皮圈，或漏管，或混入其它杂质而产生变色。应倒出一些浓硫酸并加入少量硝酸钠或硝酸钾固体，加热便会褪去颜色。
6. 有一学生把带有样品管的温度计插入浴液浓硫酸中时，发现样品管偏离温度计，能否继续熔点测定？分析原因并予以纠正。
答：如果样品管偏离温度计就不能继续进行熔点测定。发生这一现象的原因有：(1) 熔点管长度不够或弯曲；(2) 橡皮圈扎在样品管的顶端；(3) 浴液浓硫酸的液面过高，加热后浓硫酸还会膨胀，因浮力过大而使样品管偏离温度计。
纠正方法：(1)熔点管的长度不少于70 mm,而且要直；(2)橡皮圈应扎在样品管的上中部；浴液浓硫酸的液面应不超过b形管上侧支线或高出0.5 cm左右。
7. 测定熔点时，造成的误差与哪些因素有关？主要因素是哪几个？
答：熔点测定的结果是否准确与样品的纯度、样品的多少、样品的细度与装填的是否紧密、加热速度等因素有关。加热速度是主要因素。
8. 为什么说熔点测定的误差太大多数是由于加热太快造成的？ 答：这是因为：(1) 浴液与样品之间，以及样品内部的热量传递都需要时间；(2) 观察者同时观察温度计的读数和样品的熔化也需要时间。如果慢慢加热升温，让热量有足够的时间从熔点管外部传递到熔点管内，而观察者又能同时观察温度计的读数和样品的熔化过程，这样测定的结果误差就小。
9. 有位同学为了节约样品，用第一次测熔点时已熔化过、经冷却又凝固的样品进行第二次熔点测定，请问是否可以？为什么？
答：不可以。因为有些样品在其熔化温度附近会发生部分分解；有些会转变为具有不同熔点的其它晶形。如硬脂酸甘油酯就有三种熔点不同的晶形。再说由于急速冷却，得到的晶体肯定更不整齐。如果用这样的固体试样再测熔点，误差就很大。
10. 测定熔点时，如果样品不纯(含杂质)，其熔点为什么会降低？
答：根据拉乌尔定律，一定压力下，在溶剂中增加溶质的量(摩尔数)，溶剂的蒸汽压就会降低。因此该混合物的熔点必定比纯物质的熔点低。 11. 某同学认为如果测得A、B两种物质的熔点相同，则A、B一定是同一物质。这种说法是否正确？你是如何证明A、B是否为同一物质？
答：不正确。证明A、B是否为同一物质的方法：先分别准确测定A、B的熔点。如果它们的熔点不同，则不是同一物质(因为任何纯物质都有一定的熔点)。如果A、B的熔点相近或相同，则应将A、B等体积(或按其它比例)混合均匀后，再测其混合物的熔点。若测出的熔点与A(或B)的相同或熔程较窄(不超过1oC)，则A、B为同一物质。如果测出的熔点与A(或B)的熔点不同而且熔程较宽，熔点
较低，则A、B为不同的物质。
12. 测定熔点，如果没有熔点管，是否可以用其它仪器代替？ 答：可用烧杯和搅拌棒代替b形管。最好在搅拌棒的下部烧制一个环形的玻璃搅拌器，便于上下搅动，使浴液温度均匀。
13. 测熔点与微量法测沸点在仪器上有何异同处？你如何观察微量法测定时沸点的温度？ 答：其仪器装置基本相同。不同之处是将附在温度计上的熔点测定毛细管改为沸点管(直径5 mm),放入少许被测有机物，并插入一根上部封口的毛细管(直径1 mm)(也称“起泡管”)。当加热至毛细管口连续出现气泡时，停止加热，随着温度的逐渐降低，放出气泡的速度变得缓慢，当最后一个气泡在毛细管口欲进欲出时，此时温度计所显示的温度即为该液体有机物的沸点。因为这时毛细管内液体的蒸汽压与外界的大气压相等。
14. .熔点及沸点(微量法)测定时，所需的毛细管(或沸点管)应怎样熔封？
答：熔封毛细管或沸点管时，应使毛细管或沸点管与火焰中心轴成45 度夹角，将待封管接触火焰的边缘，同时快速转动毛细管或沸点管。
三、蒸
馏
15. 常压蒸馏的基本知识：
(1) 如何正确组装常压蒸馏的装置？
答：按先上后下、先左后右(指水池在右)、稳左动右的原则组装，并使前后左右各仪器的中心轴均在一条线上。
(2) 蒸馏装置由那几部分组成？各部分主要有哪些仪器？ 答：由加热部分、冷却部分和接收部分组成。
加热部分需要蒸馏烧瓶、温度计及热源。 冷凝部分需要冷凝管。
接收部分需要接液管、三角烧瓶。 (3) 如何选择合适的蒸馏烧瓶？ 答：蒸馏烧瓶的大小选择是根据被蒸馏液体体积决定的，即被蒸馏的液体应占蒸馏烧瓶容量的三分之一至三分之二。
(4) 蒸馏时，如何选用温度计？温度计在蒸馏烧瓶中什么位置才是正确的？ 答：一般选用量程比蒸馏液体的最高馏分的沸点高出10 – 20 OC 的温度计。温度计在蒸馏烧瓶中的正确位置是：温度计水银球的上沿与蒸馏烧瓶支管的下沿恰好在一水平线上。
(5) 蒸馏烧瓶和冷凝管分别选用何种夹子固定？应夹在什么位置？ 答：蒸馏烧瓶应选用烧瓶夹，夹在蒸馏烧瓶支管的上部。
冷凝管要选用冷凝管夹固定，夹在冷凝管的重心(斜置时，约在中下部)部分。 (6) 蒸馏烧瓶支管及冷凝管下端斜口伸出塞子多少才合适？为什么？
答：一般伸出1-2 cm 较为合适。过短甚至不伸出塞子，则蒸汽或馏液将侵蚀橡皮塞而污染产品(即馏分)。过长则因蒸汽不易导出而影响蒸馏的速度。 (7) 如何选用不同型号的冷凝管？
答：冷凝管常用的有：直形冷凝管、球形冷凝管和空气冷凝管。