有机合成
一、选择题
1．某有机物的结构简式为关于该物质的下列说法：
①能发生取代反应；②能发生加成反应；③能发生氧化反应；④能发生消去反应；⑤能和NaOH溶液反应；⑥能和NaHCO3溶液反应，其中不正确的是( ) A．①③ B．④⑥ C．③⑥ D．④⑤ 2．《化学教育》报道了数起食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生中毒的恶性事件，使“瘦肉精”变成了“害人精”。已知“瘦肉精”的结构简式为
下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是( )
A．属于芳香烃 B．不能发生水解反应 C．不能发生加成反应 D．能够发生消去反应 3．结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质： 生成这四种有机物的反应类型依次为( )
A．取代、消去、酯化、加成 B．酯化、消去、缩聚、取代 C．酯化、取代、缩聚、取代 D．取代、消去、加聚、取代
4．肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如下。下列关于肾上腺素的叙述正确的是( ) A．该物质的分子式为C9H16NO3
B．1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2 mol NaOH C．该物质在强碱的醇溶液中可以发生消去反应
D．该物质与浓溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 5．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示： 关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是( ) A．分子式为C16H18O9
B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C．1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH
D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 6．按下列路线制聚氯乙烯，不发生的反应类型是( )
A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加聚反应 7．心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式： 下列关于心酮胺的描述，错误的是( )
A．可以在催化剂作用下和溴反应 B．可以和银氨溶液发生银镜反应
C．可以和氢溴酸发生反应 D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 二、填空题
1．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类：①由乙炔制取氯乙烯；②乙烷在空气中燃烧；③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；⑤由乙烯制取聚乙烯；⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应；⑦由乙烯制取乙醇。其中属于取代反应的是___________；属于氧化反应的是___________；属于加聚反应的是___________。 2．已知：
，A～X各物质间存在如下图所
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示转化关系，其中有机物B的式量比碳酸小16，X的分子式为C8H6O4，X分子中含一个苯环且苯环上一氯代物只有两种，1 mol X与足量NaHCO3溶液反应能产生2mol CO2。 根据以上信息，请回答下列问题：
(1)有机物B可发生的反应类型有________。
A．银镜反应 B．酯化反应 C．中和反应 D．取代反应 (2)写出有机物的结构简式：C________；A________。 (3)写出下列反应的化学方程式，并指出其反应类型。
①D→E：________________；________。②F→X：________________；________。
(4)有机物E的芳香族类同分异构体有很多，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上一氯代物有4种同分异构体的结构简式为(只写4种)。
3．利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：
提示：
根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。 (2)写出A生成B和E的化学反应方程式________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成鉴别I和J的试剂为________。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由作用下生成的聚合物的结构简式________________。
4．化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：
26?RCH2CH2OH（B2H6为乙硼烷）已知：R—CH＝CH2??????。 (ii) HO / OH?22和，
制得，写出K在浓硫酸
(i) BH回答下列问题：
(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是________。 (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为________。
(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是________。 (4)反应①的反应类型是________。 (5)反应②的化学方程式为________。
(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：________。 【参考答案与解析】
一、选择题 1．B
【解析】题给有机物含有苯环、酚羟基等，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，还能与NaOH溶液反应，但不能发生消去反应，也不能与NaHCO3溶液反应。 2．D
【解析】该物质属烃的衍生物；氯原子连在苯环上。应具有卤代烃能水解的性质；含苯环，能与H2发生加成反
应；有结构，能发生醇的消去反应。
3．B 【解析】原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质①；羟基发生消去反应，可得碳碳双键，生成物质②；
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原有机物发生缩聚反应可得物质③；羟基被Br原子取代可得物质④，故B项正确。 4．B
【解析】该物质分子式为C9H13NO3，A错误；该物质含有2个酚羟基，故B正确；在强碱的醇溶液中发生消去反应为卤代烃的性质，C错误；含有酚羟基，所以该物质可以与浓溴水发生取代反应，但不能发生加成反应，D错误。 5．C
【解析】本题主要考查有机物的组成、结构和性质。由题目所给的结构简式易知其分子式为C16H18O9，A正确；由苯分子中所有原子都处于同一平面的结构可知，与苯环直接相连的所有原子共面，则B正确；1 mol咖啡鞣酸
水解产生1 mol和l mol的，除—COOH可消耗NaOH外，酚羟基也可
消耗NaOH，故1 mol咖啡鞣酸水解，可消耗4 mol NaOH，C不正确；所给物质的分子中含酚的结构及—CH＝CH—结构，故D选项正确。 6．C
【解析】反应①是消去反应，反应②是加成反应，反应③是消去反应，反应④是加聚反应。 7．B
【解析】心酮胺分子中不合醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应。 二、填空题
1．【答案】⑥ ②④ ⑤
【解析】③和⑦都属于加成反应。 2．（1）A、B、C、D 【解析】（1）有机物B的式量比碳酸小16，则其式量为46，且能使石蕊试液变红，表明含有—COOH，从而推知B的结构简式是HCOOH，它既含—CHO又含—COOH，能发生银镜反应，酯化反应（也属取代反应）、中和反应。
（2）1 mol X与足量NaHCO3溶液反应能产生2 mol CO2，表明其分子中含2个—COOH，结合其分子式C8H6O4，则残基为“—C6H4—”，刚好为一个二取代苯基，又苯环上的一氯代物只有两种，这表明2个—COOH
处于邻位，故X的结构简式为。根据题给信息可推知C分子中含有一个—CHO，而E分子中应
含有一个—CH2OH结构，从而可确定E的结构简式为，则D的结构简式为，再逆推
得C的结构简式为，从而得出A的结构简式为。
（3）D→E为卤代烃的水解反应，F→X为醛的氧化反应，写出方程式应不难。
（4）E的结构简式，其同分异构体为酚类，且苯环上有4种一氯代物，则另一取代基（支链）
应与酚羟基相邻或相间，可写出多种同分异构体来，如 3．（1）醛基 取代反应 （3）FeCl3溶液（或溴水）
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【解析】D不与NaHCO3溶液反应，可以与银氨溶液反应，生成物与酸反应生成CO2，说明D与银氨溶液反应
生成CO32，可知D为甲醛；同时由C的结构也可知B为甲醇；由Y
－
倒推可知H为
、G为，E为，F为，所以A的结构为
；I、J在浓硫酸作用下发生分子内酯化 ，化由产物结构
酚羟基、J中无酚羟基；由
可知K为
和可知I中含有
，在浓硫酸作用下，发
生分子间酯化反应。 4．（1）C4H10 （2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
（3） （4）消去反应 【解析】（1）88 g CO2为2 mol，45 g H2O为2.5 mol，标准状况下11.2 L的烃，即为0.5 mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。
（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
（3）F可以与Cu(OH)2反应，故应含有醛基，与H2之间为1∶2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为
（4）反应①为卤代烃在醇溶液中发生消去反应。
。
（5）F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，根据信息得出E的结构为
。E与G在浓硫酸作
用下可以发生酯化反应。
（6）G中合有官能团碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。
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