第九章
有机化合物
第一节
认识有机化合物——重要的烃
考点串讲深度剖析考点1种类 分子式
有机物组成和结构的表示方法实例 C 2 H4 含义 用元素符号表示物质分子组成的式子，可 反映出一个分子中原子的种类和数目 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比 的式子； ②由最简式可求最简式量； ③分子式是最简式的整数倍
最简式 (实验式)
CH2
电子式
用“· ”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子目录
种类
实例
含义
①具有化学式所能表示的意义，结构式 能反映物质的结构； ②表示分子中原子的结合或排列 顺序的式子，但不表示空间构型 结构式的简便写法，着重突出结 构特点(官能团) 小球表示原子，短棍表示价键( 单键、双键或三键) 用不同体积的小球表示不同大小
结构简式
球棍模型
比例模型
的原子目录
特别提醒：以上有机物组成和结构的表示在高考题的选择题 中经常以判断正误的形式考查,有时也在有机推断题中出现。
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即时应用
1.Ⅰ.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：
(1)A、B、C三者的关系是________。
(2)A的分子式为________,C的名称为________。(3)写出C的同分异构体的结构简式： ____________________________________________________。
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Ⅱ.
以上各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实 的存在状况？________。
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解析：Ⅰ.三者的分子式分别为：A.C2H6 C.C4H10。所以三者互为同系物。 C 的同分异构体为： 。
B.C3H8
Ⅱ.比例模型更能反应物质的真实存在情况。
答案：Ⅰ.(1)同系物 (3)
(2)C2H6 丁烷(或正丁烷) Ⅱ.D
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考点2
几种烃的结构、性质及反应类型的比较
1.几种烃的结构、性质的比较甲烷 结构简式 结构特点 空间构型 物理性质 燃烧 化学 性质 溴(CCl4) KMnO4溶 液(H2SO4) 不反应 不反应 CH4 只含单键 饱和烃 正四面体 碳碳双键不饱和烃 平面结构 碳碳键是介于单双键 之间的一种特殊的键 平面正六边形 无色液体 乙烯 苯
无色气体，难溶于水
易燃，完全燃烧时都生成CO2和水 加成反应 氧化反应
不反应(液溴在FeBr3催化下发生取代反应) 不反应
主要反应类型
取代
加成、加聚、氧化
加成、取代目录
2.取代反应、加成反应、加聚反应的比较名称 比较 取代反应 加成反应 加聚反应
有机物分子里的 有机物分子中双键(某些原子或原子 或三键)两端的碳原 概念 团被其他原子或 子与其他原子或原 原子团所代替的 子团直接结合生成
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合 成相对分子质量大的化
反应反应 可发生分步取代
新的化合物的反应由小分子生
合物分
子的反应
由小分子生成高分子(相
特点
反应
成小分子
对分子质量很大)目录
特别提醒：(1)加成反应的特点是:“断一，加二，都进来”。 “断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加 两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子 上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率 为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”,类 似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方 程式时，防止漏写次要产物。
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即时应用2.(2013· 长春高三模拟)在①CH2===CH2 ② ③CH4 ④聚乙烯四种物质中：① (1)能使溴的 CCl4 溶液褪色的是________(请填物质的序号，
下同);④ (2)属于高分子化合物的是________; ④ (3)没有固定相对分子质量的是________; ①② (4)所有原子在同一平面的是________; ② (5)既能发生取代反应又能发生加成反应的是________。
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3.1 体积某气态烃只能与 1 体积氯气发生加成反应，生成氯 代烷，1 mol 该物质可与 6 mol Cl2 发生完全的取代反应，该 烃的结构简式为( A.CH2===CH2 C.CH3CH3 ) B.CH3CH===CH2 D.CH2===CHCH===CH2
解析：选B。1体积某气态烃只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷，说明该烃分子中含有一个碳碳双键；1 mol该氯 代烷可与6 mol Cl2发生完全的取代反应，说明该氯代烷分子中 含有6个氢原子，选项B符合。
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学科规律方法提升同分异构体的书写及种数的判断
1.同分异构体的判断——“一同一不同”(1)一同 分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相
同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2 与C6H6。 (2)一不同
结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
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2.同分异构体的书写 (1)遵循原则 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列同、邻 到间。 (2)书写步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主 链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个 甲基接在主链碳原子上，以此类推。 (3)实例(以C6H14为例) ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C目录
②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主 链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：
注意：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。目录
③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链
(即2个甲基)依次连在主链中心对
称线一侧的各个碳原子上，同一碳上连接2个—CH3,为孪位，两甲基的位置依次相邻、 相间，此时碳架结构有两种：
注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原 子，使主链变长。 综上所述，C6H14共有5种同分异构体。
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3.同分异构体数目的判断 (1)等效氢法 分子中有多少种“等效”氢原子， 其一元取代物就有多少种。 ①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。
如 中—CH3 上的 3 个氢原子是“等效”氢原子。 ②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属
于“等效”氢原子。如 分子中有 2 种“等 效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。目录
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原 子。 如 (2)换元法 一种烃如果有 m 个氢原子可被取代， 那么它的 n 元取代物与 (m-n)元取代物种数相等。 分子中有 2 种“等效”氢原子。
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例 (2011· 高考新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构
体共有(不考虑立体异构)(A.6种 C.8种
)B.7种 D.9种
关键字句审读 明确解题思路 1.注意有机物中氯原子的个数。 2.明确烃基—C5H11 的不同结构的数目。 3.错误展示：B 4.误区警示： (1)烃基属于—CnH2n+1 的饱和烷基，注意写全不同的结构。 (2)注意分析，不同结构的等效氢原子，避免重复。目录
【解析】
首先写出C5H12 的最长的碳键:C—C—C—C—C,
该结构的一氯代物有3种；再写出少一个碳原子的主链，C—
C(CH3)—C—C,该结构的一氯代物有4种；最后写出三个碳原子的主链，C—C(CH3)2—C,该结构的一氯代物有1种，故
C5H11Cl共8种结构。【答案】 C
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