芳香烃
第十章 芳烃 芳香性一、芳烃的特点与分类二、芳烃的构造异构和命名三、苯的结构四、芳烃的来源五、芳烃的物理性质六、单环芳烃的化学性质七、苯环上取代反应定位规则八、稠环芳烃九、芳香性十、富勒烯十一、多官能团的命名
一、芳烃的特点与分类1、芳烃的特点
芳烃是芳香族碳氢化合物的简称, 亦称芳香烃. 其显著特点是:
A、高度不饱和性B、不易进行加成反应和氧化反应,易进行取代反应C、成环原子间的键长趋于平均化D、环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成,即符合Huckel规则E、环外质子的NMR信号出现在低场
2、分类a、单环芳烃b、多环芳烃c、稠环芳烃
苯 邻二甲苯
1,2-二苯乙烷
萘
乙苯
叔丁苯
苯乙烯
(E)-1,2-二苯乙烯
1,3,5-三苯基苯
蒽菲二、芳烃构造异构和命名1、构造异构 分侧链异构和位置异构两种情况:
正丁苯
侧链异构
仲丁苯
异丁苯
叔丁苯
1,2,3-三甲苯连三甲苯
位置异构
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
1,3,5-三甲苯 均三甲苯
2、芳烃的命名 a.单环芳烃常以苯环为母体,烷基作为取代基:
1-甲基-2-乙基苯
1,3-二甲苯 (间二甲苯)
1-乙基-4-丙基苯
2-甲基-4-苯基戊烷
b. 多环芳烃或当侧链较复杂时, 也可以把苯环作为取代基:
2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯
1,4-苯二乙烯1,4-二乙烯苯(对二乙烯苯) 对苯二乙烯
c.芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基:
苯基(Phenyl) (Ph)
苯甲基(苄基)(Benzyl)( Bz)
2-甲苯基邻甲苯基o-tolyl
3-甲苯基间甲苯基m-tolyl
4-甲苯基对甲苯基p-tolyl
三、苯的结构
C6H6: 正六边形、共平面键角120° 键长0.140nm(C-C: 0.154nm,C=C: 0.134nm)氢化热低(208.5<3x119.3)苯具有特殊稳定性
1、价键理论:
2、共振论:
3、分子轨道理论:
碳上6个2p轨道重新组合成6个分子轨道,其中3个分子轨道能量比原来的原子轨道即2p轨道能量低,称为成键轨道,另外三个比原子轨道能量低,构成反键轨道.
四、芳烃的来源1、从煤焦油中分离 2、从石油裂解产物中分离 3、芳构化
1、从煤焦油中分离:
酚油170-210℃:异丙苯、均四甲苯等
萘油210-230℃:萘、甲基萘、二甲基萘等
洗油230-300℃:联苯、苊、芴等
蒽油230-300℃:蒽、菲等
轻油<170℃: 苯、甲苯、二甲苯
2、从石油裂解产物中分离: 石油裂解产物:
气体组分(乙烯、丙烯
等)裂解轻油(苯等)裂解重油(烷基苯、烷基萘等)
3、从芳构化反应得到:
烷烃、环烷烃在高温、高压和催化剂作用下经过环化、异构、脱氢形成芳烃
五、芳烃物理性质
芳烃为液体或固体; 密度小于1; 有特殊气味、有毒; 不溶于水,易溶于有机溶剂.
在二取代苯之中,