题型九 有机合成与推断
1．(2015·高考命题研究专家原创卷)聚乙烯醇肉桂酸酯X()广泛用于制备集成电路、电子元件的光刻工艺。下面是聚乙烯醇肉桂酸酯的一种合成路线：
已知：
(1)反应②是加聚反应，B的结构简式为
________________________________________________________________________。
(2)③的反应类型为______________；E的化学名称为______________。 (3)反应⑥的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 (4)化合物E可由甲苯经过下列两步反应制得：
反应Ⅰ的化学方程式为
________________________________________________________________________，
反应Ⅱ的试剂为__________________。
(5)反应③除生成D外，还生成一种有机化合物，该化合物酸化后得有机化合物H，H的某种同分异构体的核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为2∶1∶1，则该同分异构体中含有的官能团为________。
(6)能发生银镜反应且只有一种官能团的G的芳香族同分异构体共有________种。
2．(2015·陕西宝鸡高三质量检测)有机物A
可用于制备药物阿司匹林M，可发生
如下图所示的转化(其他产物和水已略去，小括号内为各物质的化学式)。
请回答下列问题：
(1)1 mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠________mol。 (2)有机物B中含有官能团的名称为________。
(3)以有机物为原料，经过消去反应→________→________→酸化反应可制得有机物C(填相应的有机反应类型)。
(4)写出下列反应方程式：
①有机物C被O2氧化生成有机物D：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________； ②有机物E制得有机物F：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 (5)M的结构简式为
________________________________________________________________________。
(6)满足以下条件的M的同分异构体有________种；
①苯环上只含有两个侧链 ②能发生水解 ③能发生银镜反应 ④含氧原子的官能团不超过2个
写出其中能与NaHCO3反应的同分异构体的结构简式：____________________(任写一种)。
3．(2015·江西八所重点中学高三联考)化合物H具有似龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如下：
②A的苯环上有两个取代基，它们的位置相邻 ③在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色
④芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水
一定条件
⑤R1COOH＋RCH2Cl――→R1COOCH2R＋HCl 回答下列问题：
(1)A的化学名称是________，由C生成D的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________
____________________，反应类型为________。 (3)H的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)C的同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团，又可发生银镜反应的有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式是(任写一种即可)________________________。
答案：(1)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)