有机化学基础反应方程式汇总
1. 甲烷(烷烃通式：CnH2n+2) 甲烷的制取：CH3COONa+NaOH△CaONa2CO3+CH4↑
（1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应
CH4+Cl2光照CH3Cl(一氯甲烷)+HCl CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2(二氯甲烷)+HCl
CH2Cl2+Cl2光照CHCl3(三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿） CHCl3+Cl2光照CCl4(四氯化碳)+HCl （3）分解反应
甲烷分解：CH4高温C+2H2 2. 乙烯(烯烃通式：CnH2n) 乙烯的制取：CH3CH2OH浓硫酸170℃图1 甲烷的制取
CH2＝CH2↑+H2O(消去反应)
（1）氧化反应
乙烯的燃烧：CH2＝CH2+3O2点燃2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：CH2＝CH2+Br2CH2Br—CH2Br 与氢气加成：CH2＝CH2+H2与水加成：CH2＝CH2+H2O（3）聚合反应
催化剂CH3CH3
CH3CH2Cl CH3CH2OH
催化剂图2 乙烯的制取
与氯化氢加成：CH2＝CH2+HCl
催化剂催化剂乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2＝CH2适当拓展：CH3CH＝CH2+Cl2 [CH2—CH2 ] n
催化剂CH3CH－CH2 CH3CH＝CH2+H2
? ? Cl Cl
CH3CH＝CH2+HCl催化剂CH3CH2CH2Cl或CH3CHCH3
? Cl
CH3CH＝CH2+H2O催化剂CH3CH2CH2OH或CH3CHCH3
? OH
nCH2＝CH－CH3催化剂 [CH2—CH ] n(聚丙烯)
? CH3
3. 乙炔(炔烃通式：CnH2n-2) 乙炔的制取：CaC2+2H2OHC?CH↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应
乙炔的燃烧：HC≡CH+5O2点燃4CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：HC≡CH+Br2CHBr＝CHBr+Br2与氢气加成：HC≡CH+H2
催化剂CH3CH2CH3
CHBr＝CHBr
CHBr2—CHBr2
图3 乙炔的制取
H2C＝CH2
1
与氯化氢加成：HC≡CH+HCl（3）聚合反应
催化剂CH2＝CHCl
[CH2—CH ] n
? Cl
[CH＝CH ] n 催化剂氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2＝CHCl乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡CH4. 1,3-丁二烯
与溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2与溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2与溴1,4-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br25. 苯
苯的同系物通式：CnH2n-6 （1）氧化反应 苯的燃烧：2
+15O2点燃催化剂 CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br CH2Br－CHBr－CH＝CH2 CH2Br－CH＝CH－CH2Br
12CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 ①苯与溴反应
Fe —Br +Br2 +HBr 注意：苯与溴反应，用的是液溴纯即纯溴，不是溴水 （制溴苯）
和溴的有机溶液，催化剂实际是FeBr3。
②硝化反应
浓H2SO4 —NO2
+HO—NO2 55~60 ℃ （硝基苯）+H2O
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。 ③磺化反应
70℃~80℃ —SO3H
+HO—SO3H （苯磺酸）+H2O （3）加成反应
催化剂
+3H2 △ （环己烷） 6. 甲苯
（1）氧化反应 甲苯的燃烧：
CH3+9O2点燃7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水反应而褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应
CH3 CH3
| | 浓硫酸 ON— —NO2 2
+3H2O +3HNO 3
|
NO2
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。 注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
2
BrCH3+Br2FeCH3+HBr(本反应用纯溴，催化剂时苯环上取代) BrCH3(或 )CH3+Br2光CH2Br+HBr(本反应用溴蒸气，光照或加热时饱和碳上取代)
（3）加成反应
CH
3|
催化剂 +3H 2 — CH 3 （甲基环己烷）
△
二、烃的衍生物 7. 溴乙烷
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。 （1）取代反应
水
溴乙烷的水解：C2H5—Br+ NaOH C2H5—OH+NaBr
△
（2）消去反应
醇
溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
△
8. 乙醇 （1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na（2）氧化反应
Cu或Ag△
2CH3CH2ONa(乙醇钠)+H2↑
乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O2—————→2CH3CHO(乙醛)+2H2O
（3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。(见“乙烯的制取”) 对比：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
HH||⑤④②①
说明：乙醇分子中不同的化学键：H —— C ——C —— O ——H
| |③HH
2CH3CH2O―H +2Na—→2CH3CH2ONa +H2↑(乙醇断①键)
C2H5－OH + H －OC2H5－－－－
浓H2SO4C2H5—O—C2H5(乙醚)+H2O(断①②键)
O
??
CH3―C ―O―C2H5 + H2O(酯化或取代反应：乙醇断①键)
O??浓H2SO4CH3－C －OH + H －OC2H5－－－－－
HO—HO
|| ||Cu或Ag1
H—C— C—H +O2 —————→CH3C―H+H2O(催化氧化反应：乙醇断①③键)
△|| 2
HH HH||
浓H2SO4
H—C—C—H ———————→CH2＝CH2↑＋H2O(消去反应：乙醇断②⑤键)
170℃||HOH
9. 苯酚
3
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性（俗称石炭酸） +NaOH +H2O
—ONa —OH
—OH +NaCO — ONa + NaHCO3 23
苯酚钠与CO2反应：
—ONa —OH +CO2+H2O +NaHCO3
（2）取代反应 OH |
—OH Br— —Br↓ +3Br2 （三溴苯酚）+3HBr （本反应用浓溴水） | Br
（3）显色反应：苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色，此反应可用于苯酚和铁盐溶液的互检。
10. 乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
O （1）加成反应 || 催化剂
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH (注：与氢气加成也叫“还原反应”)
△
O （2）氧化反应 || 催化剂
乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）
△
乙醛与弱氧化剂反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2
△ CH3COOH + Cu2O↓(砖红色)+ 2H2O
△CH3CHO +2Ag(NH3)2OH
11. 乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：CH3COOH（2）酯化反应 CH3—COOH+C2H5—OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3COO+H+
-
浓H2SO4O ||
CH3—C—OC2H5（乙酸乙酯）+H2O
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应，归属于取代反应。 12. 乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。 （1）水解反应 CH3COOC2H5+H2O
无机酸 CH3COOH+C2H5OH
（2）碱性水解(中和反应) CH3COOC2H5+NaOH13. 糖类
4
CH3COONa+C2H5OH
（1）葡萄糖的氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2
△CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓(砖红色)+ 2H2O
注：此反应可用于尿液中葡萄糖的检测。 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
△CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（2）糖类的水解反应：《必修②》教材P80的反应，要记
①C12H22O11 + H2O
催化剂C6H12O6 + C6H12O6 ②C12H22O11 + H2O
催化剂2C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖) (麦芽糖) (葡萄糖) ③(C6H10O5)n(淀粉或纤维素) + nH2O———→nC6H12O6(葡萄糖) 14. 合成高分子 （1）nCH2＝CH2
催化剂催化剂
[CH2—CH2 ] n(聚乙烯)
催化剂（2）nCH2＝CH－CH3
[CH2—CH ] n
? CH3
[CH2－CH＝C－CH2 ] n
? CH3
催化剂（3）nCH2＝CH－C＝CH2
? CH3
催化剂（4）nCH2＝CH－C＝CH2+nCH3－CH＝CH2
? CH3（5）nCH≡CHH?
（6）nC＝O
?H
催化剂 [CH2－CH＝C－CH2－CH－CH2 ] n
? ? CH3CH3
[CH＝CH ] n
催化剂H
?
[C—O ] n ?H
催化剂（7）nHOCH2CH2OHH [OCH2CH2 ] nOH +(n-1) H2O
催化剂OO????
（8）nHOC―COH+ nHOCH2CH2OHO??
（9）nHOC―
OO????
HO [C―COCH2CH2O ] nH+(2n-1)H2O
O??HO [C―
O??
―COCH2CH2O ] nH+(2n-1)H2O
O??
―COH+ nHOCH2CH2OH
催化剂O??
（10）nH―N―(CH2)5―C―OH
?H（11）
催化剂O??
H [N―(CH2)5―C ] nOH + (n-1)H2O
?H
5