一、知识网络 1、知识网
1（单官能团）
卤代烃 水解 醇 R—X 取代 R—OH 加成 消 加 消去 去 成 不饱和烃 水解 酯化 氧化 醛 羧酸 酯 酯化 还原 R—CHO RCOOH 水解 RCOOR’ 氧化
2、知识网2（双官能团）
二、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团 ： 反应条件 浓硫酸△ 稀硫酸△ NaOH水溶液△ NaOH醇溶液△ H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 碱石灰/加热
可能官能团 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） 苯环 烷烃或苯环上烷烃基 R－COONa 2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe显紫色 使酸性KMnO4溶液褪色 氧化 氧化 B A C
3、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚反应 C＝C、C≡C 羟基或羧基 －X、酯基、肽键 、多糖等 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 可能官能团 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 3+可能官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基 醛基 （若溶解则含—COOH） C＝C、C≡C或—CHO 酚 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A是醇（－CH2OH）
5 、注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； ⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M M－2 M＋14 ⑹RCH2OH
＋CH3COOH
→ CH3COOCH2R
浓H2SO4
M M＋42 (7)RCOOH
＋CH3CH2OH
→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)
浓H2SO4
M M＋28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
三、注意问题
1．官能团引入: 官能团的引入： 引入官能团 羟基-OH 有关反应 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO- 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法：
2、有机合成中的成环反应 类型 酯成环（—COO—） 醚键成环（— O —） 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 不饱和烃 氨基酸成环 单烯和二烯
2．合成方法：
①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变
③正逆推，综合比较选择最佳方案
3．合成原则:
①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高
4．解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 四、重要的图式
X 稀硫酸 氧 C B
△ A 氧化 化
试分析各物质的类别
X属于 ，A属于 B属于 ，C属于 。 〖若变为下图呢？〗
X NaOH溶液 △ D
稀硫酸 氧化
C 氧 化 B
A
〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：
B NaOH溶液 X C6H9O4Br 稀硫酸 △ C Cu,△
A
NaOH溶液 O2
D
可发生 银镜反应
试写出X的结构简式
写出D发生银镜反应的方程式：
〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：
B
X C6H9O4Br 稀硫酸 △ NaOH溶液 稀硫酸
浓硫酸 E 六元环
C NaOH溶液 D △ A
典型例题
试写出X和E的结构简式
例1：（14分）（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。
稀硫酸 △ A C9H8O4 反应① B C2H5OH 浓硫酸 相对分子质量：60 反应② C NaHCO3 反应③ E D
（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是
______________________________。
（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，
②属于___________反应。
（3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。 （4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其
中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________， ___________________。 例2：（08北京顺义）下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。
根据上图回答问题：
（1）C分子中的官能团名称是 ______________；
化合物B不能发生的反应是 （填字母序号）： ．．a 加成反应 b取代反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f 置换反应
（2）反应②的化学方程式是_________________ _。 （3）反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ
. .
；
Ⅱ。
（4）A的结构简式是 __________________ 。 （5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。 ．．
Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.属于非芳香酸酯 Ⅲ.与 FeCl3 溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。 （6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH 如下表：
实验编号
m n
C
物质的量浓度
-1
NaOH物质的量浓度(mol·L)
0.1 0.1
-1
混合溶液的pH
pH＝9 pH＜7
(mol·L)
0.1 0.2
－
从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c(OH)＝ mol·L。 n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。
－1