有机化学 - 第二版 - 徐寿昌 - 课后习题参考答案(全)(7)

2019-08-03 14:49

5、(1)(2)(3)重氮组分HO3SNNN2+偶氮组分+N(CH3)2OH重氮组分N2N2N2++偶氮组分重氮组分CH3CONHNa2O3SN2+偶氮组分偶氮组分HOOHNH2CH3(4)重氮组分(5)重氮组分N2+偶氮组分SO3H

ClNO26、(1)Fe,HClFeClCl23ClNH2ClNaNO24ClC2H5OHClH2SOCl

CH3CH3(2)混酸Fe,HClCH3FeBrBr23CH3NaNO24C2H5OHBrNH2BrH2SONH2BrBr

NO2(3)混酸发烟H2SOHNO34NH2Fe,HClNaNO2CNKCNNO2NH2HClCN

NHCOCH(4)3Br2H3O+NH2①NaNO②H2O2OH,H2SO4BrCH3,△BrCH3(5)混酸Fe

+CH3,HClNH2CH3①NaNO②2(CH3CO)2OHNO3H3OH2SO4,NO2NHCOCH33C2H5OHNO2

NH2(6)(CH3CO)2ONHCOCH混酸Br2FeBr3BrNHCOCHBr3H3O+①NaNO②2,H2SO4BrBrNO2NO2C2H5OHNO2

- 31 -

NH2(7)(CH3CO)2ONHCOCH混酸3Br2FeBrBr3NHCOCHBr3H3O+BrNH2BrNO2①NaNO②KCN2NO2①NaNO②H2,NO2COOH2SO4,HClH3O+COOHBrBrFe+HClNO2BrBr,CuCNC2H5OH

COOHNH2(8)CH3①NaNO②KCN2CNHClH3O△+[O],CuCNCH3COOH

NO27、(1)混酸Fe,HClNH22CH3OHN(CH3)2N2ClNaNOHCl2,弱酸性NNN(CH3)2

CH3(2)混酸Fe,HClCH3NaNOHCl2,CH3NH2NO2混酸发烟H2SOHNO34N2ClFe,HCl弱酸性NH2NH3CNNH2NH2NH2CH3NO2

CH3(3)H2SO4CH3Na2SO3①NaOH,熔融②H+SO3H混酸H3O△+①Fe,HCl②NaNOHCl2,OHCH3N2Cl弱碱性CH3NNHOCH3

N2ClNH2(4)混酸Fe,HClH2SO4180℃~190℃NSO3H弱碱性NOHHO3SH2SO4Na2SO3①NaOH,熔融②H+OH∧80℃

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NHCOCH(5)混酸Fe,HClCH3COCl混酸3①H3O②NaNO+N2ClHCl2,CH3COOH混酸Fe,HCl2CH3OHN(CH3)2ONNO2弱酸性NClN(CH3)2NNNO222CH3CH3(6)混酸Fe,HClNaNO2,HClCH3NNH3CCH3N2Cl

ONaOH(7)由苯磺化碱熔融得CO2COONa△,P弱碱性NNNaO3SOH由苯通过 法得⑷N2ClCOONaSO3NaCH3CH3(8)H2SO4Na2SO3①NaOH,熔融H②H+OOH弱碱性NNCHCHH3C33混酸Fe,HClNaNOCH2,HCl3N2Cl

NO2CH38、(1)ClBr(2)NO2

NH2NH2NH2NH2CH3OH9、(1),(2),SO3H(3),N(CH3)2SO3HSO3HNH2NH2NH2

NN10、该化合物是:

H3CN(CH3)2 合成方法略。

CH3H2N11、该化合物是:NNCH3 合成方法略。

第十七章 杂环化合物

- 33 -

1、(1)CH3NHSO3HCOOH(2)H3C(6)N+I-CH3(3)(4)OOCl(5)SOCHO,OCH2OHCH2COOH,O(10)COOH(7)N(8)NH(9)NHNOH

OH2、(1)NaOHONaSH2O××浓H2SO4S于浓硫酸SO3H溶不溶于冷硫酸×CHO

(2)NHNH(3)C2H5OH浸过浓盐酸的松木片红色CH3COOHNH2×(无颜色反应)红色×OCHO

CH33、(1)S浓H2SO4SSO3H溶于浓硫酸(2)浓HCl于盐酸×不溶√溶于浓盐酸于冷硫酸×不溶N

(3)NH3CSO2Cl×蒸馏NO2S馏出物馏余物NHCH3

4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释。

5、(1)O-CH=CHCHO(2)OCH2OH,OCOOH(3)NH,H3CN+ ICH3

(4)COOH(5)COSH2,Pt;HCl;CH2CH2CNCH2CH2CNH3O+△H2,Ni

CH36、(1)S(2)COOHS(3)NNCH3(4)ON2S

- 34 -

(5)SNO2(6)SCH3(7)H3CSOCH3(8)NHCH3

7、苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯 8、具有芳香性的化合物有:

NS,H3CNONCH3,NNHN,O

9、六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型。

10、(1)OZnO-Cr2O3-MnO2CHOH2O,400℃~415℃NaOHOH2,PtHClClCH2CH2CH2CH2ClH2O,HOCHH2O2CH2CH2CH2OH

(2)N(3)ONaNH2NaNONCH2COONO-5℃~-30℃2NH2NO22H2SO4NBr2OHH3O+OBrONO2①Mg,干醚②CO2HOOCONO2

(4)CH3CH2OHCHOHCH2OHH2SO- H2O4混酸Fe+HClH3CNH2OHCH3CNHHOCNHHCHOH2SO4CHCH2H3CNH2H3CH3CNHCrO3 / 吡啶C6H5NO2,[O]H3CN

OCHO-(5)OHOCHCHCH3OCHCCOOHCH3CHOCH3CH2CH2OH△CH3CH2CHO①Ag(NH②H+稀 HO3)2OHOCHCCHOCH3

11、原来的C5H4O2 的结构是;

OCHO

第十八章 碳水化合物

1、D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖

2、D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R 3、(1)不是对映体,是差向异构体。(2)不是对映体,是差向异构体,异头物。

4、(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性。(2)前者无还原性,后者有还原性。

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