答:1681吸收峰最强,在1700左右,可能是羰基。由于小于1700,可能会发生
共轭效应。3348-3173有两个很强的吸收峰,在3300-3100有吸收峰,可能是氮氢收缩振动的吸收峰。而且这里是双峰,胺应该是伯胺。通过1681和这里的两个吸收峰可以证明酰胺基的存在。剩下一甲基,伸缩振动吸收峰在1398-1460,这两个吸收峰是甲基和碱基的吸收峰,可以证明甲基是存在的。这个化合物应该是一个乙酰胺。
3、某化合物分子式为C8H8O,红外光谱如下图所示,试推测其结构。
答:计算得不饱和度为5。不饱和度高,可能有苯环。1686为最强吸收峰,在1700左 右,因此这个吸收峰是羰基所产生的。峰位小于1700,可能是发生了共轭。1599有吸收峰,1583有吸收峰,1492有吸收峰。此三个吸收峰应该是C=C双键伸缩振动的吸收峰。3100-3000之间有吸收峰,是不饱和炭氢伸缩振动的吸收峰。761-691有两个很强的吸收峰。以上三组吸收峰可证明苯环的存在。1360-1450都有比较强的吸收峰,3000-2800内有较弱的炭氢伸缩振动吸收峰,所以甲基存在。此化合物应该是个环丙酮。
第三章 核磁共振
一、简答
乙酸乙酯中的三种类型氢核电子屏蔽效应相同否?若发生核磁共振,共振峰应当怎么排列??值何者最大?何者较小?为什么?
CH3—COO—CH2—CH3
(a)
(b) (c)
答:顺序是( b )〉( a )〉( c )。(b)最大,(c )最小。因为(b)受到氧诱导效应的影响,
也受到羰基的影响,所以它的吸电子诱导效应最强. ( a)只受到羰基的影响,因此仅次
与(b).(c)离羰基和氧都比较远,所以(c )最小
二、比较题
1. 标记的氢核可预期在1H-NMR的什么区域有吸收?
CH3(c)NS(b)CH2(a)CH3(b)⑴
(a)H
⑵ (c)(b)CH3CH2CH2
OCH(a)⑶
O(a)
⑷
(d) (c)(b)
OOCH2(b)CH3(c)
⑸
CH3(a)CCH3⑹ (a)CH(b)CH(c)CH(d) O⑺ Cl2CH (a)COCH2(b)CH3(c)
⑻
(a)CH3CH(NO2)CH3(b)
3.下列图谱为AB系统氢核给出的信号还是AX系统中的X氢核给出的信号,为什么?
答:如果是AX系统,那么每个高度应该是相等的,应该是1:1的关系。如果是AB系统,
中间会高起来,两边会低下去,这个图形代表的是典型的AB系统的偶合。
三、结构推定
1、某化合物分子式为C4H8O,1H NMR谱及13C NMR谱如下,试解析其化学结构。
答:计算出不饱和度为1。2应该是亚甲基,两个3应该是甲基。甲基裂坡成了三重坡,亚
甲基裂坡成了四重坡,说明这边刚好是个乙基。在210左右有个吸收峰,这是典型的羰基的一个吸收峰。40左右有个碳的信号,应该是受到了氧的诱导效应的影响。这个化合物的结构应该是乙酸乙酯
2、某化合物分子式为C7H6O,1H NMR谱及13C NMR谱如下,试解析其化学结构。