唐山职业技术学院讲稿纸
20 ---20 学年 第一学期 第 周 第1页 (共4页)
复习引入：
烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。常见烷基如下：
CH3— CH3CH2— CH3CH2CH2— （CH3）2CH— CH3CH2CH2CH2— 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基
（CH3）3C— （CH3）2CHCH2— CH3CH2CH(CH3)— （CH3）3CCH2— 叔丁基 异丁基 仲丁基 新戊基
（CH3）2CHCH2CH2— 异戊基
烷基通式为CnH2n+1，通常用R-表示，所以烷烃也可用RH表示。
讲授新课： 第一节 胺
一、胺的结构、分类和命名
（一）胺的结构
胺类化合物可以看作是氨的烃类衍生物，即氨分子中一个和几个氢原子被烃基取代后的化合物。
（二）胺的分类
1、根据分子中烃基的结构，可把胺分为脂肪胺和芳香胺。氮原子直接与脂肪烃基相连的称为脂肪胺；氮原子直接与芳香环相连的称为芳香胺。例如：
脂肪胺 CH3 CH2NH2
芳香胺
2、根据氮原子上所连烃基的数目，可把胺分为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）、叔胺（三级胺）、季铵盐（四级铵盐）和季铵碱（四级铵碱）。氮原子上连有一个烃基的称为伯胺（1°胺）；连有两个烃基的称为仲胺（）例如：
RNH2 R2NH R3N R4N+X- R4N+OH- 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱
需要注意的是伯、仲、叔胺的分类方法与学过的伯、仲、叔卤代烃和伯、仲、叔醇的分类方法是不同的。例如：
H3CCH3COHCH3H3CCH3CNH2CH3NH2NH2CH2CH2NH2NH2NHCH2CH3CH3H3CCCl叔卤代烃
CH3叔醇
伯胺
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20 ---20 学年 第一学期 第 周 第2页 (共4页) 根据分子中氨基的数目，可把胺分为一元胺、二元胺和多元胺等。例如：
一元胺 二元胺 多元胺
（三）胺的命名
结构简单的胺可以根据烃基的名称命名，即在烃基的名称后加上“胺”字。若氮原子上所连烃基相同，用二或三表明烃基的数目；若氮原子上所连烃基不同，则按基团的次序规则由小到大写出其名称，“基”字一般可省略。例如：
CH3NH2 CH3NHCH3 （CH3）2 NCH2 CH3 H2NCH2CH2NH2 甲胺 二甲胺 二甲基乙基胺 1,2-乙二胺
H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 H2NCH2CH2 CH2 CH2 NH2 1,6-已二胺 1,4-丁二胺（腐胺）
芳香胺的命名，一般把芳香胺定为母体，其它烃基为取代基。命名时应标出烃基的位置，接在氮上的烃基用“N-某基”来表示。例如：
N-甲基苯胺
对甲基苯胺
复杂的胺则以烃为母体，氨基作为取代基来命名。例如：
CH3NH2NH2NH2NH2NH2 H2NCH2 CH2NH2
H3CNHCH3NCH2CH3ClN-甲基-N-乙基对氯苯胺
H3CCHCH2CHCH3CH3NH2CH3CH2CHCHN(CH3)2CH3CH33-甲基-2-（N,N-二甲氨基）戊烷
2-甲基-4-氨基戊烷
季铵盐或季铵碱可以看作胺的衍生物来命名。例如：
（CH3）4 N+Cl- [ (CH3)3 N+ CH2 CH3 ]OH-
氯化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵
二、胺的化学性质
1、碱性与成盐反应
氨基的未共用电子对能接受质子，因此胺显碱性。胺的碱性强弱用离解常数Kb或其负
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20 ---20 学年 第一学期 第 周 第3页 (共4页) 对数pKb表示，Kb愈大或pKb愈小，碱性愈强。胺可以和大多数酸反应生成盐。 RNH2 + H2O RNH3 + OH
+
-
RNH2 + HCl RNH3Cl
脂肪胺的碱性大于氨，芳香胺的碱性比氨弱。 胺类化合物的碱性强弱次序一般为：
+-
脂肪族仲胺 > 脂肪族伯胺 > 脂肪族叔胺 > 氨 > 芳香族伯胺 > 芳香族仲胺 > 芳香族叔胺
由于胺是弱碱，与酸生成的铵盐遇强碱会释放出原来的胺。 RNH3Cl + NaOH RNH2 + NaCl + H2O
可以利用这一性质进行胺的分离、提纯。如将不溶于水的胺溶于稀酸形成盐，经分离后，再用强碱将胺由铵盐中释放出来。
2、酰化反应
分子中引入酰基的反应即酰化反应。常用的酰化剂有CH3COCl、(CH3CO)2O等。 伯胺和仲胺氮原子上连有氢，可被酰基取代形成相应的酰胺。
ORNH2+ R'CXRNHOC'R+ HX+
OR2NH+ R'CXR2NOC'R+ HX （X = 卤素、-OOCR、 -OR） 叔胺的氮原子上没有氢原子，不能进行酰基化反应。
酰胺通常为结晶固体，有固定熔点，故酰化反应可用于胺的鉴别。
除甲酰胺外，其它酰胺在常温下大多是具有一定熔点的固体，它们在酸或碱的水溶液中加热易水解生成原来的胺。因此利用酰基化反应，不但可以分离、提纯胺，还可以通过测定酰胺的熔点来鉴定胺。
三、苯胺
苯胺是最简单的芳香胺。苯胺熔点-6.2℃，沸点184℃，为无色油状液体，有强烈的刺激性气味，微溶于水，易溶于有机溶剂。苯胺有剧毒，吸入其蒸气或与皮肤长期接触就可以引起中毒。苯胺易被空气中氧气氧化成深色物质。苯胺的碱性很弱，只能和强酸成盐，不能与弱酸（如醋酸）成盐。苯胺能与溴水反应，生成2，4，6－三溴苯胺白色沉淀，此反应可用于苯胺的鉴别。
四、季铵盐和季铵碱
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20 ---20 学年 第一学期 第 周 第4页 (共4页) 氮原子上连有4个烃基的离子型化合物，称作季铵化合物。季铵化合物可分为季铵盐和季铵碱。季铵盐和季铵碱都是离子型化合物，为结晶型固体，易溶于水。常见的季铵盐和季铵碱化合物有新洁尔灭和胆碱。新洁尔灭为阳离子活性剂，是临床上常用的一种消毒剂，常用于粘膜消毒。胆碱（氢氧化三甲基羟乙基铵）是卵磷脂的组成部分，在脑组织及蛋黄中含量较高。胆碱是一种季铵碱，其碱性强度与氢氧化钠相似。胆碱与乙酸作用形成乙酰胆碱，它是传出神经末梢释放的神经递质。
课堂练习
一．命名下列化合物：
（1） （2） （3） （4）
（5） （6） （7） （8） （9）
二．写出下列物质的结构式：
1、丙胺 2、苯胺 3、尿素 4、N,N --二甲基苯胺 三．填空
（1）伯胺的官能团是 ；通式是 。
（2）胺可以看作是 分子中的 原子被 取代的化合物，即 。 （3）脂肪胺的碱性比芳香胺 。 胺和 胺能发生酰化反应。 （4）根据分子中烃基种类不同，胺可以分为 和 ；还可根据胺分子与氮原子相连烃基数目不同分为 、 和 ，
作业：教材P171页2（1）～（7）、3（1）～（5）