《有机化学》第二单元练习题
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一、命名下列化合物或写出结构式（10分）:
（1）2-硝基苯甲酸
（2）2-甲基-3-苯基-1-丁醇
（3）6－庚二烯－1－炔
（4）1,2-二甲基二环[2.2.0]己烷
（5）2-甲基-5-氯-2-溴已烷
（6）（ee）-1-氯-3-溴环已烷
（7）2-硝基-3,5-二溴甲苯 （8）反二苯基乙烯
（9）8-氯-萘甲酸 （10）（E）-1-苯基-2-丁烯
二、完成下列反应式（20分）:
(4)CH31) KMnO4/OH-2) H+
Br3FeCH3(5)OCH3CH2CH2 ClCAlCl3Zn/HgHCl
(6) CH2CH3Br2hvOH-HEtOH,l(7)CHCH BrCH2BrKCNEtOH
三、选择题（30分）：
1）丁二酸的1HNMR谱图中应该是（ ） A. 两组单峰，面积比为1 : 2 B. 两组二重峰，面积比为1 : 2
C. 一组单峰，一组三重峰，面积比为1 : 2 D. 两组三重峰，面积比为1 : 2
HCH2CHCOH2）CH3的构型是（ ）。 CHCH3A. Me2CH—比CH2=CH—优先，所以是R B. Me2CH—比CH2=CH—优先，所以是S
CH3CH优先，所以是R C. CH2=CH—比CH3CH3CH优先，所以是S D. CH2=CH—比CH3
3）下列化合物的1HNMR中，只有单峰的化合物有（ ）
CH3ACH3COHCH3OBCH3CCH3CH3CCH3CClCH3DCH3HCCCH3H4）在IR谱中3400cm-1处有宽、强的吸收峰的化合物是（ ） A CH3CH2 O CH2CH3 B CH3CH2CH2CH2OH
OOC CH3CH2CH2CHD CH3 CHC3
-1
5）在IR谱中，在3010，1640cm处有弱吸收峰的是（ ）
ABC6) 在KI丙酮溶液中反应活性最大的是（
）。
C.CH3B. CH3CH2 HCHC3Br7）在AgNO3酒精溶液中，反应活性最大的是（ ）。
A.CH2ClB.CH3CH2ClC.A. CH3CH2CH2CH2BrCH3CCH3Br
CH2ClNO28）下列试剂中亲核性最强的是（ ）。
A. OH-B. C2H5O-C.O-D.CHC
9）按E1反应，速率最快的是（ ）。
A.CH3OCHCHBrCH3CH3B.O2NCHCHBrCH3CH3
C.CH3CH3CHCHCH3Br
10）在浓KOH的醇溶液中脱卤化氢，速率最快的是（ ），速率最慢的是（ ）。
D.A. 2-溴-2-甲基丁烷 B. 1-溴戊烷； C. 2-溴戊烷；
Br
Ph11）
CH3HPhH消除HBr时，形成烯烃的构型是（ ）。 BrPhPhPhCH3B.CCCCCH3H HPh12）异丁基氯与苯发生付—克反应时，主产物是（ ）。
A.A.CH3CCH3CH3B.CH2CHCH3CH3C.CH CH2 CH3CH3
13） 2-硝基萘进行一元溴代时的主产物是（ ）
NO2A.BrB.NO2C.BrBrBrNO2D.NO214）正丁基苯氧化成酸的产物是（ ）。
A.CH2CH2CH2COOHB.COOH
COOH
C.CH2COOHD.COOH15）下列描述SN2反应性质的说法中，哪一项是错误的？（ ）
A. 通常动力学上呈二级反应，对反应物和亲核试剂浓度各呈一级。 B. 进攻试剂亲核能力对反应速度有显著影响。 C. 产物构型翻转。
D. 叔卤烃比仲卤烃反应快。
四、按要求进行排序：（8分）：
（1）写出下述化合物中每个CH2的平均燃烧热顺序（ ）。
A.B.C.D.
比较下列各组化合物进行硝基化反应时的难易：
五、推断以下化合物的结构（12分）：
1715 , 1600 , 1580 , 760 cm-1 有吸收 1
HNMR:δ(PPm) 3.4(S) 7.7(m)。写出A的结构。
（2）A和B的分子式都为C7H14，都没有旋光性，也不能分离出对映体。A、B互为异构体，催化加氢后，A和B都得到C，C不旋光，但经分旋后，具旋光性。试推测出A、B、C的结构。
（3）化合物A(C6H10)能使溴水褪色，用KMnO4氧化得B(C3H6O2)，A经lindlar催化氢化得C，A用Na加液氨还原得D，C、D互为异构体，D与溴的CCl4溶液得不旋体E。求A、B、C、D、E的结构。
（1）化合物A（C9H18O） IRV
KBr
max
六、用指定原料合成目标化合物（15分）
OC1、从甲苯出发合成
NO2
COOH2、从HCCH及必要剂试合成HOOCCH2CHCH CH2COOH
COOHCH3CH33、从
及必要试剂合成
ON2Br
七、写出以下反应的机理（5分）
BrAg+ ,H2OC2H5OH
OH+OC2H5+