§6-4 苯酚
教学目标
1．使学生掌握苯酚的分子结构、物理性质和重要的化学性质。 2．初步了解分子中各原子或原子团间的相互影响，使学生初步学会通过分析有机物结构进而掌握它的性质的学习方法。
3．培养学生根据实验现象分析、推理、判断的能力和思维能力。 教学重点
苯酚的化学性质 教学难点
酚和醇性质的差别 课时安排 2课时 教学过程
第一课时
引言: 上几节课我们学习了乙醇和一些在结构、性质上跟乙醇很相似的醇类有机物，我们已经知道醇类物质的共性主要是由羟基决定的。换言之，醇分子里都含有羟基官能团。但是，含有羟基的有机物都属于醇吗？请同学们分析下列化合物： CH3—OH
第一种化合物属于醇，第二种不属于醇。
讲述：醇是分子里含有的羟基跟链烃基直接连接的有机化合物。在第二种化合物中，跟羟基连接的是苯环。这类烃的含氧衍生物叫做酚。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物，是最简单的酚，叫苯酚。今天我们学习苯酚。 板书 第二节 苯酚
展示苯酚的分子模型，并让学生写出苯酚的分子式、结构式和结构简式。 教师小结板书 一、酚和苯酚的结构特点
榆林化学教学网http://zzh263.126.com 第 1 页 共 8 页
问：从结构简式分析，苯酚和乙醇的结构有什么相似和不同之处？ 展示:乙醇和苯酚的分子模型，让学生分析，启发学生回答并纠正错误。）
相同点：它们都有羟基，都由烃基和羟基组成。
不同点：烃基不同，乙醇分子里是链烃基（乙基），苯酚分子里是芳烃基（苯基）。
（指导学生阅读教材有关酚的定义部分。） 师：在这里，羟基跟苯环连接是什么意思？ 练习在下列几种化合物里，属于酚类的是点？
讲述:区别醇和酚，关键是看羟基的氧原子是跟链烃基上的碳原子连接，还是跟苯环上的碳原子连接。上述化合物中，A、D和F属于醇类。A能看作是甲醇烃基上的一个氢原子被苯基取代的产物，因此叫苯甲醇。F叫做苯乙醇。它们都含有苯环结构，因此叫芳香醇，就是芳烃基侧链上的氢原子被羟基取代的一类醇。D是环己醇，可以看作是环己烷分子中一个氢原子被羟基取代的产物。B、C和E属于酚类，但它们的结构都
榆林化学教学网http://zzh263.126.com 第 2 页 共 8 页
比苯酚的结构复杂。苯酚可以看作是苯分子中一个氢原子被羟基取代的产物，所以是最简单的酚。 请同学们小结酚的分子结构特征。 教师小结板书
（1）具有苯环结构， （2）具有羟基官能团， （3）羟基跟苯环连接。
设问：酚和醇有哪些不同的性质，这是本节课要解决的主要问题。 板书 二、苯酚的性质 1．苯酚的物理性质
展示: 苯酚样品请同学们观察未被氧化的苯酚的色、态，并小心闻它的气味。在日常生活中，哪里能闻到类似的气味？
苯酚是无色晶体，有刺鼻的气味。医院里的消毒液、日常生活中用的药皂中可闻到这种气味。
说明：纯净的苯酚是无色晶体。实验室中的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色。它的气味通常被描述为具有特殊气味。医院里的消毒液、药皂和浆糊中都含有苯酚，这是利用苯酚的杀菌作用。含水量达10％以上的苯酚，在常温下呈液态，这在下面的实验中能看到。 演示 （1）向试管中加入苯酚的晶体再加入一些乙醇，振荡。
（2）取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5mL水，振荡。 苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈浑浊状态。 指导阅读：请学生阅读教材中苯酚的物理性质，并标出重点内容。 强调以下几点:
（1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于70℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。
（2）苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。
（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。
榆林化学教学网http://zzh263.126.com 第 3 页 共 8 页
板书： 2．苯酚的化学性质
演示 取苯酚浊液2mL，逐渐滴入5％的氢氧化钠溶液，振荡试管。
浊液变为透明、澄清的溶液。 教师引导分析并板书: 苯酚的弱酸性
离子方程式是
讲解：这个反应说明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能电离出少量的H+。
这是苯酚不同于乙醇的重要性质。 讲述: 要注意以下各点。
（1）苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。
（2）苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用
表示。
（3）苯酚有酸性，它能从煤焦油中提取，因此俗称石炭酸。
讨论: 乙醇分子里的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出H+，呈弱酸性。这说明什么问题？ 小结: 苯环对羟基的影响，使苯酚显弱酸性。
HCO32? 酸性：H2CO3 > > HO─
榆林化学教学网http://zzh263.126.com 第 4 页 共 8 页
板书设计
第一课时
一、苯酚的组成结构
结构特征
（1）具有苯环结构， （2）具有羟基官能团， （3）羟基跟苯环连接。 二、苯酚的物理性质 三、苯酚的化学性质 1、苯酚的弱酸性
HO─ HCO32? 酸性：H2CO3 > >
榆林化学教学网http://zzh263.126.com 第 5 页 共 8 页