正溴丁烷 思考题
1、 反应后的粗产物中含有哪些杂质？是如何除去的？各步洗涤的目的何在？ 答：杂质有正丁醚、未反应的正丁醇和氢溴酸，加入浓硫酸是为了除去未反应的正丁醇，有机相依次用水、饱和碳酸氢钠和水洗涤的目的是除去未反应的硫酸、氢溴酸和过量的碳酸氢钠
2．写出正丁醇与氢溴酸反应制备1-溴丁烷的反应机理。并说明实验中采用了哪些措施使可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向移动？
答：实验中采取了下列措施促使可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向移动。 (1) 加了过量的浓硫酸。浓硫酸在此反应中除与NaBr作用生成氢溴酸外，过量的浓硫酸作为吸水剂可移去副产物水；同时又作为氢离子的来源以增加质子化醇的浓度，使不易离去的羟基转变为良好的离去基团H2O。
(2) 加入适当过量的NaBr。过量的NaBr在过量的硫酸作用下就可以产生过量的氢溴酸。
(3) 在反应进行到适当的时候，边反应边蒸馏，移去产物1-溴丁烷。
3．在制备1-溴丁烷时，反应瓶中为什么要加少量的水？水加多好不好？为什么？ 答：加少量水的作用：
(1) 防止反应时产生大量的泡沫； (2) 减少反应中HBr的挥发； (3) 减少副产物醚、烯的生成； (4) 减少HBr 被浓硫酸氧化成Br2。
加水的量不宜过多。因为正丁醇与氢溴酸反应制1-溴丁烷是可逆反应，副产物是水，增加水的量，不利于可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向进行。
4．加料时，为什么加了水和浓硫酸后应冷却至室温，再加正丁醇和溴化钠？能否先使溴化钠与浓硫酸混合，然后加正丁醇和水？为什么？
答：因为浓硫酸加水稀释时会产生大量的热，若不经冷却就加正丁醇和溴化钠，则在加料时，正反应和逆反应就立即发生，不利于操作，甚至造成危险。若先使溴化钠与浓硫酸混合，则立即产生大量的溴化氢，同时有大量泡沫产生而冲出来，不利于操作，也不利于反应。
5．用浓硫酸洗涤产品是除去哪些杂质？除杂质的依据是什么？
答：主要是除去正丁醇、正丁醚及水。因为醇、醚及水能与浓硫酸形成盐而溶在硫酸溶液中。另外浓硫酸有吸湿性。
6．不用浓硫酸洗涤粗产物，对反应产品的质量有何影响？为什么？
答：若不用浓硫酸洗涤粗产物，则在下一步蒸馏中，正丁醇与1-溴丁烷由于可形成共沸物(b.p. 98.6 0C, 含正丁醇13%)，难以除去，使产品中仍然含有正丁醇杂质。
7．蒸馏粗产物时，应如何判断溴丁烷是否蒸完？ 答：可以从下列几方面进行判断： (1) 蒸出液是否由浑浊变为澄清； (2) 反应瓶上层油层是否消失；
(3) 取一支试管收集几滴馏液，加小许水振动，观察有无油珠出现，若无则表明有机物已被蒸完。
8．加热后，反应瓶中的内容物常常出现红棕色，这是什么缘故？蒸完粗产品后，残留物为什么要趁热倒出反应瓶？
答：加热后，反应瓶中的内容物常常出现红棕色，这是由于反应过程中，溴化氢被浓硫酸氧化成溴溶在了内容物中的缘故。蒸馏粗产物后，残留物趁热倒出反应瓶，否则，反应瓶中的残留物亚硫酸氢钠冷却后结块，很难倒出来。
9．粗产品用浓硫酸洗涤后，为什么不直接用饱和碳酸氢钠洗涤而要用水洗，然后加饱和碳酸氢钠洗涤？
答：这是因为刚用浓硫酸洗过的产品还含有不少浓硫酸(包括漏斗壁)，若直接用饱和碳酸氢钠中和，则由于酸的量太多，酸碱中和产生大量的热，同时有大量的二氧化碳产生，极易在洗涤时溅出甚至冲出液体，不易操作，也造成产品的损失。为了使该中和反应不致于这么剧烈，故在加饱和碳酸氢钠之前，用水洗涤产品及其漏斗壁上的大部分浓硫酸。 10．在本实验操作中，如何减少副反应的发生？
答：(1) 加料时，在水中加浓硫酸后待冷却至室温，再加正丁醇和溴化钠；(2) 溴化钠要研细，且应分批加。反应过程中经常振摇，防止溴化钠结块和使反应物充分接触；(3) 严格控制反应温度，保持反应液呈微沸状态；(4) 加料时加适量的水稀释浓硫酸。
11．为什么在蒸馏前一定要滤除干燥剂CaCl2？产品1-溴丁烷的气相色谱分析表明有少量的2-溴丁烷，它是如何生成的？
答：用无水氯化钙干燥水分是可逆过程。若不滤掉，则蒸馏时，由于受热，CaCl2·6H2O又会将水释放出来，这样就没有达到干燥的目的。 2-溴丁烷很可能是副产物2-丁烯与HBr作用而得
乙酰苯胺
1. 乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？ 答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。
2. 乙酰苯胺重结晶时，制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么？它的存在对重结晶质量有何影响？应如何处理？
答：油珠是未溶解的乙酰苯胺。它的存在，冷却后变成固体，里面包夹一些杂质，影响重结晶的质量。应该再补加些水，使它溶解，保证重结晶物的纯度。
3. 乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么？怎样进行这一操作？ 答：目的是脱去产物中的有色物质。加入活性炭的量要适当，在较低温度下加入，然后再加热煮沸几分钟，过滤出活性炭。
4. 在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？
答：将固体物压实压平，加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂均匀渗入固体，当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再抽空过滤，达到洗涤的目的，反复进行几次，即可洗净。
5. 乙酰苯胺制备用什么方法鉴定乙酰苯胺？
答：用测熔点的方法鉴定乙酰苯胺，有条件的可作红外光谱。 八、思考题
1、合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在105oC左右？
答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100oC，反应物醋酸的沸点为118oC，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105oC左右。
2、合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少合适？
答：只加入微量（约0.1左右）即可，不能太多，否则会产生不溶于水的Zn(OH)2，给产物后处理带来麻烦。
3、合成乙酰苯胺时，为什么选用韦氏分馏柱？
答：韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成的水分离除去，同时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选用韦氏分馏柱。
4、加热溶解乙酰苯胺的重结晶的粗产物时，为何先加入计算量少的溶剂，然后渐渐添加至刚好溶解，最后再多加少量溶剂？
答:重结晶的溶剂要刚刚好将物质溶解,多加溶剂会使大量的物质溶在母液中。刚好多一点是为了使物质更充分溶解，重结晶更纯净。
5、为什么活性炭要在固体物质完全溶解后加入？
答：活性炭是靠吸附分子来除杂质，没有溶解时，杂质分子包裹在未溶的物质中，不能除杂。
苯甲醇和苯甲酸的制备
1本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？
答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。
2醚层用饱和NaHSO3 及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？
答：醚层中加饱和NaHSO3 溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。
3本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？
答：苯甲醛很容易被空气中的氧气氧化成苯甲酸。为除去苯甲酸，所以在实验前重新蒸馏苯甲醛。
乙酸正丁酯的制备
1：浓硫酸的作用是什么？
答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。 2：为什么温度计水银球必须浸入液面以下
答：反应过程中，我们控制的是反应液的温度，所以温度计水银球必须浸入液面以下。
3：实验中，饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
答：使用饱和Na2CO3溶液中和反应液中残余的乙酸。
4：酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，为什么紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤，而不用CaCl2溶液直接洗涤？
答：当酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，若紧接着就用饱和CaCl2溶液直接洗涤，有可能产生絮状的CaCO3沉淀，使进一步分离变得困难，故在这步操作之间必须水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。
5：为什么使用CaCl2溶液洗涤酯层？
答：酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O结晶化物，所以使用乙醇除去少量未反应的乙醇。 6：本实验乙酸乙酯为什么必须彻底干燥？
乙酸乙酯与水和醇分别生成二元共沸物，若三者共存则生成三元共沸物。因此，酯层中的乙醇和水除不净时，回形成低沸点共沸物，而影响酯的产率。
格式试剂制备2-甲基-2-己醇
1. 实验中，将Grignard试剂与加成物反应水解前各步中，为什么使用的药品、 仪器均需绝对干燥？应采取什么措施？
答：由于格氏试剂化学性质活泼，反应体系应避免有水、氧气和二氧化碳的存在 因此实验前所用的仪器应全部干燥，试剂要经过严格无水处理。进行实验时，装 置的安装及试剂的量取动作都应快捷，迅速，并注意防湿气侵入！乙醚必须事先 经无水处理；正溴丁烷事先用无水氯化钙干燥并蒸馏纯化；丙酮用无水碳酸钾干 燥，亦经蒸馏纯化。反应过程中冷凝管上必须装带有氯化钙的干燥管。 2. 反应若不能立即开始，应采取什么措施？
答：反应是否引发可从以下现象判断：
反应液是否由澄清变混浊，是否有白色沉淀物产生。引发的措施有： a.加热，但温度不能太高，保持有微小气泡缓慢产生即可。 b.加碘，芝麻粒大小即可。 c.加入少许格氏试剂。
若5分钟反应仍不开始，可用温水浴，或在加热前加入一小粒碘引发。若开始时正溴丁烷局部浓度较大，易于发生反应，故搅拌应在反应开始后进行，必须等反应引发后才能搅拌和滴加混合液！反应结束时，可能有镁条未反应完全，但对后续实验操作没有影响。
3. 实验中有哪些可能的副反应？应如何避免？ 答：由于格氏试剂化学性质活泼，反应体系应避免有水、氧气和二氧化碳的存在， 因此实验前所用的仪器应全部干燥，试剂要经过严格无水处理。
4. 由Grignard试剂与羰基化合物反应制备2-甲基-2-己醇,还可采用何种原料？写 出反应式。 答：
O
+OMeO无水醚CH3MgBrH3O+OH+无水醚2CH3MgBrH3O+OH