有机化学(药学习题)(2)

2019-08-31 17:39

例2、 如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:

脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。

例3、

化合物的母体是环丁烷,在1,3位上有两个甲基分别在环平面的两侧,因此为反式异构体。命名为:反-1,3-二甲基环丁烷。

3.光学异构体的命名 光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,

D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。

例4、

根据投影式判断构型,首先要明确,在投影式中,横线所连基团向前,竖线所连基团向后;再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中:

-NH2 >-COOH >-CH2-CH3 >-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。在上式中,从-NH2 -> -COOH -> -CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸。

4.双官能团和多官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况:

① 当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③ 当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 ④ 当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。

⑤ 当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。

例5、

步骤及原则:(1)确定母体:对于硝基和卤素取代的烃类,一般以烃类为母体,把硝基和卤素作为取代基。因此,上面化合物应以甲苯为母体。 (2)编号:从甲基开始,使取代基位次之和最小。

(3)书写名称:不同取代基的排列顺序,按照次序规则,较优的基团写在后面。

因此,化合物被命名为:2-硝基-3-氯甲苯。

例6、 步骤及原则:

(1)确定母体 化合物中含有两个官能团,按照“次序规则”,羧基优于羰基,应以羧酸为母体,羰基作为取代基。

(2)编号 从羧基一端开始编号。

(3)书写名称 化合物被命名为:4-甲基-5-羰基己酸。

5.杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号,一般从杂原子开始沿着环编号,要使带有取代基的碳原子编号最小;也可将杂原子两边的杂原子依次编为a、b。

例7. 步骤及原则:

(1)确定母体 化合物以吡咯为母体,羰基作为取代基。 (2)编号 从氮原子开始编号。

(3)书写名称 化合物被命名为:2-硝基吡咯或a-硝基吡咯。

三.练习题

给下列化合物命名或写出结构式:

8.环戊二烯 9、 苯甲醚 10、石炭酸

11、水扬醛 12、甲酸乙酯 13、苯甲酰氯 14、 a-萘酚

15、N,N-二甲基苯胺 16、 苄醇

一、给下列化合物命名或写出结构式(打*号的标出其构型)(每小题2分,共20分)

6. 1,4-环己二烯 7. 氯苄

8. a-甲基萘 9.氯仿

10.烯丙基溴

二、完成下列反应式(写出主要产物或注明反应条件)(每小题2分,共20分)

三、选择题(将所选正确答案的 字母填在括号内)及填空题(将所填内容写在横线上)(每小题2分,共20分)

1.在实验室进行蒸馏时,被蒸馏的液体的体积应占蒸馏烧瓶容量的( )。 A、 以下 B、 ~ C、 ~ 2.异戊烷的一氯代产物有( )种。 A、四B、二 C、三 D、五

3.1-溴丙烷最稳定的构象是( )。

D、

~

4.下列化合物中,常用做灭火剂的是( )。 A、 氯甲烷 B、氯乙烷 C、氯仿 D、四氯化碳 5.氯苄水解生成苄醇属于( )反应。

A、亲核加成B、亲核取代C、亲电加成D、亲电取代 6.下列化合物具有对映异构体的是()。

A、氯乙烷B、1,2-二氯乙烷 C、2-氯丁烷D、3-氯戊烷 7.下列化合物中,化学键的极性最大的是()。 A、溴甲烷B、氟甲烷 C、氯甲烷D、碘甲烷

3

8.下列化合物中只有()分子中含有Sp杂化碳原子。

9.连有四个不相同的原子或原子团的碳原子叫作 碳原子。 10.一取代环己烷主要以 键取代的椅式构象存在。

四、用化学方法鉴别下列各组化合物(只写出用什么试剂,产生什么现象即可,不必写反应式)(1、3小题各3分,第2小题6分,共12分) 1、氯苯与氯苄

2、1-戊炔、2-戊炔、戊烷 3、 环己烷与环己烯

五、完成化合物的转化或合成题(无机试剂任选)(共14分) 1、以苯和氯甲烷为原料,制备苯甲醇。(6分) 2、由乙炔转化为1-丁炔。(8分) 六、推测化合物结构(共10分)

1.A、B两个化合物分子式都是C4H8,与HBr作用生成同一溴化物,催化氢化得到同一烷烃。B被高锰酸钾氧化生成丙酸和二氧化碳,A不与高锰酸钾作用而与卤素反应。推测A、B的结构。(6分)

2.某烯烃分子式为C6H12 ,经臭氧氧化后再还原水解生成乙醛(CH3CHO)和丁酮推测该烯烃的构造式。(4分)

七.将下列化合物按照沸点从高到低的次序排列成序(4分)。 ①正戊烷②正壬烷 ③2-甲基庚烷 ④正辛烷 ⑤3,3-二甲基己烷

一、给下列化合物命名或写出结构式(打*号的标出其构型)(每小题2分,共20分)

6.醋酸乙烯酯 7.苯甲酰氯 8.苦味酸 9.水杨醛 10. 2,3-二甲基吡啶 二、完成下列反应式(写出主要产物或注明反应条件)(每小题2分,共20分)

三、选择题(将所选正确答案的 字母填在括号内)及填空题(将所填内容写在横线上)(每小题2分,共20分)


有机化学(药学习题)(2).doc 将本文的Word文档下载到电脑 下载失败或者文档不完整,请联系客服人员解决!

下一篇:2017睿达杯5年级考前100题(精编)

相关阅读
本类排行
× 注册会员免费下载(下载后可以自由复制和排版)

马上注册会员

注:下载文档有可能“只有目录或者内容不全”等情况,请下载之前注意辨别,如果您已付费且无法下载或内容有问题,请联系我们协助你处理。
微信: QQ: