⑺ 有重排现象;
⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.
14.用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
⑴ CH3CH2CH2Br 、(CH3)3CBr、CH2=CH-CH2Br、HBrC=CHCH3 ⑵ 对氯甲苯 氯化苄 β-氯乙苯
⑶ 3-溴环己烯 氯代环己烷 碘代环己烷 甲苯 环己烷 15.用简便化学方法精制或分离下列化合物. ⑴ 如何将含有杂质的粗1，3-丁二烯提纯。
⑵ 试分离1-丁烯与2-丁烯的混合物，并获得这两种纯粹的烯烃。
16.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?
17.氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么? 18.解释以下结果:
已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯，但是当
有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯
19.以下哪些一氯代物可由哪些相应的烃用光催化氯代的方法制得,为什么?
。
⑴CH3CH2Cl ⑵ CH3CH2CH2CH2CH2Cl (3)
20.由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物 ⑴
⑷ 一氯环丙烷 ⑸ 叔丁基氯
(2)
⑶ 由环己醇合成 ① 由碘代环己烷 ② 3-溴环己烯 ③
⑷ 由脂肪族化合物为原料合成 ① 氯乙烯 ② 四氟乙烯 ③ F12 21.完成以下制备: ⑴ 由适当的铜锂试剂制备
① 2-甲基己烷 ② 1-苯基地-甲基丁烷 ③ 甲基环己烷 ⑵ 由溴代正丁烷制备
①1-丁醇 ②2-丁醇 ③1,1,2,2-四溴丁烷 反应式。
22.分子式为C4H8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理，生成C4H6（B），（B）能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，
23.某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式。
24.某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴 反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与
化及还原水解可得,试推出(A)(B)(C)(D)的结构式,并写出所有的反应式.
25.溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与［H2O］无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。
苄基溴与C2H5O- 在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于[RBr][C2H5O-]，同样条件下对甲基苄基溴 的反应速度仅是前者的1.5倍
为什么会有这些结果？试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种影响。
第十章 醇酚醚习题
1.(1)写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式. (2)用系统命名法和甲醇衍生物法分别命名.
(3)其中哪些醇最容易脱水?哪些醇最容易与金属Na作用?哪些最容易与卢卡斯试剂作用? 3．写出下列化合物的构造式： 3.（1）（E）-2-丁烯十醇 (2)烯丙基正丁醚 （3）对硝基苄基苯甲醚 （4）邻甲基苯甲醚 （5）2，3-二甲氧基丁烷 （6）α，β-二苯基乙醇 （7）新戊醇 （8）苦味酸 （9）2，3-坏氧戊烷 （10）15-冠-5
5．写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式： （1） Na (2)Al
(3) 冷浓H2SO4 (4)H2SO4>1600C (5) H2SO4〈1400C （6）NaBr+H2SO4 (7)红磷+碘 （8）SOCl2 (9)CH3C6H4SO2Cl (10)(1)的产物+C2H5Br (11)（1）的产物+叔丁基氯 (12)（5）的产物+HI（过量）
物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两面三刀个实验为什么不同？ 8．完成下列各反应： ⑴
4．分子式为C5H12O的醚有多少个异构体？写出它们的普通命名和系统命名，NMR图（略）。这些醚中哪些可能是光谱活性的？写出该对
6．在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-
(2)
(3)
(4)
(5)
(7)
(9)
10．用反应式标明下列反应事实：
⑴
(2)
11．化合物（A）为反-2-甲基环已醇，将（A）与对皿苯磺酰氯反应产物以丁醇钠处理所获得的唯一烯烃是3-甲基环已烯。（化学。（3）若将（A）用H2SO4脱水，能否得到下列烯烃。 12．选择适当的醛酮和Grignard试剂合成下列化合物： （1）3-苯基-1-丙醇： （2）1-环已基乙醇 （3）2-苯基-2-丙醇 （4）2，4-二甲基-3-戊醇 （5）1-甲基环已烯
1）写出以上各
14．用简单的化学方法区别以下各组化合物 （答案） （1）1，2-丙二醇，正丁醇，甲丙醚，环已烷。 （2）丙醚，溴代正丁烷烯丙基异丙基醚。 （3）乙苯，苯乙醚，苯酚，1-苯基乙醇。
15．试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去。 （1）乙醚中含有少量乙醇。（2）乙中含有少量水（3）环已醇中含有少量苯酚
在加热下与浓H2SO4作用的产物还原可得到环已烷，试推测（A）可能的结构，写出各步骤的反应式： 酮，试推（A），（B），（C）的构造式，并写出有关反应式。
16.分子式为C6H10O的化合物（A），能与lucas试剂反应，亦可被KMnO4氧化， 并能吸收1molBr2，（A）经催化加氢得（B），将（B）
17．化合物（A）分子式为C6H14O，能与Na作用，在酸催化作用下可脱水生成（B），以冷KMnO4溶液氧化（B）可得到（C），其分子
19．某化合物分子式为C8H16O（A），不与金属Na，NaOH及KMnO4反应，而能与浓氢碘酸作用，生成化合物C7H14O（B），（B）与浓
经臭氧化水解后得产物C7H12O2（D），（D）的IR图上在1750-1700cm-1处有强吸收峰，而在NMR图中有两面三刀驵峰具有如下特征：
（3H）和单峰（δ=2），（C）在过氧化物存在下与氢溴酸作用得C7H12Br（E），E经水解得化合物（B）．试推导出（A）的结构式，并用构。
21．画出下列取代乙醇的构象异构体的Newman式，并预测各步的相对比例。 22．试判断下列反应历程是E1或E2，还是SN1或SN2，并写出主要产物。
20.某化合物（A）C4H10O，在NMR图中δ=0.8（双重峰6H），=1.7（复杂多重峰，1H）=3.2（双重峰，2H）以及δ=4.2（单峰，1H加样品
（1）
（2）
（3）
（5）
（6）
（7）