（2S,4S） （2R,4R） （2S,3s,4R） (2R,3r,4S) （4）四种
HHCHCH33CHHCH33HCCCCCCCHC HHH HOHHOHHOHHOHCH3CHCH3CH33?18.820?[]????66.2Dc?l5.678?20?1 7.
8.
化合物(A) C6H10 Ω = 2, 说明分子中有π键或环。 (A)加氢后得到甲基环戊烷，可知(A)有可能是
或或或??(2R,3Z) (2S,3E) (2R,3E) (2S,3E)
(A)臭氧化分解后仅得到一种产物(B)，所以(A)不可能是
(A) 臭氧化分解后得(B)，(B)具有旋光性
1.O32.Zn/H2OOOCH3
1.O32.Zn/H2O无手性碳，没有旋光性，不符合题意。
CH3*
1.O32.Zn/H2OOO有手性碳，有旋光性，符合题意。 CH3OO无手性碳，没有旋光性，不符合题意。
所以
第七章 卤 代 烃
1. (1) 3-甲基-2-溴戊烷 (2) 4-甲基-5-氯-2-戊炔
11
(3) 3-溴环戊烯 (4) 1-氯-4-溴环己烷
(5) 1-叔丁基-3-溴环己烷 (6) 2-甲基-3-苯基-1-溴-1-丁烯 (7) 1-苯基-3-溴-1,3-丁二烯 (8) 苄基溴 2.
(1) CH3(CH2)2CHBrCH＝CH2 CH3(CH2)3CH＝CHBr CH3CH2CHBrCH2CH＝CH2ClCl Cl白↓AgNO3/乙醇,室温AgNO3/乙醇白↓白↓ — AgNO3/乙醇,Δ —
(2)AgNO3/乙醇,室温 白↓ — 3. 主要产物为(2)，消除反应要遵守扎依采夫规则，产物双键碳上所连的取代基越多，稳定性越强。 4.
(1)C2H5HCCH2BrBrC2H5CCHC2H5CCH3O(2)ClHCCHCH2OCH3
(3)CHCHCH2CH3
(4)NCCH2(CH2)4CH2CN(H3C)3C(5)CH2C(CH3)3+CH2
(6)
(7)CH3CHCH3OCH3
CH3(8)CH2ONO2+AgBr
5. (1)1-苯基-1-氯丙烷＞1-苯基-2-氯丙烷＞1-苯基-3-氯丙烷
CH3(2) CHCHC BrCHCHCH BrCHCHCHCHBr 32323222CH36. (1) SN2 (2) SN1 (3) SN2 (4) SN1
(B) (CH)CHCHCH3237.(A) (CH)CCHCH 3223II 8.(A) CHCH CHCH (B) CHCHCH CH 33322(C) CHC CCH (D) CHCHC CH3332
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第八章 醇、酚、醚
1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇
(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲醇 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚） 4. (1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内
(6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间 5.
ClOCH3CH3(1)H3CCCHCH3CH3(2)H3C(5)H3CO(3)CH2I
(4)OCH2(6)OH
H3COH(7)CHCH3H3COCH3(8)COOH
6
(1)CH3CH2CH2CH2OH浓H2SO4H3CH2CHCCH2H+/H2OCH3CH2CHCH3OH
(2)CH3CH2CH2CH2OHOH- / 醇浓H2SO4H3CH2CHCCH2Br2/CCl4H3CH2CHCCH2BrBrH3CH2CCCHH2NiHOCH2H2CH2CH2ClNaNaOCH2H2CH2CH2Cl
O(3)HOH2CHCCHCH2Cl(5)BrMgMgBrO+CH2CH2OMgBrH/H2OCH2CH2OHNO2(6)OH浓HNO3O2NOHNO2
7.
CH2OHKMnO4H+褪色I2/NaOH(1)CHCH3OHC(CH3)2OH褪色黄色碘仿(不能用卢卡斯试剂鉴别，卢卡斯试剂只能鉴别6个碳以下的醇）
13
H3COHCH2OHOCH3FeCl3紫色(2)褪色KMnO4H+
AgClAgNO3KMnO4H+CH3CH2CH2CH2Cl(3)CH3CH2OCH2CH2CH3CH3(CH2)4CH2OH褪色
8.
(1) 加入CaCl2与乙醇生成结晶醇化合物，再过滤。 (2) 加入金属Na。
(3) 加入溴水，过滤后分液。
10. 化合物(A)，Ω=1，说明分子中有一个环或一个π键，(D)用KMnO4氧化得到一个二羧酸，说明A分子有个环，无π键。
(C)在KOH的醇溶液中加热得到唯一的产物(D)，说明(C)是一个对称的醇。那么(C)是
OHOHOH或。但是脱水后生成
，KMnO4氧化得不到一个二羧酸，所以
OH不符合条件。(C)只能是
A.OHB.OOH。那么
C.ClD.
OH
OHKMnO4H+无水ZnCl2浓HClO
Cl
OH
OH / 醇-
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH 11. 化合物(A)，Ω=4，能被浓HI分解，说明A是一个醚。 (B)能与FeCl3水溶液发生颜色反应说明(B)是 那么(C)只能是CH3I 。
OCH3浓HIOH+CH3IOHKMnO4H+
CH3IAgNO3CH3ONO2+AgI
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第九章 醛、酮、醌
1. (1) 3-甲基戊醛 (2) (Z)-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌
(4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛 (5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌 (6) 丙酮缩二乙醇(或2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮 (8) 二苯甲酮 (9) 丙酮苯腙
3. (1)OHCNOMgBrOCH2 CHCHCH(2)(3)CHCHCCHCHHCHCCHCH323223C3223CHO2CHCH33OHCHCH33(4)CH CH CHOCH C CHOOHCOOHOH(5)HC3CHOH+ HCOO2OHOHCHCH23(6)(7) CHCH CHCHCHHCHCHCHCH33C3223(8) 9) CHCHCOO + CHICHN OH(323 4.*无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外）
HSO稀NaOH① 24Cu (1)HC CH 2CHCHOCHCH CHCHO2CHCHOH3332HO②2Ni , H2CHCHCHCH 323HCH CHCHCHCHCHCHOHC333222Br 或
HSO24HBrHSO① 24Cu HC CHCHCHOCHCHOH22332HO2②OHHBr①干醚CHCHCHCH 323+MgHO/H②2CHCHMgBrCHCHBr3232PBr3干醚BrCHCHCHCH323 15