精细有机合成期末考试题 - 图文(2)

2019-09-02 13:10

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29. 四、简答题:

1.观察目标分子对有机合成的设计有何启示? 目标分子的化学性质对有机合成设计的启示;

(2)目标分子的特殊结构对有机合成设计的启示; (3)目标分子的生源合成途径对有机合成设计的启示。 2.有机合成发展趋势如何?

有机合成发展趋势可以概括为解决合成什么—合成特殊功能的分子和分子聚集体,到生命科学、材料科学中去开辟新领域;以及怎样合成—合成的选择性、有效性、绿色合成、快速合成和非共价合成。它必将继续兴旺发达,并在分子科学中继续发挥其支配性作用。 3.手性拆分方法可归纳为那几类? 手性拆分方法可归纳为三大类:

①利用物理性质如溶解度、吸附力等的差异所建立的方法有结晶法、层析法等;②利用反应速度差异的动力学拆分法;③利用酶的高度特异性催化反应的酶拆分法。 4.简述Heck反应的机理:

答:钯催化卤代烃与烯烃偶合称为Heck反应。Heck反应中二价钯在部分烯烃作用下首先还原为零价钯,与卤化烃氧化加成,再与烯烃进行插入,最后得到还原消去产物。 5.进行合成设计必须具备那些主要知识?

答:①对各种有机反应知识的了解;②运用各种可靠反应的知识;③某些化合物是否易于获得,必须有这方面的鉴别能力;④对立体化学的了解。 6.有机合成的三个出发点是什么? (1)利用原料和中间体的合成;(2)利用新反应;(3)特定目标分子的合成。 7.未来合成化学的合成目标是什么

合成化学的未来,合成目标继续向高难度、高生物活性方向发展。为了迎合日新月异的现代合成药物工业、功能材料科学的需求、高通量自动化合成技术受到日益重视。 8、手性物质的来源大致有那几种?

手性物质的来源大致有4种:(1)从天然物质中提取;(2)生物发酵法和生物酶法;(3)通过外消旋体的拆分;(4)不对称合成。 9、丌-芳烃金属络合物的性质有那些?

①Cr(CO)3有明显的立体选择性;②芳环上氢的酸性增加;③芳环上电子云密度降低,极性发生变化,有利于亲核反应;④侧链上的负电荷得到稳定。 10、简述分子切断的标准;

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答:(1)有合理的切断机理;(2)使目标分子得到最大程度的简化;(3)能推导出简便易得的起始原料;(4)合成反应容易掌握。

11. 举例说明何为官能团互换、加成和消除?(注明试剂和反应条件)

12. 设计一个合成的例行程序

答:(1)分析:①对目标分子的结构特征和已知的理化性质进行收集和考察,认出分子中的官能团。②用已知的和可靠的反应进行切断。③必要时进行重复切断,以便达到易于取得的起始原料。

(2)合成:①根据分析写出合成计划,加进试剂和反应条件。 ②根据实验中所遇到的失败和成功,修改并完善计划。1. 进行合成设计,一个好的合成反应的评价标准有那些? 13. 进行合成设计,一个好的合成反应的评价标准有那些?

答:①高的反应产率。②温和的反应条件。③优异的反应选择性,包括化学选择性、区域选择性、主体择性等。④易于获得的反应起始原料。⑤尽可能使化学计量反应向催化循环反应发展。⑥对环境污染尽量少,即绿色反应 14. 目标分子的拆开法和注意点有那些?

答:(1)在不同部位拆开分子比较;(2)考虑问题要全面。例如,要考虑如何减少,甚至避免可能发生的副反应。(3)要在适当的阶段将分子拆开。 15. 切断目标分子应遵循的原则是什么?

答:(1)应有合适的反应机理;(2)最大可能的简化原则,如在分子中央处切断,在支链处切,利用分子的对称性切断等;(3)切断有几种可能时,应选择合成步骤少、产率高、原料易的方案切断(4)涉及官能团时,则在官能团附近切断,如果是由两种官能形成的官能团,应切断原官能团。(5)有碳-杂键时,一般在碳—杂键处切断. 五. 拆分题(合理切断下列目标分子到“易得原料”):

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