2011-2012学年第一学期应用化学专业有机化学实验理论考核
2011.10
主讲教师：吴鸣虎 刘环宇 刘文杰 曹高 赵红 张红 考核班级：应用化学（精细化工方向）10（1）（2） 应用化学（化妆品方向）09（1）（2）
考核方式：实验操作与技能、实验基本概念基本理论，共36套考题。 每间实验室约有32个学生，每人抽一套考题进行考核，闭卷。 评分建议：画实验装置25%、回答问题75%
2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（一）
班级 学号 姓名 成绩
1、 混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏、萃取等方法却难以分离，此物不溶于水，与水共沸不发生化学反应，在100?C左右时有20.1mmHg的蒸汽压，请画出一个能分离此混合物的装置。
2、为什么不能用无水氯化钙干燥2-甲基-2-己醇？请写出本学期以正丁醇为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理。
答：因氯化钙能与醇形成络合物。
实验原理：正丁醇先与溴化氢反应生成正溴丁烷，而卤代烷烃与金属镁在无水乙醚中反应生成卤代镁（格氏试剂），格氏试剂与羰基化合物发生亲核加成反应，其加成产物用水分解可得到醇类化合物。 2、
简述索氏提取器的工作原理，索氏提取比普通加热回流提取有什么优越性？
索氏提取器是利用溶剂的回流和虹吸原理,对固体混合物中所需成分进行连续提取.当提取筒中回流下的溶剂的液面超过索氏提取器的虹吸管时,提取筒中的溶剂流回圆底烧瓶内,即发生虹吸.随温度升高, 再次回流开始,每次虹吸前,固体物质都能被纯的热溶剂所萃取,溶剂反复利用,缩短了提取时间,所以萃取效率较高。
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3、 很多反应（或过程）是放热的，请举例说明本学期有机化学实验中有哪些具体例子（至少三个），
并简单说明是你是如何解决这些放热问题的。
答：2-甲基-2己醇的制备，正溴丁烷的制备，呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备。 用冰水浴冷却或用冷凝管冷凝。
2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（二）
班级 学号 姓名 成绩 1、请画出乙酸乙酯制备装置图，在图中标明各仪器的名称，指出该装置的适用范围和优点。
2、使用分液漏斗的目的有哪些？使用分液漏斗时要注意哪些事项？
答：⑴ 使用分液漏斗的目的在于利用液体比重不同，快速分层。
⑵ 注意事项：使用分液漏斗时要注意上下活塞配套、涂油、防漏，始时摇动要慢，每次摇动后，都应朝无人的地方放气。
3、什么叫熔程？纯物质的熔点和不纯物质的熔点有何区别？两种熔点相同的物质等量混合后，混合物的熔点有什么变化？测定熔点时，判断始熔和判断全熔的现象各是什么？
答：⑴ 纯化合物从开始融化（始熔）至完全融化（全熔）的温度范围叫做熔程。 ⑵ 纯物质有固定的熔点，不纯物质的熔程较大。混合后熔点会下降。 ⑶ 当样品出现液滴（坍塌，有液相产生）时为始熔，全部样品变为澄清液体时为全熔。 4、酯化反应是可逆反应，试简单总结乙酸乙酯、丁酯和异戊酯三种酯的制备实验中，各采取哪些措施使反应向酯化反应的方向进行的。
答：乙酸乙酯：加过量的醇； 乙酸丁酯： 过量的酸； 乙酸异戊酯：过量的冰醋酸
2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（三）
班级 学号 姓名 成绩
1、请画环己烯制备和蒸馏的装置各一个。
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分馏装置图 蒸馏装置图
2、测定熔点时，温度计的水银球应放在什么位置？常压蒸馏时，温度计的水银球应放在什么位置？在制备乙酸乙酯时，温度计的水银球又放在什么位置？
答：⑴熔点测定管的两侧管的中部。 ⑵放在蒸馏头的中央，其水银球上限和蒸馏瓶支管的下限在同一水平线上。 ⑶液面以下。
3、什么是重结晶？其作用是什么？何种操作可检测重结晶后产品的纯度？
答：（1）将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，趁热将不容物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程成为重结晶。能起到进一步分离提纯的效果。
（2）利用物质中各组分在同一溶剂中的溶解性能不同而将杂质除去得到纯净的有机物。 （3）测定重结晶后的熔程。一般纯物质熔程在1-2℃ 4、正丁醚的制备实验中，反应物冷却后为什么要倒入水中？分去水后，再依次用（1）30mL水；（2）20mL饱和10%氢氧化钠溶液；（3）20ml水和（4）20mL饱和氯化钙溶液洗涤的目的何在？
2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（四）
班级 学号 姓名 成绩
1、请画出蒸馏乙醚的装置。
2、什么冷凝管用于冷凝回流？什么冷凝管用于蒸馏沸点高于130?C的液体？什么冷凝管用于蒸馏沸点低于130?C的液体？本学期的有机实验中分别在哪个实验中用过？（各举一例） 答：球形冷凝管 ⑴ 空气冷凝管；直形冷凝管； ⑵ 空气冷凝管在2-甲基-2己醇的实验中用过；直形冷凝管在制备乙酸乙酯的实验中用过。
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3、请说出合成乙酸乙酯的装置特点，实验中如果采用醋酸过量是否可以，为什么？在乙酸乙酯的制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml饱和碳酸钠溶液 （2）10ml饱和食盐水 （3）10ml饱和氯化钙溶液请说说每步洗涤的作用。
答：⑴ 能连续进行，用较少容积的反应器，制得较大量产物，适应沸点较低的乙酸酯类。 ⑵ 不可以；因为酯易溶于乙酸，且乙酸沸点较高，难以分离。 （3）①吸收未反应的酸；降低乙酸乙酯的溶解度 ②除去碳酸钠，同时为了降低酯在水中溶解度 ③饱和氯化钙溶液可以除去乙醚（形成络合物）。 4、制备阿司匹林的实验中，如何将产物与高聚物分开？乙酸酐是水杨酸的4倍，多余的乙酸酐是如何除掉的？用化学方程式写出本学期制备阿司匹林的原理，写出两种酸性催化剂和两种碱性催化剂。 答：⑴ 可先将乙酰水杨酸变为钠盐，再利用高聚物不溶于水的性质将它们分开。 ⑵ 加盐酸析出晶体，然后抽滤，乙酸酐随滤液除去。 ⑶
OOOHOOHHOHH3PO4(CH3CO)2OO++CH3COOH
⑷ 浓硫酸，磷酸；醋酸钠，吡啶。
2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（五）
班级 学号 姓名 成绩
1、请画一个合成2-甲基-2-己醇的装置。
2、在正溴丁烷的制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml水（2）8ml浓硫酸（3）10ml水（4）10ml饱和碳酸氢钠溶液（5）10ml水洗涤，每步洗涤的作用并判断产物是上层还是下层。 答： 第一次水洗：稀释水层中的溶质（如HBr、Br2、SO2、正丁醇*等），降低水层的相对密度，
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有利于正溴丁烷沉到下层。（正溴丁烷在下层）
浓硫酸洗：洗去未反应的正丁醇和副反应产物正丁醚。（正溴丁烷在上层）
第二次水洗：洗去粗产物中的氢溴酸、硫酸、残留正丁醇（水中溶解度约8%）以及其它水溶性物质。（正溴丁烷在下层）
10%Na2CO3溶液洗：进一步洗去酸性物质，如硫酸、氢溴酸等。（正溴丁烷在下层） 第三次水洗：洗去残留的Na2CO3等其它水溶性物质。（正溴丁烷在下层） 3、重结晶的作用是什么？原理是什么？如何检测经重结晶后的产品是纯的？
答：（1）将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，趁热将不容物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程成为重结晶。能起到进一步分离提纯的效果。
（2）利用物质中各组分在同一溶剂中的溶解性能不同而将杂质除去得到纯净的有机物。 （3）测定重结晶后的熔程。一般纯物质熔程在1-2℃
4、什么是水蒸气蒸馏？其用途是什么？和常压蒸馏相比，有何优点？其原料必须具备什么条件？如何判断需蒸出的物质已经蒸完？ 答：⑴ 水蒸汽蒸馏就是以水作为混合液的一种组分，将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100°C时蒸馏出来的一种过程。 ⑵ 其用途是分离和提纯有机化合物。 ⑶ 其优点在于：使所需要的有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压蒸馏时所造成的损失。
⑷ 其原料必须具备：①不溶或难溶于水；②共沸腾下与水不发生化学反应；③在100°C时必须具备一定的蒸汽压（不小于10MM汞柱）；④当馏液无明显油珠，澄清透明时，即可判断需蒸出的物质已经蒸完。
2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（六）
班级 学号 姓名 成绩
1、请画一个带有尾气吸收的加热回流装置。
2、水蒸汽蒸馏的原理是什么？装置中T型管的作用是什么？直立的长玻璃管起什么作用？如何判断需蒸出的物质已经蒸完？
答：⑴ 水蒸气蒸馏利用的原理是液体的共沸。将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100°C时蒸馏出来的一种过程。 ⑵Ｔ形管可以除去水蒸汽中冷凝下来的水分；在发现不正常现象时，随时与大气相通。 ⑶长玻璃管为安全管。安全管中水面的高低，可以观察到整个水蒸汽蒸馏系统是否畅通，若水面上升很高，则说明有某一部分阻塞住了，这时应立即旋开螺旋夹，然后移去热源，拆下装置进行检查和处理。否则，就有发生塞子冲出，液体飞溅的危险。
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