有机化学12糖类

2020-03-27 09:15

糖 类

一、命名下列各化合物(构型明确的应标明构型)。

CHO1. 2. HOH CH2OH

3. H O C H 3

OCH 2OH

5. O H O OHOH OHOH

7. O O H OH HOOHOH

9. O H HOO

HOOHOH

OCH2OH 4. CHOCH2OH 6.

OHOOHOHOHOH 8. HOOOHHOOHOH 10. OHHOOOHHOOH102

二、写出下列各化合物的结构式。

1.β-D-吡喃核糖(Haworth式) 2.α-L-呋喃果糖(Haworth式)

3. β-D-吡喃葡萄糖甲苷(构象式) 4.α-D-吡喃半乳糖(Fischer式)

5.L-(+)古罗糖(Fischer式) 6.纤维二糖(Haworth式)

7.α-D-吡喃葡萄糖基-(1,1)-α-D-吡喃葡萄糖(Haworth式)

8.麦芽糖(构象式)

103

三、写出β-D-吡喃甘露糖与下列试剂的反应产物:

1. HNO3 2. Br2 / H2O

3.稀碱 4.过量苯肼

5.CH3OH + HCl(无水) 6.(CH3CO)2O,CH3COONa

四、试写出能与D-(-)-核糖生成同一种糖脎的其它几种糖的Haworth式。

五、试画出α-D-(-)-吡喃艾杜糖的优势构象,并解释它为什么以1C4式构象存在。

104

六、试解释为什么糖苷在酸性水溶液中长时间放置或加热后也有变旋现

象?

七、用化学方法鉴别下列各组糖: 1.葡萄糖、果糖和半乳糖 葡萄糖 果糖 半乳糖

2.蔗糖与麦芽糖 蔗糖 麦芽糖

3.淀粉与纤维素 淀粉 纤维素

八、结构推导题

1.蜜二糖是一个双糖,可被麦芽糖酶水解,不为苦杏仁酶水解。该糖能使Fehling溶液显红色;该糖经溴水氧化后再彻底甲基化,最后以酸水解,得到2,3,4,5-四-O-甲基- D-葡萄糖酸和2,3,4,6-四-O-甲基- D-半乳糖。试写出其结构式,

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并进行系统命名,然后写出各步化学反应。

2.A、B和C都是D-型己醛糖,催化加氢后,A和B生成同样的具有旋光性的糖醇;但与苯肼作用时,A和B生成的糖脎不同。B和C能生成同样的糖脎,但加氢时所得的糖醇不同。试推测A、和C的费歇尔投影式。

3.某D系戊醛糖A氧化后生成具有旋光性的糖二酸B;该糖通过碳链缩短反应,得到丁醛糖C,C氧化后生成没有旋光性的糖二酸D。试推测A、B 、C和D的结构。

4.某三糖分步水解时产生1分子D-(-)-果糖和1分子二糖(D-吡喃葡萄糖基-6,1-D-吡喃葡萄糖苷);如果用酶水解时产生1分子D-(+)-吡喃葡萄糖和1分子蔗糖。试写出该三糖的结构,并指出该塘有无还原性。

106


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