高中化学选修五系列3脂肪烃和芳香烃

2020-03-27 12:57

魔法化学

脂肪烃和芳香烃

一、脂肪烃的结构与性质

1.脂肪烃组成、结构特点和通式

2.物理性质 性质 状态 沸点 相对密度 水溶性 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应

光照

如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH3CH3+Cl2――→CH3CH2Cl+HCl。 ②分解反应 ③燃烧反应

3n+1点燃

燃烧通式为CnH2n+2+O2――→nCO2+(n+1)H2O。

2(2)烯烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。 ②燃烧反应

3n点燃

燃烧通式为CnH2n+O2――→nCO2+nH2O。

2③加成反应

变化规律 常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,但密度均比水小 均难溶于水 1

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CH2==CH—CH3+Br2―→催化剂

CH2==CH—CH3+H2O―△―→

CH2==CH—CH==CH2+2Br2―→。

CH2==CH—CH==CH2+Br2―→④加聚反应

(1,4-加成)。

催化剂如nCH2==CH—CH3――→(3)炔烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。如: KMnO4

CH≡CH――→CO2(主要产物)。 H2SO4②燃烧反应

3n-1点燃燃烧通式为CnH2n-2+O2――→nCO2+(n-1)H2O。

2③加成反应

催化剂

CH≡CH+H2―△―→CH2==CH2, 催化剂CH≡CH+2H2―△―→CH3—CH3。 ④加聚反应

如nCH≡CH――→--[CH=CH-]-n

催化剂

题组一 脂肪烃的结构与性质

1、某烷烃的结构简式为

(1)用系统命名法命名该烃:_______________________________________________________。 (2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的,则原烯烃的结构有__________种。(不包括立

2

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体异构,下同)

(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的,则原炔烃的结构有__________种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有__________种。 答案 (1)2,3?二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6

解析 (1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3?二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢,故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

2、有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CHCHCH3可简写为

。有机物X的键

线式为,下列说法不正确的是 ( )

A.X的化学式为C8H8

B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种 答案 D

解析 本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙烯

()互为同分异构体;X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,

X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物有两种。

结构决定性质

不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响: (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 题组二 常见反应类型

3

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1、按要求填写下列空白

(1)CH3CH=CH2+( )―→

,反应类型:________;

(2) +( )―→,反应类型:________;

(3)( )+Br2―→,反应类型:

_______________________________________________;

一定条件

――→

(4)( ) ,反应类型:

________________________________________; (5)CH3CH=CH2

酸性KMnO4溶液

――→

CH3COOH+( ),反应类型:

_________________________________________。

答案 (1)Cl2 加成反应 (3)Br2 加成反应

(5)CO2 氧化反应

常见反应类型的判断

常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。

(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。

(3)加聚反应全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物必是高分子化合物。 烯烃、炔烃与酸性KMnO4反应图解

二、芳香烃的结构与性质

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化学式 结构特点 苯 C6H6 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键 苯的同系物 CnH2n-6(通式,n>6) ①分子中含有一个苯环 ②与苯环相连的是烷基 (1)能取代 (1)能取代: ①硝化:浓H2SO4+3HNO3―△―→①硝化:H2O 主要化 学性质 ②卤代:(2)能加成: 浓H2SO4+HNO3――△→ ++3H2O ②卤代:FeBr3+Br2――→Ni+3H2―△―→ +Br 光+Cl2――→(2)能加成 (3)易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色。 酸性KMnO4溶液――→ (3)难氧化,可燃烧,不能使酸性KMnO4溶液褪色。

题组一 芳香烃的同分异构体

1.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 答案 B

解析 该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为—C4H9,它具有以下四种结构:①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3,其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。

5


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