有机化学
次序规则 次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H 一些常见的取代基可排成以下顺序：-I,-Br，-Cl，-SO2R，-SOR，-SR，-SH，-F，-OCOR,-OR，-OH，-NO2，-NR2，-NHCOR，-NHR，-NH2，-CH2Br，-CCl3，-CHCl2,-COCl，-CH2Cl，-COOR,-COOH,-CONH2,-COR,-CHO,-CR2OH,-CHROH，-CH2OH,-CN,-CH2NH2,-CH2COOH，α－萘基，β－萘基,-C6H5,-C(CH3)3,-CH匉CH2,环己基,-CH(CH3)2，-CH2CH匉CH2,-CH2CH2CH3，-CH2CH3，-CH3，-D，-H，未共用电子对。
（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。
按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基 顺序法则的主要内容是： (1) 由双键碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定，原子序数大者为优。若原子序数相同时，则比较相对原子质量数大小。 (2) 若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同，要依次比较第二个甚至第三个原子，依此类推，直到比较出优先顺序为止。命名的步骤及原则：
（1）选主链 选择最长的碳链为主链，有几条相同的碳链时，应选择含取代基多的碳链为主链。
（2）编号 给主链编号时，从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况，应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。
（3）书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次，先写出取代基的位次及名称，再写烷烃的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。 根据此原则，上面的化合物命名为：2，3，4,7－四甲基辛烷。
2．几何异构体的命名 烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。
化合物的母体是环丁烷，在1，3位上有两个甲基分别在环平面的两侧，因此为反式异构体。命名为：反-1，3-二甲基环丁烷。 3．光学异构体的命名
光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。 根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中：
－NH2 >－COOH >－CH2-CH3 >－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2 -> －COOH -> －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。
4．双官能团和多官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况：
① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。
⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 官能团的优先顺序:-COOH（羧基）>-SO3H（磺酸基） > -COOR（酯基）>-COX（卤基甲酰基） > -CONH2 (氨基甲酰基) > -CN (氰基）> -CHO（醛基）> -CO- （羰基）> -OH(醇羟基)> -OH (酚羟基) >-SH （巯基）> -NH２（氨基） > -O- （醚基）> 双键 > 叁键 步骤及原则：（1）确定母体：对于硝基和卤素取代的烃类，一般以烃类为母体，把硝基和卤素作为取代基。因此，上面化合物应以甲苯为母体。 （2）编号：从甲基开始，使取代基位次之和最小。
（3）书写名称：不同取代基的排列顺序，按照次序规则，较优的基团写在后面。 因此，化合物被命名为：2-硝基-3-氯甲苯。 步骤及原则：
（1）确定母体 化合物中含有两个官能团，按照“次序规则”，羧基优于羰基，应以羧酸为母体，羰基作为取代基。
（2）编号 从羧基一端开始编号。
（3）书写名称 化合物被命名为：4－甲基－5－羰基己酸。 5．杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号，一般从杂原子开始沿着环编号，要使带有取代基的碳原子编号最小；也可将杂原子两边的杂原子依次编为a、b。 步骤及原则：
（1）确定母体 化合物以吡咯为母体，羰基作为取代基。 （2）编号 从氮原子开始编号。
（3）书写名称 化合物被命名为：2－硝基吡咯或a-硝基吡咯。
给：-O-、-NR2、-NHR、-NH2、-OH、-OR、-OCOR、-NHCOR、-NHCHO、-C6H5、-CH3、-CR3 、-F、-Cl、-Br、-I、-CH2Cl、-CH=CHCO2H、-CH=CHNO2、
吸：-COR、-CHO、-CO2R、-CONH2、-CO2H、-SO3H、-CN、-NO2、-CF3、-CCl3、-N+R3
1 吸电子和给电子取代基有哪些?怎么判断?
我总结过规律：1.配位原子比中心原子电负性大的是吸电子基团，如：-CHO（O＞C）、-COOH（O＞C）、-NO2（O＞N）-CF3（F＞C）、-CN（N＞C）等。这类基团在苯环的第二取代中同时表现为间位致钝基团。2.
配位原子比中心原子电负性小的是供电子基团，如：-OH（H＜O）、-CH3（H小于C）、-NH2（H＜N）等。这类基团在苯环的第二取代中同时表现为邻对位致活基团。3.本身电负性很大的单原子取代基，如卤素，是吸电子基团。这类基团在苯环的第二取代中同时表现为邻对位致钝基团。这些规律原理上可以解释，你去看看诱导效应与共轭效应。
二． 马氏规则（Markovnikov规则） 马氏规则是烯烃的不对称加成规则 1． 马氏规则的内容是什么？
不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢（或试剂中带正电荷的部分）主要加到含氢较多的碳原子上，而其它部分加到含氢较少的碳原子上。 2． 马氏规则的适用范围是什么？
除卤化氢外，烯烃加硫酸、水、次卤酸也都符合马氏规则。对于次卤酸（氯、溴），由于氧的电负性大于氯和溴，卤素加到含氢较多的碳原子上，而其它部分（HO）加到含氢较少的碳原子上。 注意：溴化氢在过氧化物存在下与不对称烯烃加成时会产生过氧化物效应，生成反马氏规则的产物。
CH3CH2CH=CH2 + HBr 无过氧化物 CH3CH2CH-CH3 （符合马氏规则） Br
有过氧化物 CH3CH2CH2CH2Br （过氧化物效应) 三． 查依采夫（Saytzeff）规则 1。查依采夫规则的内容是什么？ 卤代烃脱卤化氢时，总是脱去含氢较少的β碳原子上的氢，或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃。 2．举例：
CH3CH2CH-CH3 KOH-C2H5OH CH3CH=CH-CH3 + CH3CH2CH=CH2 Br 加热 （主） （次）
四． 苯环上取代基的定位规则
1． 什么是苯环上取代基的定位规则？
苯环上原有取代基对新引入基团的位置及反应难易程度的影响，所具有的规律称为苯环上取代基的定位规则。原有的取代基叫做定位基。 2。定位基分为哪几类？
第一类：邻、对位定位基，若苯环上已带有这类基团，使苯环活化（卤素除外），使亲电取代反应容易进行，再取代时，第二个取代基主要进入它的邻位和对位。常见的基团有： -NR2 ，-NHR ，-NH2 ，-OH ，-NHCOR ，-OR ，-OCOR ，-R ，-Ar , -X
第二类：间位定位基，若苯环上已带有这类基团，使苯环钝化，使亲电取代反应较难进行，再取代时，第二个取代基主要进入它的间位。常见的基团有：
-NR3 ，-NO2 ，-CN ，-SO3H ，-CHO ，-COR ，-COOH ，-COOR 3． 定位规则有什么用途？
苯环上取代基的定位规则可以解释取代苯进行亲电取代反应的难易，预测反应的主要产物，进而选择合理的合成路线。例如，由甲苯合成间硝基苯甲酸，应采取先氧化后硝化的步骤，因为甲基氧化为羧基后再硝化，才能使硝基进入间位。
如果由甲苯制备邻位或对位硝基苯甲酸，则应先硝化后氧化，才能把硝基引入邻、对位。
有机化学反应方程式小结 一.取代反应
1.CH4+Cl2--光→CH3Cl+HCl 2.C2H6+Cl2--光→C2H5Cl+HCl 3.C6H6+Br2—Fe→C6H5Br+HBr
4.C2H5OH+HBr--加热→C2H5Br+H2O
5.C6H6+HNO3--H2SO4水浴加热→C6H5NO2+H2O 6.C6H5Cl+H2O--NaOHCu,高温,加压→C6H5OH+HCl 7.C2H5Cl+H2O—NaOH→C2H5OH+HCl
8.CH3COOC2H5+H2O—稀硫酸,加热→CH3COOH+C2H5OH 9.(C17H35COO)3C3H5+3NaOH→C3H5(OH)3+3C17H35COOH 10.2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2 11.2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑ 12.2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
(分子间脱水)C2H5OH+C2H5OH--浓H2SO4,140℃→C2H5OC2H5+H2O
二.加成反应
13.CH2=CH2+H2→Ni,加热→CH3CH3
14.CH2=CH2+HCl--催化剂,加热→CH3CH2Cl 15.C2H2+H2--Ni,加热→CH2=CH2 16.C2H2+2H2--Ni,加热→CH3CH3
17.C2H2+2HCl--催化剂,加热→CH3CHCl2
18.CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2=CH-CHBr-CH2Br 19.CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br
20.CH2=CH-CH=CH2+2Br2→BrCH2-CHBr-CHBr-CH2Br 21.CH3CHO+H2–Ni→CH3CH2OH
22.CH2OH-(CHOH)4-CHO+H2--Ni→CH2OH-(CHOH)4-CH2OH 23.C6H6+3H2—Ni→C6H12(环己烷) 24.C6H6+3Cl2--光→C6H6Cl6
25.CH2=CH2+H2O--H2SO4,加热,加压→CH3CH2OH
三.消去反应
26.CH3CH2OH--浓H2SO4,170℃→CH2=CH2↑+H2O 27.CH3CH2Br+NaOH--醇,加热→CH2=CH2↑+NaBr+H2O
四.酯化反应(取代反应)
28.CH3COOH+CH3CH2OH--浓H2SO4,加热CH3COOC2H5+H2O 29.C3H5(OH)3+3HNO3--浓H2SO4→C3H5(ONO2)3+3H2O
五.水解(卤代烃、酯、油脂的水解见上,亦是取代反应) 30.CH3COONa+H2O→CH3COOH+NaOH 31.CH3CH2ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH
32.C6H5ONa+H2O→C6H5OH+NaOH
33.C17H35COONa+H2O→C17H35COOH+NaOH 34.(C6H10O5)n+nH2O--H2SO4,加热→nC6H12O6
六.氧化反应
35.2C2H5OH+O2--Cu或Ag,加热→2CH3CHO+2H2O 36.C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+热 37.2CH3CHO+O2→2CH3COOH
38.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 39.CH3CHO+2Cu(OH)2加热→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
40.CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O 41.CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2--加热→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O 42.HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH→NH4HCO3+2Ag↓+3NH3+H2O 43.HCOOH+2Cu(OH)2加热→CO2+Cu2O↓+3H2O
44.HCOONa+2[Ag(NH3)2]OH→NaHCO3+4NH3+2Ag↓+H2O 45.HCOONH4+2[Ag(NH3)2]OH→NH4HCO3+2Ag↓+4NH3+H2O 46.HCOOR+2[Ag(NH3)2]OH→NH4OCOOR+2Ag↓+3NH3+H2O 47.HCHO+2[Ag(NH3)2]OH→HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 48.HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→NH4HCO3+4Ag↓+7NH3+2H2O 49.HCHO+4Cu(OH)2加热→CO2+2Cu2O↓+5H2O
七.还原反应
50.CH3COCH3+H2--Ni→CH3CHOHCH360.HCHO+H2--Ni→CH3OH 51.C6H5CH=CH2+4H2--Ni→C6H11CH2CH3
八.加聚反应
52.nCH2=CH2→[CH2-CH2]n 53.nCH3-CH=CH2→[CH-CH2]n 54.nCH2=C-COOCH3→[CH2-C]n
55.nCH2=C-CH=CH2→[CH2-C=CH-CH2]n
九.缩聚反应
氨基酸合成蛋白质