【课堂教案】2014年高中化学 3-3 羧酸 酯 新人教版选修5
●课标要求
认识羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。 ●课标解读
1.认识乙酸、乙酸乙酯的组成和结构特点。
2．明确羧酸、酯的分子式通式、同分异构体的判断及书写。 3．掌握羧酸、酯的化学性质，明确二者转化规律。 ●教学地位
羧酸、酯是两种重要的烃的含氧衍生物，在日常生活中应用广泛。羧酸和醇的酯化反应规律“酸脱羟基醇脱氢”更是高考命题的热点，尤其是羧酸和酯的相互转化，是有机合成题中的常考点。
●新课导入建议
乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活经常接触的一种有机酸。自然界的许多动植物中含有与乙酸性质相似的有机酸如蚁酸、安息香酸、草酸等。另外，苹果和香蕉中还存在一类具有香味的酯类物质，这些有机物具有怎样的性质？这就是本节课要研究的问题。 ●教学流程设计
课前预习安排：看教材P60－63，填写【课前自主导学】并完成【思考交流1,2】。?步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。?步骤2：对【思考交流】进行提问，反馈学生预习效果。?步骤3：师生互动完成【探究1】。可利用【问题导思】的设问作为主线。 ?
步骤7：通过【例2】的讲解研析，对“探究2 乙酸乙酯的制备方法”中注意的问题进行总结。?步骤6：师生互动完成【探究2】。可利用【问题导思】的设问作为主线。?步骤5：指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】第4题。?步骤4：通过【例1】和教材P61讲解研析，对“探究1 酯化反应的规律及类型”中注意的问题进行归纳总结。 ?
步骤8：指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中第3题。?步骤9：引导学生自主总结本课时主干知识，然后对照【课堂小结】，布置学生课下完成【课后知能检测】和【当堂双基检测】中剩余的习题。
课 标 解 读 1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。 2.了解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。 重 点 难 点 3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基 本规律。 4.掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会它们在合1.羧酸、酯的分子组成、官能团名称及结构。(重成与推断中的应用。 点) 2.羧酸、酯的化学性质及在反应中的断键方式。 (重难点) 3.羧酸、酯在有机合成中的应用。(难点)
羧酸 1.羧酸 (1)概念
羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，通式为R—COOH，官能团为羧基。 (2)分类
(3)通性
都具有酸性，都能发生酯化反应。 2．乙酸
(1)组成和结构
(2)物理性质
(3)化学性质 ①酸的通性
乙酸的电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋ ②酯化反应
反应规律：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。
浓硫酸
反应实例(乙酸与乙醇反应)：CH3COOH＋H—18OC2H5
△
CH3CO18OC2H5＋H2O
1．酸的通性有哪些？
【提示】 (1)遇酸碱指示剂变色；(2)与活泼金属反应产生H2；(3)与碱性氧化物反应生成盐和水；(4)与碱发生中和反应；(5)与盐发生复分解反应。 酯 1.组成结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，酯的一般通式为RCOOR′，官能团是COO。 (2)饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通式为CnH2nO2(n≥2，整数)。 2．物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．化学性质——水解反应
稀H2SO4
乙酸乙酯在稀H2SO4中水解的化学反应方程式为CH3COOC2H5＋H2O
△
△
NaOH溶液中水解的化学反应方程式为CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH。
2．在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下水解程度大？
【提示】 为了提高乙酸乙酯的产量，可以增大反应物(如乙醇)的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减少了酸的浓度，平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。
酯化反应的规律及类型 【问题导思】 ①用文字如何表示酯化反应的通式？
浓硫酸
【提示】 酸＋醇
△
②酯化反应中，浓硫酸起什么作用？ 【提示】 催化剂、吸水剂。
③从化学平衡移动角度分析，如何提高酯的产率？ 【提示】 (1)增大反应物浓度；(2)不断分离出酯。 1．酯化反应的规律
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。
浓硫酸
R—C—OHO＋H—18OR′
△
2．酯化反应的类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应
浓硫酸
CH3COOH＋C2H5OH
△
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOC2H5＋H2O
R—C—18OR′O＋H2O 酯＋水。
CH3COOH＋C2H5OH；在
浓硫酸
COOHCOOH＋2C2H5OH
△
(3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应
浓硫酸
CH2OHCH2OH＋2CH3COOH
△
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：
浓硫酸
①COOHCOOH＋CH2OHCH2OH
△浓硫酸
②COOHCOOH＋CH2OHCH2OH
△
1．所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热，酯化反应为可逆反应，书写化学方程式时用“2．利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置； 3．在形成环酯时，酯基—C—O—O中，只有一个O参与成环。
(2012·浙江高考节选) B
浓硫酸C4H8O3错误!)
△
已知：B分子中含有两个等位甲基、一个—OH、一个—COOH。
(1)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)________________________________________________________________________。 a．属于酯类 b．能发生银镜反应 (2)写出B→G反应的化学方程式________________________________________________________________________。 (3)写出E→F反应的化学方程式________________________________________________________________________。
【解析】 由题意推知，B为COHCH3CH3COOH，D为CCH2CH3COOH，E为CCH2CH3COOCH2CH2OH， F为CH2—CCOOCH2CH2OHCH3。
(1)符合条件的D的同分异构体应满足：①分子式为C4H6O2；②分子中含有酯基(—C—O—O)和醛基(—CHO)，有以下四种：HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、 HCOOCCH3CH2、HCOO。
(2)B(C4H8O3)在浓H2SO4作用下发生分子间酯化反应，生成环状酯G。 (3)E(C6H10O3)在一定条件下发生加聚反应生成F[(C6H10O3)n]。 【答案】 (1)H—C—O—CHOCH—CH3、 H—C—O—CH2—CHOCH2、 H—C—OOCCH3CH2、H—C—OO
浓硫酸
(2)2H3C—CCH3OHC—OHO
△
；
COOCH2COOCH2＋2H2O HOOC—COOCH2—CH2OH＋H2O 普通酯CH2OOCCH3CH2OOCCH3＋2H2O COOC2H5COOC2H5＋2H2O
OH3CH3COOCH3CH3O＋2H2O
一定条件
(3)nCH2CCH3COOCH2CH2OH――→ CH2—C
CH3COOCH2CH2OH
饱和一元羧酸和饱和一元酯的分子式通式均为CnH2nO2(n≥2)，故二者碳原子数目相同时，互为官能团类别异构。
1．已知C18OCH3OH在水溶液中存在平衡：C18OCH3OHC18OHCH3O。当C18OCH3OH与CH3CH2OH酯化时，不可能生成的是( )
A．COCH318OC2H5 B．H218O C．C18OCH3OC2H5 D．H2O
【解析】 此反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢生成水，其余部分成酯。因此乙酸与乙醇(C2H5OH)酯化时可能发生如下反应：
浓硫酸
C18OCH3OH＋H—OC2H5
△
C18OCH3OC2H5＋H2O或
浓硫酸
COCH318OH＋H—OC2H5
△
COCH3OC2H5＋H182O 【答案】 A 乙酸乙酯的制备方法 【问题导思】
①制备乙酸乙酯时，如何配制反应物混合液？
【提示】 向试管中依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸。 ②实验中所用饱和Na2CO3溶液有什么作用？
【提示】 溶解挥发出的乙醇，反应消耗掉乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。 ③实验中，导气管能否插入饱和Na2CO3溶液液面以下？解释原因。 【提示】 不能。防止饱和Na2CO3溶液倒吸进入反应液中。 1．药品：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。 2．实验原理
浓硫酸
CH3COOH＋C2H5OH
△
3．实验装置 如图所示
CH3COOC2H5＋H2O
4．实验过程