第五章 对映异构体习题
1．选择题
(1)下列化合物既能产生顺反异构，又能产生对映异构的是（ ）
A 2,3-二甲基-2-戊烯； B 4-氯-2-戊烯； C 3,4-二甲基-2-戊烯； D 2-甲基-4-氯-2-戊烯 E 4-甲基-2-氯-2-戊烯
(2)下列Fischer式表示的化合物构型为R的是 （ ）
CH3AHBrCH2OHBrBHCH2OHCH3CH2OHCBrHCH3CH2OHDBrCH3HHECH3BrCH2OH
(3) 下列化合物的名称为（2S,3R）-2,3-戊二醇的是（ ）
HA.C2H5HOHOHCH3HOHD.CHH3E.HCH3OHOHHC2H5B.C2H5HOHHOHCH3OHHOC.C2H5CH3HHHC2H5
(4)下列化合物为内消旋的是 （ ）
A．(2S,3S)-2,3-二氯丁烷； B．顺-1,3-二氯环丁烷； C．(2S,4R)-2,4-二氯戊烷； D．顺-1,2-二氯环丁烷； E．(1S,2S)-1,2-二氯环丁烷
(5)下列化合物的构型相同是 （ ）
HCOOHNH2COOHCOOHNH2COOHHCH① ② NH 2 H ③ H 3 ④ CH3 CH CH 3
3NH2
A、①与② B、①与③ C、①与④ D、②与④
（6）下列基团在次序规则中最优先的是（ ）。
Ａ、－C（CH3）3 Ｂ、－CH2OH Ｃ、－CH2CH2Cl Ｄ、－COOH
2. 下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“*”标明。
(1)CH3CH2CHC6H5C2H5(2)NO2CH3(3)CH3CH=CHCH(OH)CH2COOHCH2OH CH2OH(6)CH=CHH(5)Cl CHCONHNO222(7) (4)COHOH HOOHNH
CH=CH2NO2CH3 O
3. 胆甾醇是胆结石的主要成分，将6.15 g胆甾醇溶入100 ml氯仿溶液中，取部分溶液装入一支5 cm的盛液管，室温下在旋光仪中测得其旋光度为-1.2°（光源波长为589.3 nm），试计算它的比旋光度。若将此溶液放入长度为10 cm的盛液管中，试预计其旋光度。
4. 判断下列说法是否正确？
(1) 具有手性的分子必定有旋光性。
(2) 含有两个手性碳原子的化合物，根据2n原则，有两对对映异构体。 (3) 所有立体异构体都具有实物与镜像的关系，且不能重合。 (4) 构像异构与构型异构都属于立体异构，都具有旋光性。
(5) 内消旋体因其分子内部具有对称面，而无旋光性。所以无对称面的分子，一
定具有旋光性。
(6) 反式异构体一定比顺式异构体稳定。
5．用R/S标记下列各化合物的构型
(1)NH2COOHHCH2SH(2)HC=CH2C2H5BrCHOCH2OH(3)HCCHC6H5(4)HOOCHOHHHOHOHCOOH
6．写出下列化合物的Fischer投影式。
（1）(R)2-溴丁烷 （2）(2R,3S)-2,3-二溴戊烷
（3）(4S)-2-氯-4-溴-2-戊烯 （4）(2Z,4S,5S)-4,5-二甲基-3-碘-2-庚烯 （5） 内消旋-3,4-二硝基己烷
7、 画出2-氯-3-溴丁烷的全部立体异构体的Fischer投影式，并指出哪些互为对映体，哪些互为非对映体。
8. 某链状化合物A的分子式为C5H9Cl，有旋光性，经催化加氢后得到化合物B，B仍然有旋光性。试写出A和B的可能的结构式。
第五章 对映异构体习题参考答案
1．(1)BE；(2)D；(3) B；(4)BCD；(5)C；(6)D。 2．(1) 、(2) 、(4)无手性碳原子 。 (3)CH3CH=CHCH(OH)CH2COOH
(5)CH=CH2
*
NHCH2OH(6)Cl 2CHCONH*HH*OH(7)CH2OH*
*CH=CH2NO2COOHHO*******O3．比旋光度为-39.0 o，预计其旋光度为-2.40 o。 4．（1）正确（2）（3）（4）（5）（6）错误。 5．（1）R （2）R （3）S （4）2S,4R
6、 （1） （2） （3）
（4） （5）
7、 2-氯-3-溴丁烷的全部立体异构体的Fischer投影式：
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ
Ⅰ和Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是对映体；Ⅰ和Ⅲ、Ⅰ和Ⅳ、Ⅱ和Ⅲ、Ⅱ和Ⅳ均是非对映体。
8. A的可能结构有5个：
*** ClCH=CHCHCH3CH2=CHCHCH2ClCH2=CHCHCH2CH3
CH3 *CH3CH=CHCHCH3CH3*CH2=CHCH2CHCH3Cl ClCl
B的可能结构有3个：
ClCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH2ClCH3CH3 CH3CH2CH2CHCH3Cl