13．(12分)现代居室装修可造成污染，苯是污染物之一。家居内的苯主要来自于建筑装饰中使用的大量化工原料，如涂料、填料及各种有机溶剂等。长期吸入含苯的空气可导致各种疾病，人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔C2H2相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式______________，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式___________。
(2)烷烃中脱去2 mol 氢原子形成1 mol双键要吸热。但1，3
环己二烯
()脱去2 mol氢原子变成苯却放热。可推断苯比1，3环己二烯
________(填“稳定”或“不稳定”)。
(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________事实(填入编号)。
A．苯不能使溴水褪色 B．苯能与H2发生加成反应
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C．溴苯没有同分异构体 D．邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是________。
【解析】 C6H6比饱和链烃(C6H14)少8个H，分子中可以含有两个三键。即HC≡C—C≡C—CH2CH3或
HC≡C—CH2—C≡C—CH3或HC≡C—CH2CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3；由1，3环己二烯变成苯放热，说明苯更稳定。
【答案】 (1)HC≡C—C≡C—CH2CH3(或其他合理答案)
(2)稳定 (3)AD
(4)介于单键和双键之间特殊的键
14．(14分)为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸
浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O)，将生成的气体直接通入溴水中，
170 ℃发现溴水褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴水反应。
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是________。(填编号)
A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应 B．使溴水褪色的反应，就是加成反应 C．使溴水褪色的气体，未必是乙烯 D．使溴水褪色的气体，就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中可能含有的一种杂质气体是________，它与溴水发生反应的化学方程式是________。
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在验证过程中必须全部除去。
(3)为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，可采取哪些方法？ 【解析】 用此法得到的乙烯中可能含有SO2气体，因SO2能将溴水还原而使之褪色，故溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应。根据两种反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应除了生成有机产物外，还有HBr生成，证明反应后的溶液中无HBr，即可知二者发生的反应是加成反应而不是取代反应。乙烯若与溴水发生取代反应，则有HBr生成，从而使溶液显酸性；若发生加成反应，则生成CH2BrCH2Br，溶液不显酸性。
【答案】 (1)不能 AC
(2)SO2 SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr
(3)向反应后的溶液中滴加石蕊试液，溶液不变红，说明该反应为加成反应而非取代反应。
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