中国药科大学 有机合成 期末试卷（A1卷）
2008-2009学年第一学期
专业 班级 学号 姓名
题号 得分 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总分 核分人：
得分
评卷人 一、填空题（每空1分，共5分）
1、微波(MW)加热方式被称为 ；给定MW功率，对溶液加热的效率与溶液的 有关；
2、Mitsunobu反应的两个反应促进剂是 和 ；
3、Claisen重排属于 重排。
得分
评卷人 二、解释题(可用反应式、符号或举例说明之) （每小题2分，共10分）
1、Azawittig 反应
2、氮杂环化学中的Dimroth重排
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3、Prelog规则
4、固相高分子载体的理想条件：
5、Williamson反应
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得分 评卷人 三、完成下列反应（每空1.5分，共15分）
OO1.OCuIIDMF, 回流CH3CH3
O2.HNROONDBUOOMs( R ≠ H, Ms 为甲磺酰基)
ONCNH3.2Br2/KOHF0~5o3CNNHC2PhCOOH4. RCOCH3 + 3HCHO + 3NH3
OR5. (CF3CO)2O +HNHNOR.
OH6. PhCH2COOH +NH2第 3 页 共 6 页
EtOH / H
OH7.OI2-Ti (OPri)40.5 h, 0oCNaOH25 oC
8.CH3CH2CHO + (CH3)2CHCHO
得分 评卷人 四、判断正误，若错误，请改正，只能改动一处 （每小题2分，共10分）
1.MeOPh3P+--CH--COOEtCH2CHOMeOCH2CHCHCOOEt
O2.H
3.TEBACHCl3, NaOHOHLiAlH4HClClCH3HCH3(主 产 品)
CHO 4.OHCEtCHO115oC-H2OEt分子内环合属于 5-Exo-Trig
H5.RCCH2O酸催化R'OHHRCCH2OR'OH
得分 评卷人 五、选择题（每小题2分，共10分）
（从A、B、C三个选项中选择一个正确答案填入空括号中）
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HO1.OMeI/MeOHPhOHONaOMe( )MeOA,OPhOMeOB,MeOOPhOHOC,HOOPhOMeO
2.O+CH2(COOEt)2PhNH2( )A,CH(COOEt)2B,OHCH(COOEt)2C,C(COOEt)2
3.+NH3NH2A,HOOB,ONHC,HNO主 产 品 是 ( )OO
4.2 C6H5CHO+CH3COCH3OA,C6H5HHOHC,C6H5HHHC6H5HC6H5HB,C6H5HNaOH /H2O /EtOH20-25℃( )HHOHHC6H5OHHOH
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Ph5.PhMeCCMeMeOHOHB,Ac2O, ZnCl2主 产 物 是 ( )PhPhCCMeOMeC,PhPhAcOMeOHA,PhCCMePhOCCMe
得分
评卷人 六、问答题与论述题(答于附后白纸上，注明题号)
（每小题10分，共50分）
1、见下图式，利用水杨酸A可以经图中两条路线制得化合物B(3-氨基-6-羟基苯甲酸)，你认为哪条合成路线合理？请陈述理由；另一条合成路线存在什么主要问题？如何改进或克服？
COOHOHHNO3O2NCOOHOH1) NaNO2, HCl-H2O2) ANNH2NBNa2S2O4 / NaOHCOOHOHFe, HClCOOHOHANH2
2、完成下列芳香族Claisen重排反应过程，试简要指出Claisen 重排与Cope 重排在本质上的相同点，以及影响芳香族Claisen重排邻、对位异构化的主要因素。
OCH3H3CCH3
3、给出Michael反应定义；Michael反应的供电体和受电体的结构有什么特点？各举2例说明。
4、举例说明有机反应中的区域选择性与立体选择性。
5、分别说明逆向合成分析与正向合成分析在药物合成中的作用或意义，以及相互关系。
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