美沙拉嗪合成工艺研究
美沙拉嗪 中文名美沙拉嗪 称 英文文Mesalazine 号 中文别5-氨基水杨酸 名 英文别5-Aminosalicylic Acid 名 分子式 用途 C7H7NO3 美沙拉嗪可以抑制引起炎症的前列腺素的合成和炎性介质白三烯的形成，从而对肠粘膜的炎症起显著抑制作用。
进入实验室注意事项：
1、学生做实验前，应进行实验预习，指导老师须先向学生讲清操作规程和注意事项。学生做实验时，必须严格按规程进行操作，尤其是使用酒精灯、电炉等，更要注意安全。 2、对于能产生有毒气体的实验操作，必须在通风橱中进行。绝对禁止用口偿药品，带防毒面具。
3、实验剩余的剧毒、易燃、易爆等危险品，要及时送交实验室管理员妥善保管。对于有毒废液，应集中处置。 4、实验室内严禁吸烟、严禁就餐。
5. 纸屑、棉花、火柴梗等固体废物，以及具有强腐蚀性、强毒性的废液，应投入废液缸（桶）里。
6、实验课结束后，学生一律不允许滞留在实验室，严禁学生将实验室仪器、药品带出实验室。
7、实验结束后，值日的学生必须关闭实验室的电源、水源、气源和门窗等， 经指导老师检查同意后方可离开实验室。
注意:
1. 水杨酸切勿入眼，否则立即用大量水冲洗。
2. 硝酸取用时需带手套、口罩。 3. 亚硝酸钠切勿口服。 已有合成路线:
1.
2.
3.水杨酸溶于氢氧化钠，在搅拌下慢慢加人重氮盐溶液, 进行偶合反应，加入50g氢氧化钠升温至60℃ , 加入130g保险粉, 加毕在80℃ 反应3h冷却, 静置分层", 回收上层对氨基苯乙醚油状物, 分取下层反应液, 用盐酸调至PH=4，冰箱放置过夜, 过滤, 水洗后得,美沙拉嗪粗品。再精制。 4. 以邻氯苯甲酸为起始原料,经硝化、水解、还原反应后,制得美沙拉嗪。
5.苯胺经重氮化，偶合，还原制得美沙拉嗪。
我们组选择这种合成路线：水杨酸作原料
实验步骤：
1. 水杨酸的硝化 在装有冷凝器（附有空气导管，安全瓶及碱性吸收池），温度计和滴液漏斗的三口瓶中，加入水杨酸14g（0.1mol），水30ml 3ml冰醋酸，电磁搅拌下于70摄氏度下缓缓加70%浓硝酸12ml，控制温度在70-80摄氏度之间，保温反应1h。倒入150ml冰水中，放置1h后抽滤。用水洗涤滤渣，得粗品。取粗品加水150ml，加热至沸腾，待全部溶解，热抽滤。滤液充分冷却，抽滤，得浅黄色结晶。（mp227-230℃）
2. 5-硝基-2-羟基苯甲酸的还原 在装有电动搅拌器,冷凝管及温度计的250ml三口瓶中加入60ml水，加热至60摄氏度以上，加浓盐酸4.2ml，铁粉4g（0.07mol），加热至沸腾。交替加入铁粉6g（0.11mol）和制得的5-硝基-2-羟基苯甲酸10g(0.56mol)，保温搅拌1h，待反应完全，降温至80摄氏度，用40%氢氧化钠调节PH至2-3，析出固体，过滤干燥，得固体粗品。向粗品中加水100ml，浓硫酸4.5ml和少量的活性炭，加热回流10分钟，趁热抽滤，冷却，滤液用15%氨水调至ph=2-3，析出固体，过滤，水洗，干燥，得精
品。（mp274-280℃）
所需仪器与药品：
序号 名称 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 250ml烧杯 500ml烧杯 数量 1 2 序号 名称 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 滤纸 抽滤瓶 电热套 胶头滴管 量筒 长颈漏斗 布氏漏斗 水浴锅 温度计 搅拌器 数量 适量 1 1 1 1 2 1 1 1 1 250ml锥形瓶 2 PH试纸 适量 回流冷凝管 1 乳胶管 玻璃管 2 2 弯型干燥管 2 玻璃塞 三口烧瓶 玻璃棒 2 2 1 药品：
原料名称 水杨酸 浓硝酸 冰醋酸 铁粉 浓盐酸
规格 CP CP CP CP CP
用量 14g 12ml 3ml 10.4g 3.4ml
摩尔数 0.1 0.29 0.05 0.15 0.05
摩尔比 2 5.8 1 3 1