第9章 羧酸及其衍生物习题解答
一、习题
1、用系统命名法命名下列化合物
COOH(2)(1)CH3CHCHCH3(4)O2NCHCH2COOH(3)HCH3C2H5COOHCOCl
COOC6H5(5)HCl(6)CONH2答案：
（1）5-甲基-3-己稀酸 （2）（S）-2-甲基丁酸 （3）环戊基甲酰氯 （4）3-硝基环己基甲酸苯酯 （5）（S）-4-氯己酸 （6）苯甲酰胺 2、写出下列化合物的结构式
（1）丙酸异丙酯 （2）（E）-2-甲基-2-戊烯酸 （3）N，N-二甲基乙酰胺
HCOOHOCH 3CH2COOCH(CH3)2
CC CH3CN(CH3)2C2H5CH3
（4）邻苯二甲酰亚胺 （5）乙酸乙烯酯 （6）α-萘乙酸
O
CH2COOHO
C
NHCH3COCHCH2 C
O
（7）（R）-2-氯丁酸 （8）安息香酸 （9）二缩脲
COOH
COOH
HCl
CH2CH3
3、用化学方法鉴别下列各组化合物
（1）苯酚、苯甲酸、苯甲醇和苯甲醛
H2NOCNHOCNH2苯酚显紫色 苯甲酸 苯甲醛 苯甲醇
苯酚苯甲酸有气体产生NaHCO3无变化FeCl3无变化苯甲酸有银镜反应苯甲醛苯甲醇苯甲醛苯甲醇银氨溶液无变化苯甲醛苯甲醇
（2）乙酸、草酸和丙二酸 紫色褪去乙酸草酸KMnO4
草酸加热 乙酸丙二酸丙二酸
（3）甲酸乙酯、乙酸乙酯和乙酰胺
有CO2无现象丙二酸乙酸
有N2甲酸乙酯
HNO2 乙酸乙酯无现象 乙酰胺
4、写出下列反应的主要产物
乙酰胺甲酸乙酯乙酸乙酯KMnO4紫色褪去无变化甲酸乙酯乙酸乙酯(1)CH3CH2CH2COOHSOCl2CH2COOHBa(OH)2(2)CH2COOHCH3CH2CH2COClOH2OCO2
(3)COOHOLiAlH4
(10)CH3CH2MgBrCO2CH3CH2(5)CH3CH2COOC2H5CH2OHC(4)CONaOC2H5OCH3OHCOOCH3COOCH3OCH3CH2CCHCOOC2H5CH3O(6)COClCH3NH2CNHCH3(7)HOO(8)CCOOHNaHCO3Br2NaOHHOCOONaNH2NH2(9)CH3CH2CONH2CH3CH2CNOCH3OCH3CH2COOHH3OMgBrCH3CH2COOH5、试用化学方法将苯甲酸、苯甲醇和对甲基苯酚的混和物进行分离。
苯甲酸苯甲醇对甲基苯酚水层加NaHCO3溶液有机层苯甲酸钠苯甲醇酸化苯甲酸有机层加NaOH溶液水层苯甲醇对甲基苯酚钠酸化
6、由给定原料合成下列化合物
（1）由乙烯合成丁酸乙酯
对甲基苯酚对甲基苯酚
CH2CH2CH2H2SO4CH2HBrCH3CH2OSO3HCH3CH2BrH2O/H无水乙醚MgH2OC2H5OHOCH3CH2MgBrKMnO4/HCH3CH2CH2CH2OMgBrCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOC2H5无水乙醚MgCH3CH2CH2COOHHSO 24，（2）由1-丁烯合成2-甲基丁酸 C2H5OH
CH2CHCH2CH3HCHOHBrCH3CHCH2CH3BrCH3CH2CHCH3MgBr
KMnO4/HCH3CH2CHCH3CH2OMgBrH2O/HCH3CH2CHCH3CH2OHCH3CH2CHCOOHCH3（3）由1-丙醇合成丁酰胺
CH3CH2CH2OHH2O/HHBrCH3CH2CH2BrNaCN乙醇NH3CH3CH2CH2CNCH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CONH2CH3CH2CH2COONH4（4）由苯合成邻苯二甲酸酐
CH3CH3BrAlCl3(浓)H2SO4CH3H3CSO3HCH3BrAlCl3H3COSO3HH2OCH3CH3KMnO4/HCOOHOCOOHO（5）由乙醛合成3-氯丁酸
2CH3CHO(稀)NaOHCH3CHCH2CHOOHCH3CHCHCHOAg(NH3)2CH3CHCHCOOHHClCH3CHCH2COOHCl（6）由甲苯合成苯胺
CH3KMnO4/HCOOHNH3COONH4CONH2NH2Br2NaOH
7、化合物A的分子式为C5H8O4，它有旋光活性，可与碳酸氢钠作用放出CO2，A与NaOH的水溶液共热后发生反应，生成无旋光活性的化合物B和C，试推导A、B和C的结构式，并写出各步反应方程式。
A:CH3CHCOOCH3B:CH3CHCOOHC:CH3OH
CH3COOH有关反应方程式：
COOHCH3CHCOOCH3NaHCO3CH3CHCOOCH3CO2H2OCOOHCOONaCHCOOCH3H2ONaOHCH3CHCOOHCH3OHCOOHCOOH8、化合物A的分子式为C4H8O2，A与NaOH的水溶液共热后发生反应，反应产物经酸化得到化合物B和C，B有酸性，并能发生银镜反应；C能发生碘仿反应，试推导A、B和C的结构式，并写出各步反应方程式。
B:HCOOHC:CH3CHCH3A:HCOOCH(CH3)2 OH有关反应方程式：
HCOOCH(CH3)2H2OHCOOHAg(NH3)2NaOHHCOOHCH3CHCH3OHCO2H2OAgCH3CHCH3OHI2NaOHCHI3CH3COONa二、思考题
1、将下列化合物按照酸性从大到小排序
（1）HCOOH H2CO3 H2O CH3COOH C2H5OH
HCOOH＞CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH
（2）苯甲酸 对溴苯甲酸 对甲基苯甲酸 对硝基苯甲酸 对羟基苯甲酸
对硝基苯甲酸＞对溴苯甲酸＞苯甲酸＞对甲基苯甲酸＞对羟基苯甲酸
2、写出下列反应的主要产物
PCl3 (1)CH3CH2COOHCH3CH2COCl
Cl2(2)CH3CHCOOHCHCHCOOH 32P
Cl
CH2COOHO(CH3CO)2O (3)O
COOH O
CH2COOHCH2CH2OHLiAlH4
(4)
CHCHCHOCHCHCH2OH
COOH
(5)COOH
COOH HNO3COOHBa(OH)2(6)OO
COOH
3、试写出乙酰氯与下列试剂反应的产物
（1）乙醇 （2）水 （3）乙胺 （4）乙酸
CH3COClCH3COClC2H5OHH2OCH3COOC2H5CH3COOHHClHClCH3COClCH3CH2NH2CH3CONHCH2CH3HClOOCH3COCCH3HCl
CH3COClCH3COOH