习题
1、用系统命名法命名下列化合物：
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
2、写出下列有机物的构造式：
（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
⑴CH2=CHCH2CHO ⑵CH2=CHOCH=CH2 ⑶CH2=CHCH2CH2OH ⑷ CH3CHO 4、完成下列反应方程式：
(1)OOCH3OCH3H2NNH2, NaOH二缩乙二醇 (2)OC6H5MgBr?H3+O (3)PhCH=CHCHOAg2O LiAlH4(4) CH2=CHCH2CHO(5) C6H5COCH3 NH2NHCONH2(6)OSeO2?CH2CH2C2H5ONaC2H5OH O(7)CH3O(8)O?OH+C6H5COCH=CH2 OH (9)O?CNOH (10)BrCHO+CH2ONaOH 5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。
6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1)(Ph)2CO (2)PhCOCH3 (3)Cl3CCHO (4)ClCH2CHO (6)CH3CHO
7、预料下列反应的主要产物：
（1）(S)-C6H5CH(C2H5)CHO + C6H5CH2MgBr（2）(S)-3-甲基环戊酮LiAlH4
8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。 9、写出CH3COCH3与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH~3.5）反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。 10、对下列反应提出合理的机理：
(1) Cl3CCHO +ClH2SO4ClCHCCl3Cl O(2) CH3COCH2CH2COCH3NaOHCH3 11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮：
试回答：
(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂； (2)拟出能解释上述反应的历程；
(3)第二步反应中β-紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？
(4)在紫外-可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？ 12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物A，A对碱稳定，遇稀酸生成原料。 （1） 推测A的结构；
（2） 用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？ 13、化合物B(C9H10O)碘仿实验呈阴性，IR谱中1690cm-1处显一强吸收峰；NMR谱中δ值=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ=7.7(5H)多重峰，试推测化合物B的结构。
B的异构体B/，碘仿实验呈阳性，IR谱中1705cm-1处显一强吸收峰，在NMR谱中δ值2.0(3H)单峰，δ=3.5(2H)单峰，δ=7.1(5H)多重峰，试推测B/的结构。 14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成： （1） 从乙醛合成1,3-丁二烯 （2） 由环己酮合成己二醛 （3） 从丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2
O（4） 从乙醛合成H3COCH3 15、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：
(2)(1) CH3CH2C(CH3)=CH2 H3CO2NCOCH3 (3) CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH2CH3(4) (CH3)2C(OH)CH2CH2C(OH)(CH3)2
OH(5) (7) CH3COCH2CH2CH2OH (8) PhCH=C(CH3)2
(6)CHO Br(9)ClBr 习题答案 1、解：
（1） 2—甲基丙醛 （2）苯乙醛
（3） 1—苯基—1—丙酮 （4） 2—甲基—3—戊酮 （5）对甲基苯甲醛 （6） 4—甲基环己酮 2、解：
O(1)(2)OO(4)Cl(5)O(6)O(3)O 3、解：
沸点高低顺序为⑷<⑵<⑴<⑶，有机物沸点随分子量增加而增加，故⑷沸点最
低。在⑴⑵⑶中，只有⑶可形成分子间氢键，故沸点最高。⑴与⑵相比，⑴是羰基化合物，极性较强，分子间作用较大，而⑵为醚，分子极性小，所以沸点比⑴低。 4、解：
(1)OOCH3OCH3OC6H5MgBrH2NNH2, NaOH二缩乙二醇OCH3OCH3OMgBrC6H5H3+O OHC6H5(2) (3)PhCH=CHCHOAg2OPhCH=CHCOOH (4) CH2=CHCH2CHO(5) C6H5COCH3LiAlH4CH2=CHCH2CH2OH OHHNNHCONH2C6H5CCH3NNHCONH2NH2NHCONH2C6H5CCH3(6)OSeO2OOPh3P=CH2CH2CH2 O(7)CH3O(8)OOH-+C6H5COCH=CH2C2H5ONaC2H5OHOCH2CH2COC6H5CH3 OH2O-O-OOHOOH(9)ONaCN/NaOHCNOH (10)BrCHO+CH2ONaOHBrCH2OH+HCOONa5、解： 用Schiff试剂，检验废水；如显紫红色表示可能有醛存在，再加多量H2SO4，紫红色不褪，示有甲醛。 6、解：