第八章 立体化学
一、下列化合物有多少中立体异构体?
1.CH3CH3ClCH3ClCHHClCHCH3HCH3CH3三种 Cl2.OHCHCH3四种 CH3HClCH3两种 CH3HHHHHHClClHCH3ClOHCH3CHCH3CH3CH3ClClHHClHOHOHCH3HCH3ClClOHCH33.CH3CH3CH3CHOHCHCH3HOHCH(CH3)2CHClCH3CHClCH3HOHCH(CH3)24.CH3CHClCH3CH2CH3八种 CH3CH3HHClClClHCH3HHCH3ClHCH3ClClCH3HClClClHHHCH2CH3HHHClClClClClCH2CH3HHClClHClHHClHClHHHClClHClClHClCH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCH23CHCHCH2CH323
CH35.ClCHCl没有 CH3CH6.CH3CH(OH)CH(OH)COOHCH3CH3OHOHHHOHH四种 CH3HHCH3OHH7.β-溴丙醛,没有 HHOHOHOHOHBrCH2CH2CHOCOOHCOOHCOOH
8.3,4-庚二烯,两种 CH3CH2HH(对映体) C=C=CC=C=CCH2CH3HCH2CH3CH3CH2H
9.1,3-二甲基环戊烷,三种
CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H
二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体,那些是非对映体。 解:颜色相同的是对映体,不同的为非对映体。
1.CH3CH=CHCHCH3四种立体异构,两对对映体
OHCH3OHOHCH3C=CCH3CH3C=CHHHHHHHOHOHHC=CCH3CH3C=CCH3HHHHCH3
COOH
2.CH3CH3有三种立体异构,其中两种为对映异构体 CH3CH3CH3HHCH3H
3.HHCH3CH3H
ClCl
对这个题的答案有争议,大多数认为没有立体异构,但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式,应该有两对对映体。
三、下列化合物那些是手性的? 解: 表示有 表示没有手性 1.CH3ClCH32.Cl3.CH3CH3CH3CH3HCH3CH3CH34.ClC=CHHCHOHCH35.CH3H
四、下列各组化合物那些是相同的,那些是对映体,那些是非对映体?
1.CH3HHHBrBrCH3HCH3HCH3HHHCH3SCH3HR对映体 BrBrCH3HHHCH32.CHBrOH3OHHBrBrHHCH3HBrCH3RCHBr2RBr2CHOHHOCH3HH3.CH3CH3CH3CH3
4.BrBrHC2HH5CH3BrSHSHCHBrCH3BrCHBrC2H5C2H5CH3非对映体 相同化合物
非对映体 CCH2H5Br3HHBrC2H5SHR SBrCHBrBrCHCH3CH3HC2H5Br
5.Cl对映体 ClClRSCl
6.
CH3HBrCSCBrHCH3R和(2R,3S)-2,3-二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。
五.胆甾醇的结构式如下:
用*表示手性碳,解如右: ***HOHO****
六、写出下列化合物的菲舍尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。