二节第苯的 结和构休克尔则规3、果如在振结构式中,具有共构上相结似和量上相同的能两个或多 个共振构式结则不仅这,相些的同共结振式都构是要的主共结振构式, 而由此且振共形成的而共振化杂也体特别稳。定 + _ +
4_共、振杂体的能量比能量最化低的振共构结还低要。这能量种之间 的差共振叫能(离能域)。上述苯的振结构中,只共有面前两个量较低能,定性较稳,大它的其共结振构对 的真苯实子分献贡小很可,忽以。略所以苯基,上本是只前两共振个构的杂结化体 16
。第
节 苯二的结和构休克尔则四、芳香规(A性roamtciity)判断—的休—尔克则 规具4n有2个 电+的单环子共体轭具有系香芳性基本 要素:①π子电数4n+为2② ;轭体共;系③ 单 环;④n+42π电个子在原所子共平面 1. 。芳香的判断性 1)单环体系电π符子4合+n2(n =0,1,23,…) 2环)状共体系轭—每—原子个有需p道 3轨π电子)在原所子平面共EichrH ükcl (e196–1988)0德
17国
二第节 苯结的构休和克规则尔2、应用系体:环芳烃;多环芳烃(联苯及其单生衍);物稠环芳烃萘,(,醌)蒽 ;非芳苯烃(多烯环,香芳离)子;1)单、芳烃环多环芳;烃联苯及(衍生物);其稠环烃芳(,萘蒽,);醌
联苯
萘
蒽菲
第节 二的结苯和构休克尔规则2) 、苯非芳的芳香性烃环丙烯正离2 子环戊二烯负离 环子庚烯正三离 子环辛烯四负离
子H HH H H
薁(Hyù )[18]轮-烯N HH
HH
H HHO
O环丙酮烯 咯 吡1[0-轮] 烯[41-轮烯]19
第