烷烃
1. 室温下，叔、仲、伯氢氯代的速率之比是5：4：1溴代反应中,有一种异构体占绝对,选择性高。 2. 异构化反应:
CH3CH2CH2CH3AlCl390℃1-2MPaCH3CHCH3CH3 1. α-C：与官能团直接相连的碳原子
烯烃
2. 把烯烃加到溴的四氯化碳溶液中，轻微振荡后，红色褪去，可用此反应检验烯烃的存在，以区别饱和烃。(鉴定) 3. 马氏规则:不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，试剂中带正电的部分总是加到含氢较多的双键碳上 4. 加成硫酸CH2=CH2 + H2SO4------CH3CH2OSO2OH
CH3CH2OSO2OH + H2O-----CH3CH2OH + H2SO4(间接水合法制醇) 5.加成水：6.加成次卤酸
7.HBr存在过氧化物效应（反马氏加成）
8.高锰酸钾氧化 RCH R 1 KMnO O （分析结构，鉴别，烯----羧酸/酮） 4C（直接水合法制醇）
R2H+RCOOH+R1CR29.催化氧化：（制环氧乙烷） 10.臭氧化：（烯-----醛）
11.硼氢化-氧化反应相当于反马氏加成水得到醇，特别是伯醇的合成 12.顺丁烯二酸酐与共轭二烯反应生成白色沉淀（鉴别） 炔烃
1. 命名时首先使双键和叁键位次和最小，若从两边编号和一样，则优先使双键的位次尽可能小. 2. 双、叁键同时存在时，加成首先发生在双键上
3. 加成卤化氢 HgCl 2-C (制氯乙烯)
HCCH+HClCH2=CH
5.与NaNH2、LiNH2等反应 NaC CH + CH CH CH Cl CH CH CH C CH (增长碳链) 6. 与硝酸银（或氯化亚铜）的氨溶液反应:生成白色和棕红色沉淀(鉴定末端炔) 7. 加成水(炔------醛酮)催化剂: HgSO4 H2SO4 8.3,4环烃类似烯但不能被高锰酸钾氧化（鉴别）可是溴的四氯化碳褪色 芳香烃
CH2ClCl4. 亲核加成:炔可与HCN、ROH、RCOOH加成，与烯烃不同。
H3CCCH+CH3COOHOH-H3C醋 酸锌OCOCCH2CH33223221.
+Br2苄氯 当苯环上连有-COOH, -SO3H, -CHO, -COR, -OH, -NH2等官能团时以苯环为取代基 FeBr3 (Fe)Br2.亲电取代 （注意催化剂）
3.甲基苯的占位
CH3SO3CH3CH3Cl2/FeClH/ H2O100--150℃SO3HSO3H+CH3Cl（重要）
4.烷基化反应（加长碳链）
+CH3CHCH3ClAlCl3CH(CH3)3+HCl（催化剂：路易斯酸）烷基化试剂 RX 、ROH、烯烃
5.酰基化反应（得到支链烷基苯的桥梁）
OOAlCl3CCH2CH3+CH3CH2CCl 6.氯甲基化反应：（增加一个c的中间体）
+HCHO+HClZnCl2（无 水）60℃H2OH+CH2Cl(作为中间体合成多一个C的羧酸，胺，醇）
CH2COOHNaCNRNH2H2O_OHCH2CNCH2NHRCH2OH
7.含α-H的芳烃可以被高锰酸钾氧化（鉴别）-----生成羧酸 8.氧化反应
400-450℃9.第一类取代基 +O2V2O5CHCHCCOOO+CO2+H2O OO-O > -NR2 > -OH > -OR > -NH-C-R( -O-C-R )_ > -CH3(C6H5-) > -X (Cl , Br )活 化苯环 的能力 依次 降低 第二类取代基
卤代烃 1.卤代烃的水解（制醇）
2.卤代烃的醇解
-NH3, -NR3 > -COOR > -NO2( -CN ) > -SO3H(-COOH)O-C-RO-C-H（合成醚，必须是伯卤代烃与醇钠反应）
_3.卤代烃的氰解
RCl+NaCN钝化苯环+H2ORCH2OH+ClCl的能力依次减弱2醇-水CHOHRCN+NaCl（加长碳链，制酸，胺）
RCNH2NiRCH2NH2RCNH( OH )H2O+_RCOOH 4.卤代烃的氨解
5.卤代烃反应活性
PhCH2X,CH2=CHCH2X＞ 3oRX＞2oRX ＞1oRX（鉴别）
Cl+NH3RNH2+NH4Cl与硝酸银的醇溶液反应鉴别三类氯代烃（快-较快-慢）
过 量6.格式试剂的生成
RNHR'+R'NH3ClRCl+R'NH2无水乙醚RX+MgRMgX（无水乙醚催化）
H+H2O 制多一个C的羧酸 RMgCl+CO27.与有机纳反应RCOOMgClRCOOH 醇 1.鉴别醇：加入纳有气泡产生
2..与浓硫酸反应生成盐(鉴别 分离醇）-----溶于浓硫酸
3.生成卤代烃（卢卡试剂） RCH2OHRCH2OH无水ZnCl2H2SO4+浓HClRCH2ClRCH2Br+浓HBr 4.卢卡试剂鉴别3类羟基
伯醇-----加热浑浊 仲醇----10分钟浑浊 叔醇----1分钟浑浊 5.脱水反应
OH+浓H2SO4 ROH2HSO4钅羊盐_6.用
7.制备醛酮
浓H2SO4CH3CH2OCH2CH3℃K2Cr2O7 -H2SO4或KMnO140 叔醇不能被上述两者氧化（制备羧酸） 4 鉴别伯仲与叔醇H3CH2OH170℃浓H2SO4CH2=CH2CH3(CH2)3CH2-OHCrO3吡啶 CH3(CH2)3CHO 酚 1.威廉姆森合成醚
（醇纳加卤代烃）
2.酚与酰氯（酸酐）反应生成酯
NaRClOR+NaCl3.与FeCl3的显色反应 （用于酚的鉴别） 4.与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀（酚的鉴别） 醛酮
1.命名时官能团的优先顺序。-COOH, -SO3H, -COOR,-COCl,-CONH2 -CN, -CHO, -COR, -OH, -SH, -NH2， -C≡C-, C=C 把芳环、脂环看作取代基 1.醛酮可被高锰酸钾及银氨溶液氧化（鉴别）
2.加成氢氰酸（加长碳链，制羧酸和胺）（亲核加成）
ORCR'(H)+HCNOH-RO-CCNR'(H)H2OOHRCCNR'(H)
3.加成饱和NaHSO3 （40%）（亲核加成）
OH
适应范围：醛，脂肪族甲基酮，C数<8的脂环酮 5.加成醇（酸性催化剂：干燥HCl, 浓硫酸）
RCHO+NaHSO3RCHSO3Na（白色沉淀-----分离，鉴别）
OOR'-C-R''+RMgXOR'HCl6.加成CHGrignard试剂—制醇的重要方法 HCl+R'OHRCHOR'OHOR'R''R'OH（在有机反应中保护醛）
RCHOR'7.用2,4-二硝基苯肼鉴别醛酮
RCHORCH2OHCHOR'+R''+醛半缩醛缩干乙醚HR-C-OHR'-COMgX+H2OR'HRRCHO(催化剂是无水乙醚） R'OHH2O+2，4-二硝基苯肼黄色╳ （羰基试剂）
8.含两个羰基的化合物可遇FeCl3显色（鉴别）
9.羟醛（酮）缩合（用于加长碳链）一个醛的α碳与另一个醛的羰基相连
CH3CHO+CH3CHO5%NaOHOHCH3CH-CH2-CHOCH3CH=CH-CHO
10.卤代反应（I仿反应）很重要
OCH3CCH3+Cl2+NaOHCH3OCCCl3CHCl3+氯仿 CH3COOH（用I仿反应鉴定甲基醛酮醇生成黄色沉淀，制少一个C的羧酸）
11.醛的歧化反应(重要）CHO+HCHO2CHO40%NaOHCH2OH+COOH 甲醛参与的歧化反应—不同分子间的，总是活泼的甲醛被氧化！
浓NaOHCH2OH+HCOOH 12.银镜反应和菲林试剂--红色（鉴别）
13.催化加氢-Ni/H2，金属氢化物还原：主要是AlLiH4，NaBH4 （不还原双键和三键）重要
14.克莱门森还原
（醛酮----烷烃）重要
15.烯与CO和H2发生羰基合成（制醛酮） 羧酸
1.酸性比碳酸强可以和碳酸氢钠反应生成二氧化碳（鉴定，分离提纯） RR2.吸电子基 R'=OZn-HgHClR'CH2CH2=CH-CHH2(CH=CH-CHO 推电子基：CH OH （判断酸性强弱） 3)3C-＞(CH3)2CH-＞CH3CH2-＞3- 23.酰卤的生成（与PCl3,PCl5,SOCl2反应） PCl3RCOOH +PCl5SOCl2R-CO-Cl + H3PO3 亚磷酸R-CO-Cl + POCl3 磷酰氯R-CO-Cl + SO2 + HClNaBH4 4.酸酐的形成
OONRCOR'CClR'CO2RCOOHP2O5OORCOCRNH35.酰胺的合成
ORCOH+ RCOOHR-COClR-CO-NH2 O6脱羧反应（-CO2）
7.α-H的卤代：与醛酮中的α -H类似，可以被卤代。但活性较醛酮的α -H 低，必须在红磷催化下 8.比较沸点
O1)OCH3-C-NHCH3H-C-N(CH3)2CH3-CH2-C-NH2（依次减小）H3COONa+NaOH ( CaO )CH4+Na2CO3OOOCH3-C-OHCH3CH2CH2OHCH3-C-CH3
2)CH3-C-NH210.酯交换反应
9.酰氯（酸酐）加成-消除反应：水解、醇解、氨（胺）解-----制备酯和酰胺
11.酯的氨解
NH3RCOOR'+RNH2RNHR'RCONH2RCONHRRCONRR'+R'OH +R'OH
12.酯容易被还原
COOR'+R''OHHRCOOR''(R''ONa)+COOC2H51)LiAlH42)H3O+CH2OH+ C2H5OH13.与格氏试剂反应
PhCOOC2H5+2 CH3MgClOHPhCH3(2) H2O,H+CH3 (1)干醚14.酰胺的降级反应： . 15.鉴别酰胺的方法：碱性条件下水解有气泡（NH3） O 胺
Br2 + NaOHCNH2看作是1.胺的盐、季铵类化合物:铵的衍生物 RNH2( Cl2 + NaOH )2.鉴别，提纯胺
3.烷基化（强亲核性）胺可以与RX、ROH等烷基化试剂作用，氮上的氢被烃基取代，直到最后形成季铵盐
R'NH2+RClNH2HCl+CHNH2+3OHRNHR'·HCl+H2SO4_NaOHRNHR' 230℃,2.5-3MPaCH3OHH2SO4230℃2.5-3MPaRNH3ClNaOHRNHNHCH23N(CH3)2 4.醛酮的还原氨化
5.酰基化反应（鉴别伯，仲胺----生成白色固体，叔胺不发生反应，还可保护氨基）
CHO+NH2NaBH4CH2NHCH3NH2?KMnO4HOOCNH2 6.苯胺与溴水的反应
7.胺的制法（硝基苯的还原，卤代烃的氨解，氰的还原，酰胺的降级反应，酰胺的还原）
CH2-ClH2Br2 / H2OBrNH2+NH3CH2-NHBr2白色Br+HBr(过量) 杂环化合物 1.几种杂环化合物的命名
O呋喃
S噻吩
N喹啉 吡咯 吡啶