第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案：
C5H10 不饱和度Π=1
a.b.环戊烷1－甲基环丁烷cyclopentane1－methylcyclobutanec.顺－1,2－二甲基环丙烷cis－1,2－dimethylcyclopropaned.反－1,2－二甲基环丙烷trans－1,2－dimethyllcyclopropanee.1,1－二甲基环丙烷1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane
4.3 命名下列化合物或写出结构式：
a.ClClSO3HClCH3H3Cb.c.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2e.f.4－硝基－2－氯甲苯h.顺－1,3－二甲基环戊烷g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯
答案：
a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－
dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid
CH3CH3Clf.NO2g.HC=CCHCH2CH3CH3h.CH3CH3
4.5 将下列结构改写为键线式。
CH3a.HCHCCCHCHH2CCCCH3CH2CHCHCH2CH3b.HC2c.CH3CHCCH2CH2CH3CHCCCOH3CCH3CH3HCOH2CCCCHOd.H2CCe.HHH3CCCH32CCHH2CCH2CCHH3CCH3答案：
a.b.c.OOd.Oe.H4.7 完成下列反应：
CHa.3HBrb.+Cl高温2c.+Cl2CH2CH3d.+Br2FeBr3e.CH(CH3)2+Cl高温2CH3f.O3Zn－powder ,H2OCH3g.H2SO4H2O ,h.+CHAlCl2Cl23CH3i.+HNO3j.+KMnO4H+k.CH=CH2 +Cl2
25
or
答案：
a.CH3CH3HBrBr高温b.c.++Cl2Cl2ClCl+ClClCl
BrC2H5CH2CH3d.+Br2FeBr3BrC2H5+
e.CH(CH3)2+ClCl2高温C(CH3)2
CH3f.CH3g.O3OCHOCH3H2SO4H2O ,AlCl3OHZn－powder ,H2Oh.+CH3CH2Cl2CH2CH3CH3+NO2NO2i.+HNO3j.+KMnO4CH=CH2+Cl2H+COOHCHClCH2Clk.
4.8 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅
式构象。指出占优势的构象。 答案：
1.2
4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的
结构式。 答案：
CH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3+CH3CH3BrBrCH3+CH3BrBr2FeBr3CH3+CH3CH3BrCH3
CH3+CH3Br2FeBr3CH3BrCH3
4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？
a.b.c.
答案： b 有芳香性。（共平面，环闭体系，л电子数等于4n+2） 4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案：
a.A1,3－环己二烯BC苯1－己炔+Ag(NH3)2灰白色C无反应BA无反应ABr2 / CCl4B褪色b.AB环丙烷丙烯无反应 KMnO4褪色AB
NHCOCH34.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
Cla.b.COOHc.CH3COCH3d.NO2e.f.OCH3
答案：
Cla.b.COOHc.NHCOCH3CH3COCH3d.NO2e.f.OCH3
4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
NO2a.Brb.BrCOCH3ClNO2c.CH3Cld.e.ClNO2f.COOHCOOHBrCH3Brg.NO2BrCOOH
答案：
a.Br2FeBr3BrHNO3H2SO4BrNO2
b.HNO3H2SO4CH3CH3CH3COCl无水AlCl3NO2Br2FeBr3O2NCH32 Cl2ClBrc.FeCl3COCH3COCH3CH3COOHKMnO4CH3d.+Cl2FeCl3ClCH3e.KMnO4COOHCl2FeCl3ClCOOHCl
CH3f.HNO3H2SO4CH3g.Br2FeBr3BrBrH3CCH3KMnO4NO22Br2FeBr3COOHCH3BrBrNO2COOHHNO3H2SO4BrNO2
4.14 分子式为C6H10的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐
催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A的可能结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：可能为：
ororororor
即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体。
4.15 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到
两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
4.16 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。 答案：
A.BrBrH3CC2H5
4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种
分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。 答案：
BrA.ClBClBrCBrClClBrDBrBr