大学有机化学答案 第八章立体化学
一、下列化合物有多少中立体异构体?
ClCHHClClCHCH3CH3CH3HClCH3两种 三种 Cl2.OHCHCH31.CH3CH3ClClCH3CH3HHHHHHClClHCH3HCH3ClOHCH3CHCH3四种 CH3CH3ClClHHClHOHOHCH3HCH3OHCH33.CH3CH3CH3CHOHCHCH3HOHCH(CH3)2CHClCH3CHClCH3HOHCH(CH3)24.CH3CHClCH2CH3八种 CH3ClClClHHHCH2CH3HHHCH3CH3HHClClClHCH3HHCH3ClHCH3ClClCH3HClClClClClCH2CH3HHClClHClHHClHClClClHHHClClHHClCH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCH23CHCHCH2CH323
CH35.ClCHCl没有 CH3CH6.CH3CH(OH)CH(OH)COOHCH3CH3OHOHHHCOOHOHH四种 CH3HHCH3OHHCOOH7.β-溴丙醛,没有 HHOHOHCOOHOHOHCOOHBrCH2CH2CHO
8.3,4-庚二烯,两种 CH3CH2(对映体) HC=C=CCH2CH3HC=C=CCH3CH2CH2CH3HH9.1,3-二甲基环戊烷,三种
CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H
二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体,那些是非对映体。
解:颜色相同的是对映体,不同的为非对映体。
1.CH3CH=CHCHOHCH3四种立体异构,两对对映体
CH3C=CHHOHCH3HOHCH3OHC=CHHCH3HHC=CCH3
2.OHCH3CH3HHC=CHCH3HH
CH3CH3有三种立体异构,其中两种为对映异构体 CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H
3.ClCl对这个题的答案有争议,大多数认为没有立体异构,但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式,应该有两对对映体。
三、下列化合物那些是手性的?
解: 表示有 表示没有手性 1.CH3ClCH32.Cl3.CH3CH3CH3CH3CH3HCH3CH34.ClC=CHHCHOHCH35.CH3H
四、下列各组化合物那些是相同的,那些是对映体,那些是非对映体?
CH3HHHBrOHHHCH3Br2CHHROHHOHHHBrCHBr2RCH3BrBrCH3HHCH3HCH3HHHCH3SCH3HCH3HR1.BrBrCH3H对映体 2.CH3BrOHBrCH3相同化合物
3.CH3CH3CH3CH3
C2H5BrRHHRBrCH3
非对映体
5.ClClClRSCl6.CH3SBrRHCCHBrCH3
非对映体,顺反异构
C2H5BrRHBrSH
CH3
对映体 和(2R,3S)-2,3-二溴丁烷是相同化合物,为内消旋体。
五.胆甾醇的结构式如下:
用*表示手性碳,解如右: ***HOHO****
六、写出下列化合物的菲舍尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。
1.C2H5BrCHBrClC2H5HCl2.HClCFClBrFBrH(S)3.(S)Br4.C2H5CDBrC(CH3)2HD(S)C2H5CCH3CHCH3C6H5HNH2HCH3CH3NH2(R)