有机化学综合练习五
一、命名或写出结构式 1、己二胺 2、二乙胺
O 3、DMF
4、硬脂酸 5、
OC CH3
COOH6、3-羟基-3-羧基戊二酸 7、
OCH3C CH2COOH
8、N,N-二甲基苯胺 9、邻苯二甲酰亚胺 10、联苯胺
二、根据题意回答
1、比较下列物质的水解速率顺序（ ）
OA.CH3 CO CH3OB. CH3C ClOC. CH3C NH2D.CH3OC2O
2、比较酸性次序（ ）
A. C2H5OHB.CH2COOHClC. CH3COOHD. F CH2COOH3、比较下列化合物的碱性顺序（ ）
A.CH3CH3ONHB. NH3C. CH3C NH2D.NH2
OOOC.C2H5CCH2OC C2H5
4、下列化合物中烯醇式含量最高的是（ ）
OA. CH3C CH2 COOC2H5B. CH3C CH2C CH35、下列化合物中最难还原的是（ ） A. 酮 B. 羧酸 C. 酯 6、下列人名反应是（ ）
RRRCO+NaOEtCOOEtRRCOCCOOEtHCl
D. Wolff反应 D. 苯甲醛腙 D. 癸二酸
A. Knovengel反应 B. Perkin反应 C. Darzen反应 7、下列化合物中可用于制备重氮盐的是（ ） A. α-萘胺 B. 苯肼 C. N-甲基苯胺 8、下列化合物加热既脱水又脱羧的是（ ） A. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 己二酸 9、比较下列化合物与苯甲酸酯化时的难易顺序（ ） A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇
1
OH10、α-羟基酸CH3CHCOOH在稀H2SO4中加热主产物是（ ）
A.CH2CHCOOHB. CH3CHO + HCOOHC. CH3COOH + HCOOH
三、用化学方法鉴别下列各物物质
1.CCH3COOEtOAB
2.NH2NHCH3AB3.COOHCOOHOHAB
四、完成下列反应
O1.1) HNO32) C2H5OH, H+2.CH2CH COOC2H5O3. CHC3C CH2COOC2H1) NaO52H52) C2H5BrO4.NH1) KOH2) PhCH2ClO5. CHBr3COOH2P6. CHCHOBrCH2COOEt3ZnO7.OEtONa
2
NCH3CH3C
NaOC2H5
1) 2C2H5MgBr2) H2O
1) 稀OH-2) H+ , OH-H2O,
大量NH3
H2OH+
稀OH-
D8.HNCH3H2O2HCH39.NH2NaNO2HCl10.NO2H2N-NH2 Ru/cKOH ROHO11.1) HCN2) LiAlH412.1) 2 CH3I2) Ag2O, H2ONH13.NO2HClFeO14.CClCH3NH2Fe15. CHO3CH COOHH2OH-ClOCHCOOC2H5316.COOC2H5NaOC2H5C2H5OHCH17.2Cl1) NaCN2) H3O+ ,COOHHO18.DCH3C ClOHH
五、写出下列反应机理
NCH3CH3PH - 5
H+
NaNO2H+
1) NaNO2/HCl2) KI
Br2OH- , H2O
1)H3O+2) H+ ,
3
O1. 2CH3COOC2H52.ONaOC2H5HOAcCOOC2H5PhCOOOHCOOC2H5CH3C CH2C OC2H5 + C2H5OH
HOCOOC2H5NaOCH25C2H5OHCOOC2H5
OC3.NH2Br2OH-CH3OHO4.CH3 C*HOH + C2H5OH+ONHCOOH3
OCH3 C*OC2H5 + H2O
六、合成
CH31、以甲苯为原料，合戌
BrCNBr
O2、从丙酮及丙二酸二乙酯合成
O
3、从甲苯及必要试剂合成
OCH2CHC2H5COOH
4、从
CH3合成
CH3CH CH2CH2CH2CH2COOHOH
ON5、从出发合成
ONPh
七、推测结构
1、某化合物A(C7H6O3)能溶于NaOH及NaHCO3，与FeCl3有颜色反应，A与乙酐反应生成化合物B(C9H8O4)，化合B可被水汽带馏出来。A与CH3OH作用，生成香料物质C(C8H8O3)。推出A、B、C的结构。
4
2、化合物A的分子式为C6H13N与2molCH3I反应，生成季铵盐，后经温湿氧化银处理后，得季铵碱B，B加热得化合物C:C8H17N，化合物C与1molCH3I和AgOH反应，加热得化合物D(C6H10)和N(CH3)3，D用KMnO4氧化得CH3CH(COOH)2。推出A、B、C、D结构。
3、化合物A(C5H8O)，IR谱中3400~2400cm-1有宽散峰，1760 cm-1和1710 cm-1有强吸收。A发生碘仿反应后得化合物B(C4H6O4)，B的1HNMR:δ2.3(4H,S), 12(2H,S)。A与过量甲醇在干燥HCl作用下，得化合物C (C8H16O4)，化合物C经LiAlH4还原得化合物D(C7H16O3)，D的IR：3400 cm-1、1100 cm-1、1050 cm-1有吸收峰。D经加热得化合物E和甲醇。E的IR：1120 cm-1、1070 cm-1有吸收峰，Ms: m/z=116(M+)，主要碎片离子m/z=101。推测化合物A、B、C、D、E的结构。
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