有机化学综合练习题四（第10~11章）
一、命名或写出结构式
O1.ClCH3OHO4.OCH35.HOCl6.(S)-1-苯基-1-乙醇2.CH3NCH33.NHph
CHONO2
7.HOH8.OOOO9. 甲基仲丁基醚
10. 苯乙酮肟
二、根据题意回答
1、比较下列化合物与NaHSO3加成反应的活性顺序。（ ）
OA.CH3CCH3B. HCHOC.CH3CCH2CH3 OD.CH3CCHCH3
2、下述反应通常称为（ ）
-浓OH2HCHOHCOOH + CH3OH
A. Wolf-Kisher反应 B. Clemensen反应 C. Cannizzaro反应 D. Wurts反应
3、下列化合物中能发生碘仿反应的有（ ）
OA.CH3B.CCH3O
1
OCH3
OC.CH3C CH2CH3D.CH3OH
4、比较下列化合物的酸性次序（ ）
OHA.NO2B.ClHOC.O CH3HOD.NO2HONO2
5、下列化合物在碱性条件能发生外消旋化的是（ ）
A. (R)-2-甲基丁醛 B. (S)-3-甲基-2-庚酮 C. (S)-3-甲基环已酮 D. (R)-1,2,3-三苯基-1-丙酮
6、18-冠-6能络合的离子是（ ） A. K+ B. Na+ C. Li+
7、检验乙醚中有无过氧化物生成的方法（ ） A. 加入FeSO4和KCNS变为红色 B. 加入NaI/淀粉 变兰 C. 加入Na放H2
D. 加入NaOH，有沉淀
8、下列化合物中最易与H2O反应的是（ ）
A. CCl3CHOB. CH3C CH3OC.CCH3O
9、比较下列化合物沸点高低顺序（ ）
A.CH2OHCH2OHB.CH2O CH3CH2O CH3C.CH2O CH2CH2 OHCH2O CH2CH2 OHD.CH2O CH2CH2OHCH2OH
10、写出Rimer-Timann反应的反应方程式。
三、完成下列反应（30分）
H2O, Hg2+1.CH3CCCH32.PhCOOOH1)CH2PPh32)H2O
1) PhCH2MgBr2)H2O3.OHCrO3吡啶HCN
ONa4.Cl2hv5.
CHO1) CH3MgBr2) H3O+2
K2Cr2O7, H+
6.H3CMgH3CCO苯O7.CHC-PhNH32OH8.CHOHSCH2CH2SH干燥HCl9.H3O+OH-H2O10.1) O32) Zn/H2O11.Ph CH2Br1)NaCCH12.KMnO4（稀、冷）13.O2, PdCl2-Cu2Cl214.2H3CHCO5%NaOH3C蒸馏OHCH3CHO15.CHAlCH3CH33CHCO316..OH1) NaOH2)ClCH2CHCH217. CH3CHO3HCHO稀OH-18.2CH31)NaCCNaCHO32) H2O1) HgSO4, H3O+2) H+,
四、用化学方法鉴别下列各组化合物 1、1-戊醇，2-戊醇，2-甲基-2-丁醇 A B C
2、对甲苯酚，苯甲醇，苯甲醛，苯乙酮 A B C D
3
H3O+
H3O+
1)nC4H9Li2)nC4H9I 1) B2H62) H2O2, OH-
稀 OH- 2) H2, Pd/BaSO4喹啉
HIO4
NH2NHPh
I2, OH-
PhCOOOH
HCHO浓OH-
五、写出下列反应的历程
OCH3O1.C2H5ONaC2H5OHOOOHHOH2SO4H2OC2H5H
2.C2H5OHC2H5C2H5
HOHBrH3.HClNaOHHBrHBr+HOH H+4. HO CH2CH2CH2CHOCH3OHOH+ H2OO CH3
六、合成
1、从苯甲醛及4碳以内有机物合成
CH33OOOO
2、从甲苯及必要试剂合成CHCCH2Ph OHO3、从乙酰及必要试剂合成CH3CCH2CHCH3
O4、从环己酮及必要试剂合成
OHO OC2H55、从苯出发合成
NO2
4
七、推测结构
1、化合物A(C6H12O3)，IRν1710cm-1有强吸收峰1HNMR:δ2.1(S), 2.6(d), 3.2(6H,S), 4.7(t)化合物与稀NaOH的碘溶液反应，有黄色沉淀，但与Tollen’s试剂不反应，当用一滴浓H2SO4的水溶液处理后，得化合物B，B与Tollen’s试剂反应时，有银镜反应。请推出化合物A、B的结构。
2、某化合物C(C10H14O2)不与吐伦试剂、裴林试剂、热的NaOH及金属反应，但稀HCl能将其转变为C8H8O(D)的产物，D与吐伦试剂反应。强烈氧化时，能将C、D转变为邻苯二甲酸。试写出化合物C、D的结构。
3、化合物A(C10H2O)与稀冷KMnO4反应生成化合物B(C10H22O3)，B与HIO4反应生成化合物C和D。化合物A与O3反应，经Zn/H2O分解，也生成C和D，C和D用Clemensen还原都得化合物E(C5H12)，化合物C有光学活性，其与2,4-二硝基苯肼反应得桔黄色沉淀，与Tollens试也是呈现正性反应。化合物D与2,4-二硝基苯肼是正性反应，与Tollens试剂不反应。推出A、B、C、D、E的结构。
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