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广州大学化学化工学院
本科学生综合性实验报告
实验课程 基础合成实验 实验项目 磺胺药物的合成 专 业 班 级 学 号 姓 名 指导教师及职称
开课学期 至 学年 2 学期
实验时间
0 实验序号 实验时间 实验七 实验项目 磺胺药物的合成 实验室 小组成员 一．目的和要求 1、学习芳香族化合物还原、酰胺化、氯磺化等一系列反应的实验通法。 2、掌握多步骤合成与分离、结构测定、性能检测等手段，应用色谱、红外光谱等现代测试仪器和技术，了解现代物理实验方法的应用。 3、苯胺是制备磺胺的中间体 4、通过多步骤合成、分离提纯得到Sulfanilamide。实验室只提供第一步的原料和最基础的试剂，学生需以前一步的产品为原料进行下一步的合成。 5、应用熔点测定、红外光谱法鉴定磺胺及其中间体的结构。 6、写出完整的实验报告，并对实验结果进行报告讨论。 二．实验项目特点（知识、方法、手段等方面的综合点） 以“合成—分离分析—定性鉴定”为模式，综合化合物的制备、检验和产物的应用。 1、知识点 （1）中英文文献查阅和分析，实验方案的设计。 （2）芳香族化合物的多步骤合成反应知识，中间产品及最终产物的纯化分离及结构表征方法。 （3）回流、萃取、蒸馏、重结晶、熔点测定、薄层层析（TLC）跟踪反应等原理及操作。 （4）红外光谱等现代测试仪器对产品的结构和质量分析。 （5）消炎类药物―磺胺的应用。 2、方法与手段 （1）教师布置课题、提出实验要求和实验条件； （2）学生查阅文献，设计方案，拟定实验步骤；教师指导，完善和确定方案； （3）学生独立进行实验； （4）完成全合成的实验报告，并对实验结果进行讨论报告。 三．实验原理 磺胺药物的合成是以苯为原料，经硝化、还原、乙酰化、氯磺酰化和氨取代等常规反应，合成了系列中间体和磺胺。由于磺胺（4-氨基苯磺酰胺）副作用大，目前，主要使用磺胺衍生物作为磺胺药物。其合成路线如下： 磺胺的合成： HNO3H2SO4NO2FeHOAcNHCOCH3ClSO3HNH3SO2ClSO2NH2NHCOCH3H3+O-CH3COO-SO2NH2磺胺NH2NH2(CH3CO)2ONHCOCH3
本实验旨在以硝基苯为原料，经还原、乙酰化、氯磺酰化和氨取代等常规反应，掌握磺胺及磺胺衍生物的制备方法。 实验序号 实验时间 实验七（1） 实验项目 苯胺的制备 实验地点 小组成员
一．目的和要求 1.苯胺是制备磺胺的中间体。 2.硝基苯还原氨基是制备芳胺的反应，掌握实验室制备苯胺的常规方法。 3.了解水蒸汽蒸馏的原理、基本操作及其用途。 二．实验项目特点（知识、方法、手段等方面的综合点） 以“合成—分离分析—定性鉴定”为模式，综合化合物的制备、检验和产物的应用。 1、知识点 （1）芳香族化合物的多步骤合成反应知识，中间产品及最终产物的纯化分离及结构表征方法。 （2）回流、萃取、蒸馏、重结晶、熔点测定等原理及操作。 2、方法与手段 （1）学生查阅文献，设计方案，拟定实验步骤；教师指导，完善和确定方案； （2）学生独立进行实验；
三．实验原理 芳胺的制取不可能用任何方法将－NH2导入芳环上，而是经过间接的方法来制取。芳香族硝基化合物在酸性介质中还原，可以得到相应的芳香族伯胺。常用的还原剂有铁－盐酸、铁－醋酸、锡－盐酸等 。工业上用Fe粉和HCl还原硝基苯制备苯胺，由于使用大量的Fe粉会产生大量含苯胺的铁泥，造成环境污染，所以，逐渐改用催化加氢的方法，常用的催化剂如Ni，Pt，Pd等。实验室制备芳胺，铁粉还原法仍然是一个常用的方法，铁-盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的140，如用铁-醋酸，还原时间还能显著缩短。。 NO24H+NH24+9Fe+4H2O+3Fe3O4 反应方程式为：用铁来还原硝基苯，酸的用量很少，因为这里除了产生新生态氢以外，主要由产生的亚铁盐来还原硝基，反应中包括的变化可用下面的方程式表示： 纯粹苯胺的沸点为184.4℃。 四.仪器与试剂 1.主要试剂及产物的物理常数 试剂名称 性状 相对分子质量 冰醋酸 无色吸湿性液体 硝基苯 无色或浅黄色液体 苯胺 无色油状液体 相对密度 熔点℃ 沸点℃ 水 117.9 溶 溶解度 乙醇 溶 乙醚 溶 苯 溶 60.05 1.0429 16.6 123.11 1.205 6 210～211 不溶 溶 溶 溶 93.128 1.02 －6.3 184 微溶 溶 溶 溶