有机推断题的几大突破口
有机推断属于综合运用各类有机物官能团性质和相互衍变关系，结合计算，并在新情景下加以知识迁移的能力题。其特点是：综合性强，难度大，情景新，要求高。正确解答有机推断题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系，突破题中相关化学信息，找到问题的突破口，再分析综合才能作出正确、合理的推断。现将有机推断的突破口总结如下：
一、从有机物的物理特征突破。
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点。如在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态：根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。
二、从有机反应的特定条件突破。
1、当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 2、当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
3、当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
4、当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
5、当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
6、当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。
7、当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
三、从结构和组成特征突破。
1、具有4原子共线的可能含碳碳叁键。 2、具有4原子共面的可能含醛基。 3、具有6原子共面的可能含碳碳双键。 4、具有12原子共面的应含有苯环。
5、n(C) ：n(H)=1：1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
n(C) ：n(H)=1：2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果 糖、单烯烃。 n(C) ：n(H)=1 ：4的有：甲烷、甲醇、尿素等。
四、从特征现象突破。
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
3、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含有“—CHO”。
4、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
5、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 6、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
7、能与Na或K反应放出H2 的官能团有：醇羟基、酚羟基、羧基、磺酸基等。
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五、从特定的数据突破。
1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 2、1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。 3、2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。 4、1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。
5、1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
6、1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
六、从有机反应的类型和反应特征突破。
1、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 2、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 3、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
4、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
5、能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A氧化生成B氧化生成C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 6、 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，……）
【例1】（叙述型推断）分子式为C8H10O的化合物A具有如下性质： ①A＋Na→慢慢产生气泡；
浓HSO有香味的产物； ②A＋RCOOH ++③ KMnO4/H苯甲酸；
A
④其催化脱氢产物不能发生银镜反应； ⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（“目前主要的白色污染”源之一）。 试回答：（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是_____（填选项）。 A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基
C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃
（2）化合物A结构简式：_______________。
（3）A和金属钠反应的化学方程式_______________。
答案：（1）BC
（2） CH CH3
ONa
+2NCH CH3 aCHCH3+H222（3）
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HO HO
【例2】（有机合成）有以下一系列反应，最终产物是乙二酸。
O2催化剂FO2催化剂H2 O2 NaOH/溴水 NaOH/光照 醇 ABCDE乙二酸（COOH） Br2COOH试加答下列问题：
（1）C的结构简式是__________，B→C的反应类型是__________，E→F的化学方程式是__________。
（2）E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是__________。
（3）由B发生水解反应或C发生水化反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G4种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是__________
（4）MTBE是一种重要的汽油添加剂，它是1－戊醇的同分异构体，又与G的某种同分异构体互为同系物，且分子中含有4个相同的烃基。则MTBE的结构简式是__________。它的同类别同分异构体（包括它本身）有_______种。
答案：（1）CH2=== CH2消去反应
HOCH2－CH2OH＋O2 催化剂+
（2）
催化剂 +
（3）乙二酸＞苯酚＞水＞G（乙醇） （4）CH3－O－C（CH3）3 6 【例3】、（计算型推断）A、B都是芳香族化合物，lmolA水解得到lmolB和lmol醋酸，A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃都只生成CO2和H2O，且B分子中碳、氢元素总的质量数为65.2%。A溶液具有酸性，不能使FeCL3溶液显色。
（1）A、B相对分子质量之差为__________。 （2）1个B分子中应该有__________个氧原子。 （3）A的分子式是__________。
（4）B可能的三种结构简式是________，________，________。 答案：（1）42 （2）3 （3） C9H8O4
COOHCOOH（4）
【例4】、（有机信息给予题）已知澳乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
NaCN?? CH3CH2Br??H2O??CH3CH2COOH，产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根CH3CH2CN??据以下框图回答问题。
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
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?1? 反应①②③中属于取代反应的是 。 （2）写出结构简式：E ，F 。 答案：（1）②；③
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